3,5-di-m-tolylpyridine | 1070882-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di-m-tolylpyridine
• 英文别名: 3,5-Bis(3-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1070882-71-1
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: IJMFZVBGVLVTFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲苯基乙醛 在 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到3,5-di-m-tolylpyridine
  参考文献：
  名称：

  从醛和NH取代的吡啶的不含金属的合成4在空气下OAC †

  摘要：

  开发了一种无金属的有效方法，该方法在温和条件下使用空气作为氧化剂合成醛和NH 4 OAc取代的吡啶。这种氧化环化过程涉及直接的C–H键功能化，C–C / C–N键形成和C–C键裂解。

  DOI：

  10.1039/c4ra10880a

文献信息

• Hybrid Host Materials For Electrophosphorescent Devices
  申请人：Chen Shaw H.

  公开号：US20100184942A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Compounds (including polymers) for use in hybrid host materials which can be used in electroluminescent devices. The compounds comprise at least one electron-transporting moiety and at least one hole-transporting moiety which are joined by a flexible linker. Hybrid host materials comprising the compounds exhibit stability against phase separation, elevated glass transition temperature, morphological stability against crystallization, and isolation of the electron transporting moiety and hole transporting moiety π-systems.

  用于电致发光器件中的混合主体材料的化合物（包括聚合物）。这些化合物包括至少一个电子传输基团和至少一个空穴传输基团，它们通过柔性连接物连接在一起。包含这些化合物的混合主体材料表现出对相分离的稳定性，升高的玻璃转变温度，对结晶的形态稳定性，以及对电子传输基团和空穴传输基团π-体系的隔离。
• Cu-Catalyzed Concise Synthesis of Pyridines and 2-(1<i>H</i>)-Pyridones from Acetaldehydes and Simple Nitrogen Donors
  作者：Ziyuan Li、Xiaoqiang Huang、Feng Chen、Chun Zhang、Xiaoyang Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol5035996

  日期：2015.2.6

  A highly selective copper-catalyzed concise synthesis of 3,5-diarylpyridine and 2-(1H)-pyridone has been achieved through cascade Chichibabin-type cyclization, C(sp3)–C(sp3) cleavage, and aerobic oxidation. Azide, ceric ammonium nitrate (CAN), and 2-aminopyridine are disclosed as efficient nitrogen donors in this Cu-catalysis using O2 as the oxidant. Water and molecular oxygen were employed as the

  通过级联的Chichibabin型环化，C（sp 3）–C（sp 3）裂解和需氧氧化，已实现了高选择性铜催化的3,5-二芳基吡啶和2-（1 H）-吡啶酮的简明合成。在使用O 2作为氧化剂的Cu催化中，叠氮化物，硝酸铈铵（CAN）和2-氨基吡啶被公开为有效的氮供体。在氧合作用的情况下，水和分子氧被用作氧源。
• Quantification of the Effect of Conformational Restriction on Supramolecular Effective Molarities
  作者：Harry Adams、Elena Chekmeneva、Christopher A. Hunter、Maria Cristina Misuraca、Cristina Navarro、Simon M. Turega

  DOI：10.1021/ja310221t

  日期：2013.2.6

  H-bonding interactions to the overall stability of the complexes. Measurement of association constants for the corresponding intermolecular H-bonding interactions allowed determination of the effective molarities (EM) for the intramolecular interactions. Comparison of ligands that feature amide H-bond acceptors and ester H-bonds at identical sites on the ligand framework show that the values of EM are

  已在两种不同的溶剂、甲苯和 1,1,2,2-四氯乙烷 (TCE) 中测量了 96 个密切相关的锌卟啉-吡啶配体配合物的缔合常数。锌卟啉受体具有苯酚侧臂，可与吡啶配体上的酯或酰胺侧臂形成分子内H键。这些结合常数用于构建 64 个化学双突变循环，测量分子内 H 键相互作用对复合物整体稳定性的自由能贡献。测量相应分子间氢键相互作用的缔合常数可以确定分子内相互作用的有效摩尔浓度 (EM)。在配体框架上的相同位点具有酰胺 H 键受体和酯 H 键的配体的比较表明，EM 的值实际上是相同的。类似地，EM 值在甲苯和 TCE 中几乎相同。然而，比较两个扭转自由度不同的配体系列表明，柔性配体的 EM 值比相应的刚性配体低一个数量级。该观察结果适用于具有不同程度受体-配体互补性的一系列不同超分子结构，并表明通常在超分子复合物中冷冻转子的成本约为 5 kJ/mol。然而，比较两个扭转自由度不同的配体系列表明，柔性配体的
• 一种芳基乙烯与N,N-二甲基甲酰胺通过环化 反应构建3,5-二取代吡啶的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN111592486B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种芳基乙烯与N,N‑二甲基甲酰胺通过环化反应构建3,5‑二取代吡啶的方法，该方法是芳基乙烯与N,N‑二甲基甲酰胺及过二硫酸盐在碘盐催化作用下进行环化反应，即得3,5‑二取代吡啶；该方法利用碘盐催化芳香乙烯和DMF一步氧化环化合成3,5‑二取代吡啶，具有原料及催化剂成本低，反应条件温和，可以高选择性、高收率获得对称性3,5‑二取代吡啶等优点。
• Two C═C Bond Participation in Annulation to Pyridines Based on DMF as the Nonadjacent N and C Atom Donors
  作者：Miao-Dong Su、Hai-Ping Liu、Zhong-Zhong Cao、Yufeng Liu、Hui Li、Zhi-Wen Nie、Tong-Lin Yang、Wei-Ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01550

  日期：2021.10.1

  bond participation in annulation to pyridines using N,N-dimethylformamide (DMF) as the N1 and C4 synthons has been carried out. In this reaction, DMF contributed one N atom and one C atom to two disconnected positions of pyridine ring, with no need for an additional nitrogen source. Two C═C bonds in two molecules of substituted styrenes offered four carbon atoms in the presence of iodine and persulfate

  使用N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为 N1 和 C4 合成子，两个 C=C 键参与到吡啶的环化中。在该反应中，DMF 为吡啶环的两个不连续位置贡献了一个 N 原子和一个 C 原子，而无需额外的氮源。在碘和过硫酸盐的存在下，两个取代苯乙烯分子中的两个 C=C 键提供了四个碳原子。在优化条件下，对称和非对称二芳基取代的吡啶均以有用的产率获得。在相关文献和一系列控制实验结果的基础上，本工作提出了一种可能的机制，它可以证明 DMF 如何同时提供 N1 和 C4 源。