(S)-2-((R)-hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)cyclopentanone | 917760-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)cyclopentanone；2alpha-[(R)-3-Nitro-alpha-hydroxybenzyl]cyclopentanone；(2S)-2-[(R)-hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 917760-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: NARLCEZIFIKPSE-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 环戊酮 在 甲酸 、 C₆₆H₆₃N₁₅O₆ 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多功能“点击”脯氨酰胺：在水存在下通过催化剂再循环进行不对称醛醇缩合反应的新平台

  摘要：

  “点击”化学与有机催化相结合，以制备具有疏水性芳族核和亲水性三唑啉鎓臂的多功能C 3对称树突状脯氨酰胺，在催化与环酮的不对称羟醛反应中表现出很高的效率。该催化剂与水相容，并且在低催化剂负载量（2摩尔％）的情况下连续五次催化运行均保持活性，从而以高收率，非对映体和对映体选择性产生醛醇产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200856

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Aldol Reactions in Common Organic Solvents Using<i>N</i>-Arylprolinamides as Organocatalysts with Enhanced Acidity
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.200800960

  日期：2008.12.29

  steric crowding has been synthesized and its catalytic activity explored for enantioselective aldol reactions. In DMF containing 10 mol-% of TFA, all arylamides are found to catalyze the reaction between cyclohexanone and a variety of electrophilic aldehydes leading to aldols in excess of 90 % yield and >95 % enantioselectivity. The perfluorophenyl catalyst 8 is found to perform best with a broad substrate

  已经合成了一系列具有增加的 NH 酸度和空间拥挤的 N-芳基脯氨酰胺 1-8，并探索了其对对映选择性醛醇反应的催化活性。在含有 10 mol% TFA 的 DMF 中，发现所有芳基酰胺都能催化环己酮和各种亲电子醛之间的反应，导致醛醇的产率超过 90%，对映选择性大于 95%。与所有其他 N-芳基酰胺 1-7 相比，发现全氟苯基催化剂 8 在广泛的底物范围内表现最佳。结果表明，8 确实可以在高度非极性以及极性溶剂（包括盐水）中使用，以提供具有优异非对映选择性和对映选择性的高收率醛醇。对于不含额外立体中心和氢键位点的脯氨酰胺，对 8 观察到的结果是迄今为止报道的最好的结果之一。7 和 8 的分子结构，通过 X 射线晶体学确定并被认为反映了最稳定的构象，揭示了 N-芳环构象的显着差异；在 7 的情况下，芳环表现出与酰胺官能团共面的趋势，而在 8 的情况下，全氟苯环相对于官能团的酰胺平面几乎垂直扭曲。
• Synthesis and Characterization of Monosaccharide Derivatives and Application of Sugar-Based Prolinamides in Asymmetric Synthesis
  作者：Jyoti Agarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.201200522

  日期：2012.11

  were converted into the corresponding prolinamide organocatalysts (i.e., 1a, 2a, 3a, and 3b) in high yields. The catalytic activity of these sugar-based prolinamide organocatalysts was demonstrated in asymmetric aldol reactions in various solvents and at different temperatures. The oraganocatalyst 3a was shown to be an efficient and powerful organocatalyst for the enantioselective aldol reaction of various

  首次合成、分离和使用N-乙酰氨基葡萄糖衍生物甲基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)的β-异头体用于合成糖基伯胺4b。糖基伯胺 5a、一对单糖衍生物 6a 和 6b 以及所有这些化合物的前体也被合成、分离并通过标准光谱方法进行了充分研究，包括 1H-1H COZY 和 HSQC 等 2D NMR 光谱实验. 然后将糖基伯胺 4a、5a、6a 和 6b 以高产率转化为相应的脯氨酰胺有机催化剂（即 1a、2a、3a 和 3b）。这些糖基脯氨酰胺有机催化剂的催化活性在各种溶剂和不同温度下的不对称羟醛反应中得到证明。
• Organocatalysis with cysteine derivatives: recoverable and cheap chiral catalyst for direct aldol reactions
  作者：Shi Li、Xiangkai Fu、Chuanlong Wu

