1-(methoxymethyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene | 736185-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: [2-[2-(methoxymethyl)phenyl]ethynyl]trimethylsilane；{2-[2-(methoxymethyl)phenyl]ethynyl}trimethylsilane；((2-(methoxymethyl)phenyl)ethynyl)-trimethylsilane；((2-(methoxymethyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane；[[2-(methoxymethyl)phenyl]ethynyl]trimethylsilane；(2-methoxymethylphenylethynyl)trimethylsilane；2-[2-(Methoxymethyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 736185-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: QJRSHGXZAIWGPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(2-Isocyanato-cyclopent-1-enylethynyl)-2-methoxymethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  烯类异氰酸酯热解的双自由基/两性离子。在2（1 H）-吡啶酮，苯并呋喃[3,2 - c ]吡啶-1（2 H）-，2,5-二氢-1H-吡啶[4,3- b ]吲哚-的合成中的应用1-one和相关化合物

  摘要：

  苯甲环化的烯炔异氰酸酯13和烯炔异氰酸酯36和37的热分解促进了环芳构化反应，从而分别在原位生成O，4-二氢-2-羟基喹啉和O，4-二氢-2-羟基吡啶作为反应中间体。这些环芳基化的中间体可被捕获为双自由基和/或两性离子，这取决于炔基末端的取代基的性质。可以将带有苯基取代基的13a环芳构化衍生的中间体视为双自由基14，然后从γ-萜品烯中提取氢原子，生成2（1 H）-喹啉酮15。或者，同一中间体也可被视为两性离子14 '，然后将其从γ-萜品烯中提取氢化物，然后进行质子化反应生成15。的存在下，2-苯乙基取代基在13B和37A或在2-甲基取代基37B也允许所得到的中间体的分子内或者被捕捉为双自由基或作为两性离子，制备2-（1 ħ） -喹啉酮19，2（1个ħ）-吡啶酮39和苯并吡喃吡啶43， 分别。另一方面，对于2-甲氧基苯基，2-（二甲基氨基）苯基或3-甲氧基丙基取代基，可以用两性离子中间体生成

  DOI：

  10.1021/jo049716t
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(methoxymethyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of chiral indanes as α 1A adrenoceptor partial agonists

  摘要：

  The synthesis of a series of chiral indanes with reported am partial agonist activity is outlined, applying a rhodium catalysed cyclisation for template construction. This method was extended to the asymmetric synthesis of lead compound PF-03774076 (1) which was prepared on >20 g scale in seven steps. Highlights include Rh-mediated cyclocarbonylation and an asymmetric alkene hydrogenation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.004

文献信息

• [EN] ALKYNYL PHOSPHINE GOLD COMPLEXES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXE ALCYNYLPHOSPHINE-OR POUR TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2017093544A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of formula (I) for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  一种化合物，其化学式为（I），用于预防或治疗细菌感染。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Carbon-Oxygen Bond Cleavage Reaction<i>via</i>Gold Carbenes Derived from Vinylidenecyclopropanes
  作者：De-Yao Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600483

  日期：2016.10.6

  Under gold(I) catalysis, the in situ generated gold carbene from vinylidenecyclopropanes bearing a methoxymethyl group can undergo an intramolecular nucleophilic attack to give the carbon‐oxygen bond cleavage product in good yield within 15 min. and different phosphine ligands could control both Z‐ and E‐configurations, respectively. The reaction mechanism has been clarified on the basis of deuterium‐

  在金（I）催化下，由带有甲氧基甲基的亚乙烯基环丙烷原位生成的金卡宾可以在分子内发生亲核攻击，从而在15分钟内以良好的收率得到碳氧键裂解产物。和不同的膦配体可以分别控制Z和E构型。在氘和18 O标记实验的基础上阐明了反应机理。该方法为在温和条件下立体选择性地合成亚烷基环丁酮提供了一种新的有效方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 2′-methyl-2′-fluoro-6-methyl-7-alkynyl-7-deazapurine nucleoside analogs as anti-Zika virus agents
  作者：Guoqiang Yao、Jianchen Yu、Cai Lin、Yujia Zhu、Anna Duan、Mengfeng Li、Jie Yuan、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114275

  日期：2022.4

  designed and synthesized a series of novel 6-methyl-7-acetylenenyl-7-deazapurine nucleoside analogs as potential inhibitors of ZIKV replication. The biological activities against ZIKV replication were evaluated and the structure-activity relationship (SAR) was also studied. Among the compounds evaluated, nucleoside analog 38 (EC50 = 2.8 ± 0.8 μM, EC90 = 6.8 ± 2.3 μM) showed the most potent anti-ZIKV

  寨卡病毒 (ZIKV) 是一种由蚊子传播的黄病毒，最近在非洲、美洲和世界其他地区报告了寨卡病毒的爆发。近年来，ZIKV 流行病因其能够引起严重的医疗后果和并发症，如小头畸形和格林-巴利综合征等而受到广泛关注。到目前为止，还没有针对 ZIKV 感染的特定治疗方法或疫苗，这凸显了开发新疗法的迫切需要。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型 6-甲基-7-乙炔基-7-脱氮嘌呤核苷类似物，作为 ZIKV 复制的潜在抑制剂。评估了针对 ZIKV 复制的生物活性，并研究了构效关系 (SAR)。在评估的化合物中，核苷类似物38(EC 50  = 2.8 ± 0.8 μM, EC 90 = 6.8 ± 2.3 μM  ) 在基于 A549 的细胞模型中 显示出最有效的抗 ZIKV 活性和低细胞毒性 (CC 50 = 54.1 ± 6.9 μM)。38的抑制活性比阳性对照NITD008强约5倍。值得注意的是，在包括
• Formation of New Alkynyl(phenyl)iodonium Salts and Their Use in the Synthesis of Phenylsulfonyl Indenes and Acetylenes
  作者：A. Koumbis、C. Kyzas、A. Savva、A. Varvoglis

  DOI：10.3390/10101340

  日期：——

  The preparation of phenylsulfonyl indene derivatives and phenylsulfonyl- acetylenes from readily available alkynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates and triflates was investigated using phenylsulfinate as nucleophile.

  使用苯亚磺酸盐作为亲核试剂研究了从容易获得的炔基（苯基）碘鎓四氟硼酸盐和三氟甲磺酸盐制备苯磺酰基茚衍生物和苯磺酰基-乙炔。
• Diisobutylaluminum hydride-promoted cyclization of benzyl and phenylsilyl ethers bearing a 2-(trimethylsilyl)ethynyl group: syntheses of indenes and benzosiloles
  作者：Hidenori Kinoshita、Hiroki Fukumoto、Takayuki Tohjima、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.123

  日期：2016.8

  proceeds by regio- and stereoselective hydroalumination of the alkyne moiety followed by intramolecular nucleophilic substitution. o-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]phenylsilyl methyl ethers also underwent the DIBAL-H promoted-cyclization to be converted into 2-(trimethylsilyl)benzosiloles in good yields. This approach provides straightforward and efficient way to construct benzosiloles from readily available

  的反应ö - [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苄基甲基醚与二异丁基氢化铝（DIBAL-H），得到2-（三甲基甲硅烷）以良好的收率茚。该环化通过炔烃部分的区域和立体选择性氢铝化，然后进行分子内亲核取代而进行。邻-[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基甲硅烷基甲基醚也经历了DIBAL-H促进的环化反应，以高收率转化成2-（三甲基甲硅烷基）苯并甲硅烷基。该方法提供了从容易获得的有机硅烷中构建苯并甲硅烷的直接有效方法。