N-cycloheptylbenzamide | 31510-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cycloheptylbenzamide
• 英文别名: N-cycloheptyl-benzamide；N-Cycloheptyl-benzamid；N-Benzoyl-cycloheptylamin；N-Benzoylcycloheptylamin
• CAS: 31510-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD01071292
• 分子量: 217.311
• InChiKey: DVVYGOJXFBMZEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cycloheptylbenzamide 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-(S)-1,4-Dioxa-spiro[4.6]undec-8-yl-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation of N-cycloheptylbenzamides with Beauveria sulfurescens

  摘要：

  The oxygenation of several N-cycloheptylbenzamides by fermentation with the fungus Beauveria sulfurescens (ATCC 7159) has been studied. Structures have been determined by chemical and physical methods. Enantioselectivity was observed m the oxygenation process, and the absolute configurations of optically active compounds have been determined by circular dichroism spectroscopy, X-ray crystallography, and chemical correlation. Oxygenation of N-cycloheptylbenzamide (1) gave N-[(1S)-4-oxocycloheptyl]benzamide (2) and N-[(1S,4S)-4-hydroxycycloheptyl]benzamide (5). A reverse of enantioselectivity in the oxygenation process was observed with the substrate N-cycloheptyl-N-methylbenzamide (3), the primary product being N-methyl-N-[(1R)-4-oxocycloheptyl]benzamide (4). Chemical conversion of ketone 2 into N-methyl-N-[(1,S)-4-oxocycloheptyl]benzamide (14) confirmed the enantiomeric relationship of the oxygenation products 2 and 4. Enantiomeric excesses of the oxygenation products were not determined since crystallization was used extensively in the purification of crude products.

  DOI：

  10.1021/jo00052a040
• 作为产物：
  描述：

  环庚醇 在 氯化亚砜 、 四氟化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-cycloheptylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  环醇直接立体保持合成酰胺

  摘要：

  使用亚硫酰氯原位制备的亚硫酸盐与氟化钛 (IV) 的腈络合物反应，将醇一锅法转化为酰胺。首次从具有立体保留的环醇中获得酰胺。设计这些新的 Ti(IV) 反应的关键是使用很少探索的 Ti(IV) 腈配合物，这些配合物被认为可以螯合过渡态的氯亚硫酸盐以产生碳正离子，该碳正离子可通过前缘快速被腈亲核试剂捕获侧攻击机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101165

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Amidation and Imidation of Unactivated Alkanes
  作者：Ba L. Tran、Bijie Li、Matthias Driess、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja411912p

  日期：2014.2.12

  evidenced by the catalytic reaction of cyclohexane with benzamide in the presence of CBr4, which formed exclusively bromocyclohexane. Furthermore, stoichiometric reactions of [(phen)Cu(phth)2] with tBuOOtBu and (Ph(Me)2CO)2 at 100 °C without cyclohexane afforded N-methylphthalimide (Me-phth) from β-Me scission of the alkoxy radicals to form a methyl radical. Separate reactions of cyclohexane and d12-cyclohexane

  我们报道了一系列罕见的铜催化烷烃与简单酰胺、磺酰胺和酰亚胺（即苯甲酰胺、甲苯磺酰胺、氨基甲酸酯和邻苯二甲酰亚胺）的反应，形成相应的 N-烷基产物。这些反应导致仲 C-H 键官能化超过叔 C-H 键，甚至发生在伯 C-H 键上。 [(phen)Cu(phth)] (1-phth) 和 [(phen)Cu(phth)2] (1-phth2) 是反应中的潜在中间体，已被分离并充分表征。研究了 1-phth 和 1-phth2 与烷烃、烷基自由基和自由基探针的化学计量反应，以阐明酰胺化的机理。催化和化学计量反应需要铜和 tBuOOtBu 来生成 N-烷基产物。在没有 tBuOOtBu 的情况下，1-phth 和 1-phth2 在 100 °C 下均不会与过量环己烷反应。然而，1-phth 和 1-phth2 与 tBuOOtBu 的反应分别以大约 70:20:30 的比例提供 N-环己基邻苯二甲酰亚胺
• Stereoretentive Copper(II)-Catalyzed Ritter Reactions of Secondary Cycloalkanols
  作者：Mohammed H. Al-huniti、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1002/adsc.201300233

