2,5-bis(3-bromobenzylidene)cyclopentanone | 138197-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(3-bromobenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-di(m-bromobenzylidene)cyclopentanone；Cyclopentanone, 2,5-bis[(3-bromophenyl)methylene]-；2,5-bis[(3-bromophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 138197-90-7
• 化学式: C₁₉H₁₄Br₂O
• mdl: MFCD03415210
• 分子量: 418.128
• InChiKey: MQKBSTJEWWWOFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212.8-213.4 °C
• 沸点：
  551.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium ethanolate 、 2,5-bis(3-bromobenzylidene)cyclopentanone 、 丙二腈 以63%的产率得到4-(3-Bromo-phenyl)-7-[1-(3-bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2-ethoxy-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由2,5-双亚芳基环戊酮与丙二腈的轻松反应合成新型嘧啶衍生物

  摘要：

  从2,5-双亚芳基环戊酮和丙二腈（1：1）开始，使用乙醇钠和无水乙醇在室温下通过便捷，便捷的一锅反应，合成了几种新型的嘧啶衍生物。通过红外，1 H核磁共振波谱，元素分析和单晶X射线晶体学明确推导了反应产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350643
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 环戊酮 在 2-羟基乙基铵乙酸盐 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2,5-bis(3-bromobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  以2-羟乙基乙酸铵离子液体为催化剂，无溶剂催化制备2,6-二亚苄基环烷酮

  摘要：

  摘要在无溶剂条件下，由乙酸2-羟乙基铵离子液体催化的缩合反应中，很容易制得各种2,6-二亚苄基环烷酮。本方法的主要优点是产率高，反应时间短，溶剂少，性能简单和成本低。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1082-8

文献信息

• Synthesis and Fluorescence Properties of α,α′-Bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by 1-Methyl-3(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：Yu Wan、Xiu-Mei Chen、Li-Ling Pang、Rui Ma、Cai-Hui Yue、Rui Yuan、Wei Lin、Wei Yin、Rong-Cheng Bo、Hui Wu

  DOI：10.1080/00397910903243781

  日期：2010.7.12

  α,α′-Bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones were synthesized via a solvent-free cross-aldol condensation of aromatic aldehydes with cycloalkanones in the presence of a catalytic amount 1-methyl-3(2-(sulfooxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride at room temperature with excellent yields. The screening for optical properties indicated that the size of cycloalkanone has an influence on the fluorescence

  在催化量的 1-甲基-3(2-(磺氧基)乙基)-1H 存在下，通过芳香醛与环烷酮的无溶剂交叉羟醛缩合反应合成了 α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮-咪唑-3-氯化鎓在室温下以优异的收率。光学性质的筛选表明，环烷酮的大小对产物的荧光发射有影响。来自环己酮的产物比来自环戊酮的产物具有更强的荧光发射。
• Sulfonated PEG-intercalated montmorillonite [(Mt/PEG)-SO3H] as efficient and ecofriendly nanocatalyst for synthesis of α,α′-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1007/s11164-017-2983-7

  日期：2017.11

  150 °C, showing excellent potential for application as a recyclable nanocatalyst. (Mt/PEG)-SO3H was used as an efficient and ecofriendly solid acid nanocatalyst for preparation of α,α′-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones under solvent-free conditions, leading to many interesting findings. The excellent conversion values confirm that the catalyst has strong and sufficient acidic sites, which are

  首次成功制备了（蒙脱土/ PEG）-SO 3 H纳米复合材料，并作为固体酸纳米催化剂引入。最初，将聚乙二醇（PEG）聚合物链插入蒙脱土的层间空间。选择所得的具有良好机械和热稳定性的Mt / PEG纳米复合材料作为有用的粘土矿物/聚合物载体，用于进一步用氯磺酸改性。（Mt / PEG）-SO 3的结构表征使用X射线衍射（XRD）分析，Brunauer-Emmett-Teller（BET）测量，Barrett-Joyner-Halenda（BJH）分析，扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA）和Fourier-变换红外（FT-IR）光谱。结果表明，PEG链插入到粘土矿物层中，并且Mt / PEG纳米复合材料被成功磺化。（Mt / PEG）-SO 3 H纳米复合材料在约150°C的高温下具有较高的比表面积和良好的稳定性，显示出可作为可循环利用的纳米催化剂的出色潜力。（Mt / PEG）-SO
• Synthesis of α,α′-Bis(Substituted Benzylidene)Cycloalkanones Catalyzed by Amino-Functionalized Ionic Liquid
  作者：Li-Qin Kang、Gong-Hua Song、Jia-Yi Wang、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1002/jccs.200800165

  日期：2008.10

  Condensation of aromatic aldehydes with cyclopentanone and cyclohexanone using amino-functionalized ionic liquid, 1-aminoethyl-3-methyl tetrafluoroborate as solvent and catalyst was successfully performed for preparation of α,α′-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones. The catalyst can be recovered and reused for at least three times without apparently lose of activity. The process is simple, environmentally

  以氨基官能化离子液体、1-氨基乙基-3-甲基四氟硼酸酯为溶剂和催化剂，成功地将芳香醛与环戊酮和环己酮缩合，制备了α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮。该催化剂可回收再利用至少3次而不会明显失去活性。该工艺简单、环保且产量高。
• A Facile Route to Synthesize α,α′-<i>bis</i>(Substituted-benzylidene) Cycloalkanones Promoted by SmI₃
  作者：Weiliang Bao、Yongmin Zhang、Taokai Ying

  DOI：10.1080/00397919608003641

  日期：1996.2

  Promoted by SmI3 cycloalkanone trimethylsilyl enol ethers were reacted with aldehydes to give alpha,alpha'-bis (substituted-benzylidene) cycloalkanones.
• Aldol Condensations Catalyzed by PEG400 and Anhydrous K₂CO₃ Without Solvent
  作者：Yu‐Qing Cao、Zhi Dai、Rui Zhang、Bao‐Hua Chen

  DOI：10.1081/scc-200054198

  日期：2005.4.1

  Aldol condensations of aromatic aldehydes with ketones under solvent-free conditions to synthesize a,alpha,beta-unsaturated ketones in good to excellent yields using PEG400 and powdered anhydrous K2CO3 as catalysts at 90 degrees C and 120 degrees C are described.