N-(4-phenylbenzyl)benzamide | 372137-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylbenzyl)benzamide
• 英文别名: N-([1,1a(2)-Biphenyl]-4-ylmethyl)benzamide；N-[(4-phenylphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 372137-79-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: BSNWYMRNEFIWLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylbenzyl)benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(4-phenylbenzyl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  上取代基效应外立体选择性Tulipalin A的腈叶立德的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  二氢-3-亚甲基-2-（3-的1,3-偶极环加成反应ħ） -呋喃酮（tulipalin A）与各种苄腈（p -X-benzylide）叶立德倾向于形成的外切在对应于增加电子的程度-cycloadducts在1，3-偶极试剂的亚苄基苯环的对位上的取代基X的供体特征。根据外部偶极子与偶极亲子之间的CH /π相互作用，可以合理地考虑取代基对1,3-DC反应的非对映选择性的影响-过渡状态。观察到的非对映选择性与取代基Hammettσ常数的相关性证明了这种相互作用的决定性作用，该常数显示出较小的负ρ值。还讨论了内酯羰基和取代的苯环之间的CO /π相互作用对介导取代基作用的一定贡献。使用DFT和RI-MP2理论方法分析了两个反应路径的能量分布。计算得出的能量和位于过渡态之间的结构差异与反应非对映选择性是一致的。

  DOI：

  10.1021/jo702563n
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基乙基联苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸氧钒水合物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-(4-phenylbenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidovanadium(IV) sulfate catalyses light-driven C–N bond formation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113054

文献信息

• Trimethylaluminium-Facilitated Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：Jinshan Chen、SeungWon Chung、Daniel Uccello、Huiwon Choi、Justin Montgomery

  DOI：10.1055/s-0030-1260982

  日期：2011.9

  Free carboxylic acids are converted into amides in moderate to high yields in the presence of a stoichiometric amount of trimethylaluminium and amines at 90 ˚C after 1 hour.

  自由羧酸在三甲基铝和胺的存在下，以适中至高产率，在90摄氏度下经过1小时后转化为酰胺。
• The synthesis and structure of pyridine-oxadiazole iridium complexes and catalytic applications: Non-coordinating-anion-tuned selective C N bond formation
  作者：Wei Yao、Yilin Zhang、Haiyan Zhu、Chenyang Ge、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.049

  日期：2020.3

  Abstract Several novel pyridine-oxadiazole iridium complexes were synthesized and characterized through X-ray crystallography. The designed iridium complexes revealed surprisingly high catalytic activity in C N bondformation of amides and benzyl alcohols with the assistance of non-coordinating anions. In an attempt to achieve borrowing hydrogen reactions of amides with benzyl alcohols, N,N'-(phenylmethylene)dibenzamide

  摘要合成了几种新颖的吡啶-恶二唑铱配合物，并通过X射线晶体学表征。设计的铱配合物在非配位阴离子的辅助下，在酰胺和苄醇的CN键形成中显示出惊人的高催化活性。为了实现酰胺与苄醇的借位氢反应，在非配位阴离子条件下意外地分离出N，N'-（苯基亚甲基）二苯甲酰胺产物，而在不存在非配位阴离子的情况下获得了N-苄基苯甲酰胺产物。机理探索排除了“银效应”（银辅助或双金属催化）的可能性，并揭示了铱催化剂的反应性因非配位阴离子而变化。
• Reductive N-alkylation of primary amides using nickel-nanoparticles
  作者：Kathiravan Murugesan、Asma M. Alenad、Ahmad S. Alshammari、Manzar Sohail、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132526

  日期：2021.12

  as reusable catalysts for reductive N-alkylation of amides. These Ni-nanoparticles based catalysts have been prepared by the template synthesis of tartaric acid and 2-methyl imidazole ligated Ni-complex on SiO2 and subsequent pyrolysis under argon. Applying optimal Ni-nanostructured catalyst, N-alkylation of aromatic and heterocyclic primary amides with different aldehydes in presence of molecular hydrogen

  在这里，我们报告了镍纳米颗粒作为酰胺还原 N-烷基化的可重复使用的催化剂。这些基于 Ni 纳米颗粒的催化剂是通过在 SiO 2上以酒石酸和 2-甲基咪唑连接的 Ni 络合物为模板合成的，然后在氩气下热解制备。应用最佳的 Ni 纳米结构催化剂，在分子氢的存在下，用不同的醛对芳香族和杂环伯酰胺进行 N-烷基化，以良好到优异的产率获得结构多样的 N-烷基化酰胺。此外，该 N-烷基化方案的适用性已被证明可用于左乙拉西坦药物中伯酰胺基团的选择性功能化。
• Solvent-Free, Base-Free Microwave-Mediated Iridium-Catalyzed N-Alkylation of Amides with Alcohols
  作者：Mark Trudell、Tushar Apsunde

  DOI：10.1055/s-0033-1340142

  日期：——

  microwave-mediated (Cp*IrCl2)2-catalyzed conditions for the N-alkylation of amides with alcohols have been developed. A series of primary and secondary alcohols have been shown to produce high yields of N-alkyl arylamides and N-alkyl alkylamides. Solvent-free, base-free microwave-mediated (Cp*IrCl2)2-catalyzed conditions for the N-alkylation of amides with alcohols have been developed. A series of primary

  摘要 已经开发了无溶剂，无碱的微波介导的（Cp * IrCl 2）2催化的酰胺与醇的N-烷基化条件。已显示出一系列伯醇和仲醇可产生高产率的N-烷基芳基酰胺和N-烷基烷基酰胺。 已经开发了无溶剂，无碱的微波介导的（Cp * IrCl 2）2催化的酰胺与醇的N-烷基化条件。已显示出一系列伯醇和仲醇可产生高产率的N-烷基芳基酰胺和N-烷基烷基酰胺。
• FACILE CONVERSION OF ALCOHOLS INTO N-SUBSTITUTED AMIDES BY MAGNESIUM HYDROGENSULFATE UNDER HETEROGENEOUS CONDITIONS
  作者：P. Salehi、M. M. Khodaei、M. A. Zolfigol、A. Keyvan

  DOI：10.1081/scc-100104410

  日期：2001.1

  Different classes of alcohols react efficiently with nitriles in the presence of magnesium hydrogensulfate, Mg(HSO4)(2), to produce amides in high yields.