3-(3-chloropropoxy)-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1622846-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chloropropoxy)-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 3-(3-Chloropropoxy)benzo[c]chromen-6-one；3-(3-chloropropoxy)benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1622846-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: DNFPRZICLJBCRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloropropoxy)-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-((methyl(3-((6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy)propyl)amino)methyl)phenyl (5-phenylpentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH），乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）：氨基甲酸酯作为潜在的抗阿尔茨海默氏病病原体发展的网络化目标

  摘要：

  内源性大麻素系统的调节正在成为治疗神经退行性疾病的可行途径，参与神经保护和抗炎过程。特别地，通过FAAH抑制间接增强内源性大麻素信号传导至治疗水平可能有益于神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病，有效预防或减慢疾病的发展。因此，在寻找更有效的阿尔茨海默氏病治疗方法中，本文将多目标导向的配体范式用于氨基甲酸酯的设计，该氨基甲酸酯能够同时靶向最近提出的内源性大麻素系统和经典的胆碱酯酶系统，并实现有效的双重治疗。 FAAH /胆碱酯酶抑制剂。在这两个合成的化合物系列中，9和19被确定为有效的双重FAAH / ChE抑制剂，具有均衡的纳摩尔活性。因此，9和19可被视为阿尔茨海默氏病治疗的新有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00609
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3-(3-chloropropoxy)-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型尿石素衍生物作为胆碱酯酶抑制剂的设计，合成和表征

  摘要：

  背景：考虑到当前胆碱酯酶抑制剂药物在治疗阿尔茨海默氏病方面的局限性，正在进行研究活动以寻找替代药物候选物。芳基-间隔基-N-苄基药效团模型已被有效地用于设计各种类型的胆碱酯酶抑制剂分子，包括多奈哌齐。在这项研究中，我们质疑使用尿石素衍生物的该药效团中苄基的重要性。尿石素是鞣花单宁的苯并[c]色烯类似物代谢产物，广泛存在于石榴和浆果中。 方法：根据以前的经验，尿石素-间隔基-N-苄基可产生有效的胆碱酯酶抑制剂，我们设计了新颖的苯并[c]亚甲基衍生物，其在缺少自由NC键旋转的异喹啉部分中缺少苄基或具有苄基。在合成和结构鉴定研究之后，筛选化合物抑制胆碱酯酶的潜力。此外，还评估了标题化合物预防胆碱酯酶加速的淀粉样蛋白β聚集的潜力。最后，通过分子对接研究对活性最高的化合物进行了研究，以发现其与胆碱酯酶的相互作用。 结果：标题化合物显示出不同的胆碱酯酶抑制潜能。发现某些化合物的活性与目前临床上使用的药

  DOI：

  10.2174/1570180815666180115144608

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED-6H-BENZO[C]CHROMEN-6-ONES AND 3-SUBSTITUTED-7,8,9,10-TETRAHYDRO-6H-BENZO[C]CHROMEN-6-ONES AGAINST SENILE DEMENTIA<br/>[FR] 6H-BENZO[C]CHROMÉN-6-ONES 3 SUBSTITUÉES ET 7,8,9,10-TÉTRAHYDRO-6H-BENZO[C]CHROMÉN-6-ONES 3 SUBSTITUÉES CONTRE LA DÉMENCE SÉNILE
  申请人：FARGEM FARMASÖTİK ARAŞTIRMA GELİŞTİRME MERKEZİ SANAYİ VE T&Id

  公开号：WO2014129989A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This invention is related with the conversion of xenobiotics to potent ACHE and BCHE inhibitors that have activity comparable to the current ACHE and BCHE inhibitor drugs (i.e., donepezil, rivastigmine, and galantamine).

  这项发明涉及将异物转化为具有与当前阿托品酯酶（ACHE）和丁酰胆碱酯酶（BCHE）抑制剂药物（如多奈哌齐、利伏韦明和加兰他明）相当活性的化合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 6H-benzo[c]chromen-6-one, and 7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one derivatives as potential cholinesterase inhibitors
  作者：Hayrettin Ozan Gulcan、Serdar Unlu、İlker Esiringu、Tugba Ercetin、Yasemin Sahin、Demet Oz、Mustafa Fethi Sahin