  日期：2013.10.11

  A Ritter-like coupling reaction of cyclic alcohols and both aryl and alkyl nitriles to form amides catalyzed by copper (II) triflate is described. These reactions proceed in good yields under mild and often solvent-free conditions. With 2- and 3-substituted cycloalkanols, amide products are formed with near complete retention of configuration. This is likely due to fast nucleophilic capture of a non-planar

  描述了环状醇与芳基和烷基腈两者的Ritter-like偶联反应，形成了由三氟甲磺酸铜（II）催化形成的酰胺。这些反应在温和且通常无溶剂的条件下以高收率进行。与2-和3-取代的环烷醇一起，形成酰胺产物，几乎完全保留了构型。这可能是由于通过环超共轭稳定的非平面碳正离子（超高聚物）的快速亲核捕获。该新颖的催化循环的关键方面是亚硫酰氯原位活化醇底物以形成亚氯硫酸盐。
• 以N-Boc酰胺为底物合成酰胺类化合物的方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110627745A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为底物合成酰胺类化合物的方法。该方法是在有机溶剂中，N‑Boc酰胺与各种胺类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酰胺类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。
• Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Oxidative [3+2] Annulation of Arenes and Azabicyclic Olefins through Twofold C−H Activation
  作者：Ruijie Mi、Guangfan Zheng、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201911086

  日期：2019.12.2

  mostly limited to ortho selectivity. Activation of both ortho and meta C-H bonds constitutes a particularly important strategy for annulation, but has rarely been studied in enantioselective systems. Reported herein is rhodium(III)-catalyzed asymmetric [3+2] transannulation of arenes with 7-azabenzonorbornadienes. Two distinct classes of arenes have been identified as substrates, and the coupling proceeded

  CH键的活化主要限于邻位选择性。邻位和间位CH键的激活都构成了特别重要的环空策略，但很少在对映选择性系统中进行研究。本文报道的是铑（III）催化的芳烃与7-氮杂苯并降冰片二烯的不对称[3 + 2]转环。已经鉴定出两种不同类型的芳烃作为底物，并且通过顺序激活邻位和间位CH键，以高对映选择性和优异的非对映选择性进行偶联。
• Amidation via ligand-free direct oxidative C(sp3)-H/NH coupling with Cu-CPO-27 metal-organic framework as a recyclable heterogeneous catalyst
  作者：Thanh T. Hoang、Hanh T.H. Nguyen、Tien T. Le、Dung T. Le、Thanh Truong、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.059

  日期：2016.12

  A copper-based metal-organic framework Cu-CPO-27 was synthesized, and used as a recyclable catalyst for the amidation of unactivated alkanes by benzamides via direct oxidative C(sp3)-H/NH coupling under ligand-free conditions. Using a catalytic amount of the Cu-CPO-27 for the transformation, high yields of N-cyclohexyl benzamides were achieved. The Cu-CPO-27 was more catalytically active than other

  合成了铜基金属有机骨架Cu-CPO-27，并用作可再循环的催化剂，用于在无配体条件下通过直接氧化C（sp 3）-H / N H偶联作用使苯甲酰胺酰胺化未活化的烷烃。使用催化量的Cu-CPO-27进行转化，获得了高产率的N-环己基苯甲酰胺。Cu-CPO-27比其他Cu-MOF更具催化活性，例如Cu 3（BTC）2，Cu（BDC），Cu（EDB），Cu 2（BPDC）2（BPY），Cu 2（BDC）2（DABCO）和Cu 2（EDB）2（BPY）。与包括Cu（OAc）2，CuCl 2，CuBr，CuI，CuCl，Cu（NO 3）2和CuSO 4的几种铜基盐相比，Cu-CPO-27也表现出优势。Cu-CPO-27催化剂可重复使用多次进行酰胺化转化，而其催化活性并未明显降低。据我们所知，苯甲酰胺通过直接氧化的C（sp 3）-H / N H偶合反应对未活化的烷烃进行酰胺化反应以前并未在非均相催化条件下进行。