  DOI：10.1007/s11164-011-0336-5

  日期：2012.1

  Highly enantioselective, recoverable and cheap cysteine derivatives have been developed with improved solubility properties in common, nonpolar organic solvents. The reactions were catalyzed using 5 mol% 1e, and the aldol products could be obtained with up to 99:1 syn/anti ratio and >99% ee. The catalyst could be easily recovered and reused, with only a slight decrease of enantioselectivity observed for five cycles. Catalyst 1e can be efficiently used in large-scale reactions with enantioselectivity being maintained at the same level, which offers great possibility for application in industry. (i) Direct aldol reactions proceeded in 1,2-dichloroethane using simple procedures. (ii) Direct S-acylation of cysteine to give organocatalysts 1a–f can be economically carried out easily in a single step from commercially available sources, with both enantiomers being readily available. (iii) 5 mol% catalyst 1e was sufficient to furnish the aldol products in excellent yields (up to 93%) and enantioselectivities (up to 99%). (iv) Catalyst 1e could be easily recovered and reused, and also can be efficiently used in large-scale reactions with enantioselectivity being maintained at the same level, which offers great possibility for applications in industry.

  开发了一种高度对映选择性、可回收且廉价的半胱氨酸衍生物，其在常见的非极性有机溶剂中具有改善的溶解性特性。反应使用5 mol%催化剂1e进行催化，醛醇产物的syn/anti比率可高达99:1，对映体过量（ee）超过99%。催化剂可以轻松回收并重复使用，经过五个循环后仅观察到轻微的对映选择性降低。催化剂1e可以在大规模反应中有效使用，并维持相同水平的对映选择性，这为其在工业中的应用提供了很大可能性。(i) 直接醛醇反应在1,2-二氯乙烷中通过简单的程序进行。(ii) 半胱氨酸的直接S-酰化以获得有机催化剂1a-f，可以轻松地从商业来源通过一步经济地进行，两种对映体均易于获得。(iii) 5 mol%催化剂1e足以以优异的产率（高达93%）和对映选择性（高达99%）提供醛醇产物。(iv) 催化剂1e可以轻松回收和重复使用，并且可以在大规模反应中有效使用，保持相同水平的对映选择性，这为其在工业中的应用提供了极大的可能性。
• New Simple Hydrophobic Proline Derivatives as Highly Active and Stereoselective Catalysts for the Direct Asymmetric Aldol Reaction in Aqueous Medium
  作者：Francesco Giacalone、Michelangelo Gruttadauria、Paolo Lo Meo、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1002/adsc.200800555

  日期：——

  different hydrophobic properties of the acyl group were easily synthesized and used as catalysts in the direct asymmetric aldol reaction between cyclic ketones (cyclohexanone and cyclopentanone) and several substituted benzaldehydes. Reactions were carried out using water, this being the best reaction medium examined. Screening of these catalysts showed that compounds bearing the most hydrophobic acyl

  容易合成具有不同疏水性的酰基的新的4-取代的酰氧基脯氨酸衍生物，并将其用作环酮（环己酮和环戊酮）与几种取代的苯甲醛之间的直接不对称羟醛反应的催化剂。使用水进行反应，这是所检验的最佳反应介质。对这些催化剂的筛选表明，带有最多疏水性酰基链的化合物[4-苯基丁酸酯和4-（吡啶-1-基）丁酸酯]提供了更好的结果。后一种催化剂在室温下仅以2摩尔％的比例成功使用，无需添加添加剂，即可获得具有出色立体选择性的羟醛产物。这些结果表明脯氨酸部分在4-位上带有适当的简单疏水取代基的衍生化可以提供高活性和立体选择性的催化剂，而无需在分子中另外的手性主链。最后，提供了在水存在下观察到的立体选择性的解释。
• A Highly Efficient, Large-Scale, Asymmetric Direct Aldol Reaction Employing Simple Threonine Derivatives as Recoverable Organocatalysts in the Presence of Water
  作者：Chuanlong Wu、Xiangkai Fu、Shi Li

  DOI：10.1002/ejoc.201001396

  日期：2011.3

  A one-step O-acylation of threonine resulted in a simple and readily available threonine-surfactant organocatalyst that could efficiently catalyze the direct asymmetric aldol reactions of cyclic and acyclic ketones with a series of aromatic aldehydes in the presence of water at room temperature with good yields (up to 99 %), diastereoselectivities (up to 99:1), and enantiomeric excesses (>99 %). The

  苏氨酸的一步 O-酰化产生了一种简单易得的苏氨酸 - 表面活性剂有机催化剂，它可以在室温下在水的存在下有效地催化环状和非环状酮与一系列芳香醛的直接不对称醛醇反应。产率（高达 99%）、非对映选择性（高达 99:1）和对映体过量（>99%）。该催化剂可以很容易地回收和重复使用，六次循环后对映选择性不会降低。这种新型催化剂可以有效地用于大规模反应，同时对映选择性保持在同一水平，为工业应用提供了很大的可能性。