(Z)-1-((2-bromo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 52920-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-((2-bromo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: (Z)-M-α-Bromo-β-p-tolylsulphonylstyrene；Z-2-bromo-2-phenyl-1-(4'-tolylsulfonyl)ethene；(Z)-2-p-Toluolsulfonyl-1-bromstyrol；1-[(Z)-2-bromo-2-phenylethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 52920-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂S
• 分子量: 337.237
• InChiKey: OCHHBAPGDWTPME-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111.5 °C
• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-((2-bromo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene 在 双氧水 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-[(Z)-2-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2-phenylethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Naidu, M. S. R.; Prabhakara, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 140 - 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 Schwartz's reagent 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (Z)-1-((2-bromo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1-炔基亚砜或砜的加氢锆化研究及其在合成立体定义的乙烯基亚砜或砜中的应用。

  摘要：

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo0111154

文献信息

• Stereoselective Z-halosulfonylation of terminal alkynes using sulfonohydrazides and CuX (X = Cl, Br, I)
  作者：Jie-Ping Wan、Deqing Hu、Feicheng Bai、Li Wei、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c6ra13737g

  日期：——

  The unconventional Z-selective halosulfonylation of terminal alkynes has been achieved by using CuX (X = Cl, Br, I)/sulfonohydrazides at rt, providing a practical and new route for the synthesis of diverse halogenated vinyl sulfones.

  末端炔烃的非传统Z-选择性卤磺酰基化反应已经在室温下通过使用CuX（X = Cl，Br，I）/磺酰肼实现，为合成多样卤代乙烯磺酮提供了一种实用且新颖的途径。
• Hydrogen bonding network assisted regio- and stereo- controlled hydrohalogenations of sulfonyl alkynes
  作者：Bocheng Chen、Xiaowen Xia、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.051

  日期：2018.10

  We have developed an efficient synthesis of β-halo Z-sulfonyl alkenes via hydrohalogenations of readily available sulfonyl alkynes. The high hydrogen bonding acidity of linear acetic acid network or aggregate may play a vital role in activation of sulfonyl alkyne substrates. Our condition offers high stereoselectivity, good chemical yields, and high functional group tolerance.

  我们已经通过容易获得的磺酰基炔烃的氢卤化作用开发了一种β-卤代Z-磺酰基烯烃的有效合成方法。线性乙酸网络或聚集体的高氢键酸度可能在磺酰基炔烃底物的活化中起重要作用。我们的条件提供了较高的立体选择性，良好的化学收率和较高的官能团耐受性。
• Generation of β-Halo Vinylsulfones through a Multicomponent Reaction with Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yuanchao Xiang、Yunyan Kuang、Jie Wu

  DOI：10.1002/chem.201701465

  日期：2017.5.23

  A four-component reaction of terminal alkynes, aryldiazonium tetrafluoroborates, sulfur dioxide surrogate of DABCO·(SO2)2, and potassium halide in the presence of copper(I) chloride (10 mol %) gives rise to β-halo vinylsulfones with good stereoselectivity. The vicinal difunctionalization of alkynes through sulfonylation and halogenation with the insertion of sulfur dioxide works efficiently. A plausible

  在氯化铜（I）（10 mol％）存在下，末端炔烃，四氟硼酸芳基重氮，DABCO·（SO2）2的二氧化硫替代物和卤化钾的四组分反应生成具有良好立体选择性的β-卤代乙烯基砜。通过磺酰化和卤化并插入二氧化硫，炔烃的邻位双官能化有效地起作用。提出了一个可能的机制，该机制将经历一个根本性的过程。
• NAIDU, M. S. R.;PRABHAKARA, R., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 2, 140-145
  作者：NAIDU, M. S. R.、PRABHAKARA, R.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Hydrozirconation of 1-Alkynyl Sulfoxides or Sulfones and the Application for the Synthesis of Stereodefined Vinyl Sulfoxides or Sulfones
  作者：Xian Huang、Dehui Duan、Weixin Zheng

  DOI：10.1021/jo0111154

  日期：2003.3.1

  Z-beta-sulfonyl alpha,beta-unsaturated ketones, and Z-beta-alkynyl vinyl sulfones. Although the reaction mechanisms are still not clear, the neighboring group participation of the sulfinyl or sulfonyl group may be playing an important role in this unique hydrozirconation reaction.

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。