4-甲基-N-苯基-N-乙烯基苯磺酰胺 | 15148-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-苯基-N-乙烯基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-phenyl-N-vinylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyl vinylaniline；N-ethenyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 15148-69-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: YDCMQOJNZVCBIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  402.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-苯基-N-乙烯基苯磺酰胺 在 [Rh₂{(S)-4-Br-nttl}4] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)催化乙烯基磺酰胺与α-芳基重氮酯环丙烷化反应选择性合成α-芳基-β-氨基环丙烷羧酸衍生物

  摘要：

  已经报道了乙烯基磺酰胺与衍生自α-芳基重氮酯的供体-受体卡宾的反应，由叔丁基甘氨酸衍生的二铑络合物Rh 2 ( S -4-Br-NTTL) 4催化。该方法以高产率提供了多种α-芳基-β-氨基环丙烷羧酸衍生物，该衍生物具有一个与氨基取代的碳相邻的季碳立体中心，具有优异的非对映和对映选择性。对于这种 Rh(II) 催化的环丙烷化策略，乙烯基磺酰胺与成熟的乙烯基酰胺或乙烯基氨基甲酸酯相比显示出互补优势。此外，这些构象受限的α-芳基-β-氨基环丙基羧酸衍生物可以很容易地结合到二肽中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02386
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloro-ethyl)-toluene-4-sulfonanilide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-甲基-N-苯基-N-乙烯基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Clemo; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1810

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Intermolecular Hydroamination of Vinyl Ethers
  作者：Nirmal Pahadi、Jon Tunge

  DOI：10.1055/s-0029-1218293

  日期：2009.12

  This manuscript details the development of a palladium-catalyzed hydroamination of vinyl ethers. It is proposed that palladium catalyzes the hydroamination via Bronsted base catalysis, where palladium is protonated by the relatively acidic sulfonamide to generate a palladium hydride as well as the active anionic sulfonamide nucleophile. Thus, this process is distinct from known palladium-catalyzed

  这份手稿详细介绍了钯催化的乙烯基醚加氢胺化的发展。提出钯通过布朗斯台德碱催化催化加氢胺化，其中钯被相对酸性的磺酰胺质子化以生成氢化钯以及活性阴离子磺酰胺亲核试剂。因此，该方法不同于已知的使用较少酸性胺的苯乙烯衍生物的钯催化加氢胺化。
• ELECTROPHILIC SUBSTITUTIONS OF OLEFINIC HYDROGENS II. ACYLATION OF VINYL ETHERS AND<i>N</i>-VINYL AMIDES
  作者：Masaru Hojo、Ryoichi Masuda、Yoshitsugu Kokuryo、Haruyuki Shioda、Sachio Matsuo

  DOI：10.1246/cl.1976.499

  日期：1976.5.5

  Reactions of vinyl ethers, N-vinyl carboxamides and N-vinyl sulfonamides with trifluoroacetic (or trichloroacetic) anhydride occurred quite easily at room temperature to give corresponding β-trifluoro- or trichloroacetylated compounds in high yields. Reactions with a mixed anhydride, CH3COOCOCF3, gave trifluoroacetylated compounds in high yields, acetyl compounds being not produced.

  乙烯基醚、N-乙烯基羧酰胺和 N-乙烯基磺酰胺与三氟乙酸（或三氯乙酸）酐在室温下很容易发生反应，以高产率得到相应的 β-三氟或三氯乙酰化化合物。与混合酸酐 CH3COOCOCF3 反应以高产率得到三氟乙酰化化合物，但不产生乙酰基化合物。
• Catalyst-Controlled Chemoselective All-Alkene [2 + 2 + 2] and [2 + 2] Cyclizations of Enamides with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Song Wei、Lei Yin、Sunewang R. Wang、Yong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00209

  日期：2019.3.1

  In the presence of 4 Å MS, both all-alkene [2 + 2 + 2] and [2 + 2] cyclizations of dimethyl methylenemalonate (DMM) with N-sulfonyl enamides were selectively achieved under In(OTf)3 and Cu(OTf)2 catalysis, respectively. In(OTf)3-catalyzed [4 + 2] cyclization of the sulfonylamidocyclobutanes with another molecule of DMM or other electron-deficient alkenes was also reported.

  在4ÅMS的存在下，在In（OTf）3和Cu（OTf ）下选择性地实现了N-磺酰基烯酰胺对亚甲基丙二酸二甲酯（DMM）的全烯烃[2 + 2 + 2]和[2 + 2]环化作用）2个催化，分别。还报道了在In（OTf）3催化下，磺酰胺基环丁烷与另一种DMM分子或其他电子不足的烯烃的环化[4 + 2]。
• 一种氨基环丙烷羧酸类化合物及其制备方法和应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN113896662B

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明公开了一种氨基环丙烷羧酸类化合物及其制备方法和应用。所述氨基环丙烷羧酸类化合物的制备方法包括以下步骤：将式II所示结构的烯胺类化合物与式III所示结构的重氮类化合物在手性铑催化剂和溶剂存在下进行反应得到式I所示结构的化合物：其中，R为环丙烷基、苄基、取代或未取代苯环；R1为取代或未取代苯磺酰基；R2为脂肪基、苄基；R3为取代或未取代苯环。所述方法的原料廉价易得、操作方便、产率高，为手性芳基‑β‑氨基环丙烷羧酸类化合物提供了一种简洁高效的制备方法。
• Room-temperature palladium(II)-catalyzed N-vinylation of sulfonamides and acylamides with vinyl acetate as vinyl source
  作者：Jun Xu、Yao Fu、Bin Xiao、Tianjun Gong、Qingxiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.029

  日期：2010.10

  Room-temperature N-vinylation of various substituted sulfonamides and acylamides with vinyl acetate was achieved for the first time with a palladiumicarbene catalyst system. This reaction provides a useful method for synthesis of enamides under mild conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.