1-ethynyl-2-(methoxymethyl)benzene | 104190-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(methoxymethyl)benzene
• CAS: 104190-21-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: GAKXHJKSQQMWPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 115 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-(methoxymethyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 1-(2-Isocyanato-cyclopent-1-enylethynyl)-2-methoxymethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  烯类异氰酸酯热解的双自由基/两性离子。在2（1 H）-吡啶酮，苯并呋喃[3,2 - c ]吡啶-1（2 H）-，2,5-二氢-1H-吡啶[4,3- b ]吲哚-的合成中的应用1-one和相关化合物

  摘要：

  苯甲环化的烯炔异氰酸酯13和烯炔异氰酸酯36和37的热分解促进了环芳构化反应，从而分别在原位生成O，4-二氢-2-羟基喹啉和O，4-二氢-2-羟基吡啶作为反应中间体。这些环芳基化的中间体可被捕获为双自由基和/或两性离子，这取决于炔基末端的取代基的性质。可以将带有苯基取代基的13a环芳构化衍生的中间体视为双自由基14，然后从γ-萜品烯中提取氢原子，生成2（1 H）-喹啉酮15。或者，同一中间体也可被视为两性离子14 '，然后将其从γ-萜品烯中提取氢化物，然后进行质子化反应生成15。的存在下，2-苯乙基取代基在13B和37A或在2-甲基取代基37B也允许所得到的中间体的分子内或者被捕捉为双自由基或作为两性离子，制备2-（1 ħ） -喹啉酮19，2（1个ħ）-吡啶酮39和苯并吡喃吡啶43， 分别。另一方面，对于2-甲氧基苯基，2-（二甲基氨基）苯基或3-甲氧基丙基取代基，可以用两性离子中间体生成

  DOI：

  10.1021/jo049716t
• 作为产物：
  描述：

  {2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}methanol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-ethynyl-2-(methoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  分子内Ç ？通过碘代炔烃的金（I）催化反应进行H活化

  摘要：

  的1-环异构反应（iodoethynyl）-2-（1-甲氧基烷基）芳烃和相关的2-烷基取代的衍生物得到相应的3-碘-1-取代- 1 ħ IPrAuNTf的催化影响下茚2 [的IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基）苯基咪唑-2-亚烷基; NTf 2＝双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯]。反应在80°C的1,2-二氯乙烷中进行，并添加ttbp（2,4,6-三叔丁基-丁基嘧啶）有利于高产率地完成这一新的转化。整个反应意味着在炔烃被金（I）活化和1,2-碘转移后，中间体金亚乙烯基的初始组装。氘标记和交叉实验，记录的动力学主要同位素效应的幅度以及从选定的立体化学探针反应获得的结果，有力地支持了苄基CH键协同插入亚乙烯基金中作为形成步骤新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1002/anie.201409970

文献信息

• Indium-catalyzed Annulation of Indoles with Ethyl (2-Ethynylaryl)methyl Carbonates: Synthesis and Photoluminescent Properties of Aryl- and Heteroaryl[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Kensuke Inoue、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1246/cl.130402

  日期：2013.10.5

  Two successive carbon–carbon bond-forming annulation of indoles with ethyl (2-ethynylaryl)methyl carbonates and their heteroaryl analogs under indium catalysis provided aryl- and heteroaryl[b]carbazoles, photoluminescent properties of which were then evaluated and compared with those of the corresponding [a]- and [c]-types, thereby showing that the order of light-emitting efficiency is [a]- < [b]- < [c]-type.

  在铟催化下，吲哚与乙基（2-乙炔基芳基）甲基碳酸酯及其杂芳基类似物进行两次连续的碳-碳键成环反应，得到了具有光致发光性能的芳基和杂芳基咔唑类化合物。随后评估并比较了这些化合物的光致发光性能与相应[a]-和[c]-型化合物，结果显示发光效率的顺序为[a]- < [b]- < [c]-型。
• Facilitating Gold Redox Catalysis with Electrochemistry: An Efficient Chemical‐Oxidant‐Free Approach
  作者：Xiaohan Ye、Pengyi Zhao、Shuyao Zhang、Yanbin Zhang、Qilin Wang、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Hao Guo、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201909082

  日期：2019.11.25

  Due to the high oxidation potential between AuI and AuIII , gold redox catalysis requires at least stoichiometric amounts of a strong oxidant. We herein report the first example of an electrochemical approach in promoting gold-catalyzed oxidative coupling of terminal alkynes. Oxidation of AuI to AuIII was successfully achieved through anode oxidation, which enabled facile access to either symmetrical

