(1-phenylsulfonyl-1H-indol-2-yl)ethanone | 117966-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenylsulfonyl-1H-indol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)-2-acetyl-1H-indole；2-acetyl-1-(phenylsulfonyl)indole；2-acetyl-1-phenylsulfonylindole；1H-Indole, 2-acetyl-1-(phenylsulfonyl)-；1-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]ethanone
• CAS: 117966-22-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: XBQURWIIONNAKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  510.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylsulfonyl-1H-indol-2-yl)ethanone 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以94%的产率得到1-(benzenesulfonyl)-2-ethyl-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  在三氟乙酸中用氰基硼氢化钠还原N-苯基磺酰基）吲哚

  摘要：

  使用氰基硼氢化钠（NaCNBH 3）在三氟乙酸（TFA）中，可以将N-（苯磺酰基）吲哚还原为相应的N-（苯磺酰基）吲哚啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93364-7
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(苯基磺酰基)吲哚-2-基]乙醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(1-phenylsulfonyl-1H-indol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  指向两性离子吲哚生物碱的定向金属化途径。：sempervirine的合成

  摘要：

  涉及2-（2-吡啶基）吲哚（4→5）的β-锂化以及随后与溴乙醛反应的合成方案导致吲哚[2,3-a]喹诺嗪（1）环系统。将此方法应用于通过Taylor-Boger三嗪Dieis-Alder环化化学方法制备的2-（2-吡啶基）吲哚17，可得到两性离子吲哚生物碱sempervirine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85951-2

文献信息

• Ｎ−スルフォニルインドール誘導体化合物およびその用途
  申请人：学校法人神奈川大学

  公开号：JP2015180616A

  公开（公告）日：2015-10-15

  【課題】癌治療および高血圧治療に有効なＮ−スルフォニルインドール誘導体化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるＮ−スルフォニルインドール誘導体化合物。（式中、Ｒ１はアリール基、シクロアルキル基またはヘテロアリール基であり、Ｒ２はＳｉ（Ｒ５）（Ｒ６）（Ｒ７）、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基またはアセチル基である。）【選択図】なし

  提供对癌症治疗和高血压治疗有效的N-磺酰基吲哚衍生物化合物。该N-磺酰基吲哚衍生物化合物由式（1）表示。（在该式中，R1代表芳基、环丙基或杂芳基，R2代表Si（R5）（R6）（R7）、C1-C6的烷基或乙酰基。）【选择图】无
• Generation and reactions of 1-(2-indolyl)vinylcopper derivatives with pyridinium salts
  作者：M.-Lluı̈sa Bennasar、Cecı́lia Juan、Tomàs Roca、Manuel Monerris、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01065-1

  日期：2001.12

  1-(2-Indolyl)vinylstannane 1b has been transmetallated into both the corresponding HO mixed cyanocuprate and the Cu-catalysed organomagnesium reagent, and the reactivity of these species towards N-alkyl-3-acylpyridinium salts 8 and 17 has been tested.

  1-（2-吲哚基）乙烯基锡烷1b已被金属转移到相应的HO混合氰铜酸盐和Cu催化的有机镁试剂中，并且已经测试了这些物质对N-烷基-3-酰基吡啶鎓盐8和17的反应性。
• Synthese von Carbazolderivaten, 2. Mitt.: 2-Substituierte Indole als Zwischenprodukte von Pyrrolino[3,4-c]carbazolen
  作者：Siavosh Mahboobi、Sabine Kuhr

  DOI：10.1002/ardp.19953280109

  日期：——

  Aus den leicht zugänglichen Indolderivaten 4, 7 und 15 lassen sich durch Grignard‐Reaktionen, nukleophile Substitutionen an den entspr. Dithianen und Wittig‐Reaktionen variable Seitenketten an C‐2 des Indols einführen. Durch intramolekulare Michael‐Addition entstehen die Pyrrolidino‐ bzw. Pyrrolino[3,4‐c]carbazole 32 und 33.

  Aus den leicht zugänglichen Indolderivaten 4, 7 und 15 lassen sich durch Grignard-Reaktionen, nukleophile Substitutionen an den entspr. Dithianen 和 Wittig-Reaktionen 变量 Seitenketten 和 C-2 des Indols einführen。Durch intramolekulare Michael-Addition entstehen die Pyrrolidino-bzw。吡咯啉[3,4-c]咔唑32和33。
• Gribble, Gordon W.; Saulnier, Mark G., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 151 - 169
  作者：Gribble, Gordon W.、Saulnier, Mark G.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-2-aroylindoles
  作者：Vasudevan Dhayalan、Ganapathy Panchapakesan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397911.2010.525333

  日期：2012.2.1

  Interaction of phenylsulfonyl-2-aminobenzaldehyde with 2-bromo-1-phenylethanones in the presence of K2CO3 followed by acid-catalyzed dehydration led to the formation of 1-phenylsulfonyl-2-aroylindoles.