1-adamantylcarbonyl-1H-1,2,3-benzotriazole | 59497-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-adamantylcarbonyl-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-adamantyl(benzotriazol-1-yl)methanone
• CAS: 59497-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: DUVTXIIBOQXPAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantylcarbonyl-1H-1,2,3-benzotriazole 在 sodium azide 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到1-adamantanecarbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃ · 6H₂O-Catalyzed Acceleration of the Acylation of Sodium Azide withN-Acylbenzotriazoles

  摘要：

  [image omitted] Catalyzed by ferric chloride hexahydrate (FeCl3 center dot 6H2O), the acylation of sodium azide with N-acylbenzotriazoles was greatly accelerated in a mixed solvent of acetone and water. Thus, good to excellent yields of a variety of acyl azides were obtained at room temperature in a short time. Furthermore, because of the complete conversion of N-acylbenzotriazoles and the easy removal of the by-product, purification by column chromatography was no longer required, which made the protocol suitable for large-scale preparation.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.505698
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 1,3-benzenedisulfonyl difluoride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-adamantylcarbonyl-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  硫-氟交换（SuFEx）介导的经由酰基氟中间体的立体受阻和电子不足的仲酰胺和叔酰胺的合成

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最常执行的反应之一。这主要是由于生物分子，天然产物和重要药物中酰胺官能团的普遍存在。我们在这里报告“ SuFExAmide”的开发情况：一种基于硫-氟化物交换（SuFEx）单击化学的新方案，可通过酰氟中间体有效地酰胺化羧酸。我们开发了苯-1,3-二磺酰氟作为一种经济高效，功能强大且用途广泛的偶联剂，可从位阻胺和电子缺陷型胺中以优异的产率提供具有挑战性的仲酰胺和叔酰胺。就基板范围而言，直接方法比现有协议具有明显优势，合成44种酰胺，包括抗原生动物候选药物GNF6702，证明了其高效，易操作的特点。在大多数情况下，酰胺产品的收率很高，而无需使用过量的试剂或进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201701552

文献信息

• N-Acylbenzotriazoles as Proficient Substrates for an Easy Access to Ureas, Acylureas, Carbamates, and Thiocarbamates via Curtius Rearrangement Using Diphenylphosphoryl Azide (DPPA) as Azide Donor
  作者：Vinod K. Tiwari、Mangal S. Yadav、Sumt K. Singh、Anand K. Agrahari、Anoop S. Singh

  DOI：10.1055/a-1399-3823

  日期：2021.7

  found to be a good alternative to trimethylsilyl azide and sodium azide for the azide donor in Curtius degradation. The high reaction yields, one-pot and metal-free conditions, straightforward nature, easy handling, use of readily available reagents, and in many cases avoidance of column chromatography are the notable features of the devised protocol.

  通过在合适的叠氮化物供体二苯磷酰基叠氮化物（DPPA）存在下，使N-酰基苯并三唑分别与胺或酰胺或酚或硫醇反应，可以合成高至优等收率的各种尿素，N-酰基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。在110°C的无水甲苯中浸泡3-4小时。在此途径中，发现DPPA是库尔蒂乌斯降解中叠氮化物供体的三甲基叠氮化硅和叠氮化钠的良好替代品。高反应产率，一锅法和无金属条件，性质简单，易于处理，使用现成的试剂以及在许多情况下避免使用柱色谱法是该设计方案的显着特征。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Novel synthesis of benzotriazolyl alkyl esters: an unprecedented CH₂ insertion
  作者：Mohamed Elagawany、Lingaiah Maram、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1039/d0ra10413b

  日期：——

  We have developed a novel method for the synthesis of benzotriazolyl alkyl esters (BAEs) from N-acylbenzotriazoles and dichloromethane (DCM) under mild conditions. This reaction is one of few examples to show the use of DCM as a C-1 surrogate in carbon-heteroatom bond formation and to highlight the versatility of using DCM as a methylene building block.

  我们开发了一种在温和条件下由 N-酰基苯并三唑和二氯甲烷 (DCM) 合成苯并三唑基烷基酯 (BAE) 的新方法。该反应是展示使用 DCM 作为碳-杂原子键形成中的 C-1 替代物并强调使用 DCM 作为亚甲基结构单元的多功能性的少数例子之一。
• An Improved N-Acylation of 1H-Benzotriazole Using 2,2′-Dipyridyl­di­sulfide and Triphenylphosphine
  作者：Vinod Tiwari、Anoop Singh、Anand Agrahari、Nidhi Mishra、Mala Singh

  DOI：10.1055/s-0037-1610277

  日期：2019.1

  anhydrous dichloromethane in the presence of 1H-benzotriazole. Mild reaction conditions, short reaction time, easy in handling, wide substrate scope, availability of reagents involved, and moreover avoiding the use of base makes this protocol quite useful for the laboratory practices for N-acylbenzotriazole synthesis. A novel path has been developed for the conversion of carboxylic acids into the corresponding

  该手稿致敬已故的Alan R. Katritzky教授对苯并三唑化学的贡献。 抽象的 通过在1 H-苯并三唑存在下，在无水二氯甲烷中使用2,2'-二吡啶基二硫化物/ PPh 3，将羧酸转化为相应的N-酰基苯并三唑的新途径已经被开发出来。温和的反应条件，短的反应时间，易于处理，广泛的底物范围，所涉及的试剂的可获得性以及此外避免使用碱使得该方案对于N-酰基苯并三唑合成的实验室实践相当有用。 通过在1 H-苯并三唑存在下，在无水二氯甲烷中使用2,2'-二吡啶基二硫化物/ PPh 3，将羧酸转化为相应的N-酰基苯并三唑的新途径已经被开发出来。温和的反应条件，短的反应时间，易于处理，广泛的底物范围，所涉及的试剂的可获得性以及此外避免使用碱使得该方案对于N-酰基苯并三唑合成的实验室实践相当有用。
• Trichloroisocyanuric Acid Mediated High-Yielding Synthesis of N-Acylbenzotriazoles under Mild Reaction Conditions
  作者：Mala Singh、Anoop Singh、Nidhi Mishra、Anand Agrahari、Vinod Tiwari

  DOI：10.1055/s-0037-1611724

  日期：2019.5

  salient features of the developed reaction path include an economic, facile, base-free, and equally useful method in milligram to gram scale. N-Acylbenzotriazoles are achieved in good yields from the corresponding carboxylic acids by using only 0.35 equivalent of trichloroisocyanuric acid and 1.2 equivalents of PPh3. The salient features of the developed reaction path include an economic, facile, base-free

  这份手稿专门献给（后期）Alan R. Katritzky教授对苯并三唑化学的贡献。 抽象的 通过仅使用0.35当量的三氯异氰尿酸和1.2当量的PPh 3，由相应的羧酸以良好的产率获得N-酰基苯并三唑。发达的反应路径的显着特征包括一种经济，简便，无碱且在毫克到克范围内同样有用的方法。 通过仅使用0.35当量的三氯异氰尿酸和1.2当量的PPh 3，由相应的羧酸以良好的产率获得N-酰基苯并三唑。发达的反应路径的显着特征包括一种经济，简便，无碱且在毫克到克范围内同样有用的方法。