  由于 AuI 和 AuIII 之间的高氧化电位，金氧化还原催化至少需要化学计量量的强氧化剂。我们在此报告了促进金催化末端炔烃氧化偶联的电化学方法的第一个例子。通过阳极氧化成功实现了 AuI 到 AuIII 的氧化，这使得能够通过同质偶联或交叉偶联轻松获得对称或不对称的共轭二炔。该报告将这种转化的反应范围扩展到与强化学氧化剂不相容的底物，并通过利用电化学氧化条件增强了金氧化还原化学的多功能性。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Carbon-Oxygen Bond Cleavage Reaction<i>via</i>Gold Carbenes Derived from Vinylidenecyclopropanes
  作者：De-Yao Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600483

  日期：2016.10.6

  Under gold(I) catalysis, the in situ generated gold carbene from vinylidenecyclopropanes bearing a methoxymethyl group can undergo an intramolecular nucleophilic attack to give the carbon‐oxygen bond cleavage product in good yield within 15 min. and different phosphine ligands could control both Z‐ and E‐configurations, respectively. The reaction mechanism has been clarified on the basis of deuterium‐

  在金（I）催化下，由带有甲氧基甲基的亚乙烯基环丙烷原位生成的金卡宾可以在分子内发生亲核攻击，从而在15分钟内以良好的收率得到碳氧键裂解产物。和不同的膦配体可以分别控制Z和E构型。在氘和18 O标记实验的基础上阐明了反应机理。该方法为在温和条件下立体选择性地合成亚烷基环丁酮提供了一种新的有效方法。
• Synthesis of 5-(2-methoxy-1-naphthyl)- and 5-[2-(methoxymethyl)-1-naphthyl]-11<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]fluorene as 2,2'-disubstituted 1,1'-binaphthyls via benzannulated enyne–allenes
  作者：Yu-Hsuan Wang、Joshua F Bailey、Jeffrey L Petersen、Kung K Wang

  DOI：10.3762/bjoc.7.58

  日期：——

  to give benzannulated enyne-allenes for the subsequent Schmittel cascade cyclization reactions. The structures of these two 5-(1-naphthyl)-11H-benzo[b]fluorenes could be regarded as 2,2'-disubstituted 1,1'-binaphthyls with the newly constructed benzofluorenyl group serving as a naphthyl moiety.

  5-(2-Methoxy-1-naphthyl)-和5-[2-(甲氧基甲基)-1-naphthyl]-11H-苯并[b]芴通过用叔丁醇钾回流处理相应的苯并环化烯二炔合成甲苯生成苯并环化的烯炔-丙二烯，用于随后的施密特级联环化反应。这两种 5-(1-萘基)-11H-苯并 [b] 芴的结构可以看作是 2,2'-二取代的 1,1'-联萘，新构建的苯并芴基作为萘基部分。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 2′-methyl-2′-fluoro-6-methyl-7-alkynyl-7-deazapurine nucleoside analogs as anti-Zika virus agents
  作者：Guoqiang Yao、Jianchen Yu、Cai Lin、Yujia Zhu、Anna Duan、Mengfeng Li、Jie Yuan、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114275

  日期：2022.4

  designed and synthesized a series of novel 6-methyl-7-acetylenenyl-7-deazapurine nucleoside analogs as potential inhibitors of ZIKV replication. The biological activities against ZIKV replication were evaluated and the structure-activity relationship (SAR) was also studied. Among the compounds evaluated, nucleoside analog 38 (EC50 = 2.8 ± 0.8 μM, EC90 = 6.8 ± 2.3 μM) showed the most potent anti-ZIKV

  寨卡病毒 (ZIKV) 是一种由蚊子传播的黄病毒，最近在非洲、美洲和世界其他地区报告了寨卡病毒的爆发。近年来，ZIKV 流行病因其能够引起严重的医疗后果和并发症，如小头畸形和格林-巴利综合征等而受到广泛关注。到目前为止，还没有针对 ZIKV 感染的特定治疗方法或疫苗，这凸显了开发新疗法的迫切需要。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型 6-甲基-7-乙炔基-7-脱氮嘌呤核苷类似物，作为 ZIKV 复制的潜在抑制剂。评估了针对 ZIKV 复制的生物活性，并研究了构效关系 (SAR)。在评估的化合物中，核苷类似物38(EC 50  = 2.8 ± 0.8 μM, EC 90 = 6.8 ± 2.3 μM  ) 在基于 A549 的细胞模型中 显示出最有效的抗 ZIKV 活性和低细胞毒性 (CC 50 = 54.1 ± 6.9 μM)。38的抑制活性比阳性对照NITD008强约5倍。值得注意的是，在包括