3-(2,4-dichlorophenyl)-5,5-dimethyl-4-methyleneoxazolidin-2-one | 1383532-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-5,5-dimethyl-4-methyleneoxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2,4-Dichlorophenyl)-5,5-dimethyl-4-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1383532-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 272.131
• InChiKey: PEBUKGLXEYJQJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-5,5-dimethyl-4-methyleneoxazolidin-2-one 、 苯甲醛肟 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到(R)-6-(2,4-dichlorophenyl)-9,9-dimethyl-3-phenyl-1,8-dioxa-2,6-diazaspiro[4.4]non-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  面部选择性诱导Ñ在苄腈氧化物环加成-芳旋转对映异构与4-亚甲基-2-恶唑烷酮†

  摘要：

  通过相应的O-炔丙基氨基甲酸酯制得的N-芳基4-亚甲基-2-恶唑烷酮经一氧化氮环加成氧化苄腈 给5-spiro 异恶唑啉加合物具有完全的区域选择性。在这些环加成反应中，N-芳基键周围的阻转异构引起的立体位阻导致面部选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25271f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯基异氰酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 3-(2,4-dichlorophenyl)-5,5-dimethyl-4-methyleneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  面部选择性诱导Ñ在苄腈氧化物环加成-芳旋转对映异构与4-亚甲基-2-恶唑烷酮†

  摘要：

  通过相应的O-炔丙基氨基甲酸酯制得的N-芳基4-亚甲基-2-恶唑烷酮经一氧化氮环加成氧化苄腈 给5-spiro 异恶唑啉加合物具有完全的区域选择性。在这些环加成反应中，N-芳基键周围的阻转异构引起的立体位阻导致面部选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25271f

文献信息

• Lanthanide Mimicking by Magnesium for Oxazolidinone Synthesis
  作者：Rohit Kumar、Biplab Mahata、S. Gayathridevi、K. Vipin Raj、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1002/chem.202303478

  日期：2024.1.16

  A monomeric magnesium compound was employed as a catalyst for the cascade cyclization of propargylic alcohol and isocyanate, resulting in the formation of pharmaceutically significant oxazolidinone derivatives. This transformation, previously attributed solely to transition metals or lanthanides, signifies a noteworthy advancement.

  采用单体镁化合物作为炔丙醇和异氰酸酯级联环化的催化剂，导致形成具有药学意义的恶唑烷酮衍生物。这种转变以前仅仅归因于过渡金属或镧系元素，标志着一个值得注意的进步。