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.016

  日期：2014.10

  Hydroxylated 6H-benzo[c]chromen-6-one derivatives (i.e., urolithins) are the main bioavailable metabolites, and biomarkers of ellagitannins present in various nutrition. Although these dietaries, the sources of urolithins, are employed in folk medicine as cognitive enhancer in the treatment of Alzheimer's Disease, urolithins have negligible potential to inhibit acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase enzymes, the validated targets of Alzheimer's Disease. Therefore, within this research, a series of 6H-benzo[c]chromen-6-one, and 7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one derivatives has been designed, synthesized, and their biological activities were evaluated as potential acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors. The compounds synthesized exerted comparable activity in comparison to rivastigmine, galantamine, and donepezil both in in vitro and in vivo studies.
• 3-SUBSTITUTED-6H-BENZO[C]CHROMEN-6-ONES AND 3-SUBSTITUTED-7,8,9,10-TETRAHYDRO-6H-BENZO[C]CHROMEN-6-ONES AGAINST SENILE DEMENTIA
  申请人：Nobel Ilaç Sanayii Ve Ticaret A.S.

  公开号：EP2958906A1

  公开（公告）日：2015-12-30
• Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), Acetylcholinesterase (AChE), and Butyrylcholinesterase (BuChE): Networked Targets for the Development of Carbamates as Potential Anti-Alzheimer’s Disease Agents
  作者：Serena Montanari、Laura Scalvini、Manuela Bartolini、Federica Belluti、Silvia Gobbi、Vincenza Andrisano、Alessia Ligresti、Vincenzo Di Marzo、Silvia Rivara、Marco Mor、Alessandra Bisi、Angela Rampa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00609

  日期：2016.7.14

  a viable avenue for the treatment of neurodegeneration, being involved in neuroprotective and anti-inflammatory processes. In particular, indirectly enhancing endocannabinoid signaling to therapeutic levels through FAAH inhibition might be beneficial for neurodegenerative disorders such as Alzheimer’s disease, effectively preventing or slowing the progression of the disease. Hence, in the search for

  内源性大麻素系统的调节正在成为治疗神经退行性疾病的可行途径，参与神经保护和抗炎过程。特别地，通过FAAH抑制间接增强内源性大麻素信号传导至治疗水平可能有益于神经退行性疾病，例如阿尔茨海默氏病，有效预防或减慢疾病的发展。因此，在寻找更有效的阿尔茨海默氏病治疗方法中，本文将多目标导向的配体范式用于氨基甲酸酯的设计，该氨基甲酸酯能够同时靶向最近提出的内源性大麻素系统和经典的胆碱酯酶系统，并实现有效的双重治疗。 FAAH /胆碱酯酶抑制剂。在这两个合成的化合物系列中，9和19被确定为有效的双重FAAH / ChE抑制剂，具有均衡的纳摩尔活性。因此，9和19可被视为阿尔茨海默氏病治疗的新有希望的候选者。
• Design, Synthesis and Characterization of Novel Urolithin Derivatives as Cholinesterase Inhibitor Agents
  作者：Maryam Norouzbahari、Emine V. Burgaz、Tugba Ercetin、Amirhossein Fallah、Alireza Foroumadi、Loghman Firoozpour、Mustafa F. Sahin、Mustafa Gazi、Hayrettin O. Gulcan

  DOI：10.2174/1570180815666180115144608

  日期：2018.9.25

  the title molecules to inhibit amyloid beta aggregation was found poor. Conclusion: The title compounds displayed varying cholinesterase inhibitory potential, implying that the benzyl group is not a must in each design. This was also shown with the molecular docking studies. On the other hand, the beta amyloid aggregation studies have pointed out that cholinesterase inhibition does not guarantee the

  背景：考虑到当前胆碱酯酶抑制剂药物在治疗阿尔茨海默氏病方面的局限性，正在进行研究活动以寻找替代药物候选物。芳基-间隔基-N-苄基药效团模型已被有效地用于设计各种类型的胆碱酯酶抑制剂分子，包括多奈哌齐。在这项研究中，我们质疑使用尿石素衍生物的该药效团中苄基的重要性。尿石素是鞣花单宁的苯并[c]色烯类似物代谢产物，广泛存在于石榴和浆果中。 方法：根据以前的经验，尿石素-间隔基-N-苄基可产生有效的胆碱酯酶抑制剂，我们设计了新颖的苯并[c]亚甲基衍生物，其在缺少自由NC键旋转的异喹啉部分中缺少苄基或具有苄基。在合成和结构鉴定研究之后，筛选化合物抑制胆碱酯酶的潜力。此外，还评估了标题化合物预防胆碱酯酶加速的淀粉样蛋白β聚集的潜力。最后，通过分子对接研究对活性最高的化合物进行了研究，以发现其与胆碱酯酶的相互作用。 结果：标题化合物显示出不同的胆碱酯酶抑制潜能。发现某些化合物的活性与目前临床上使用的药