(2S,4S,5R)-tetrahydro-5-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)-2-furancarbaldehyde | 110920-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,4S,5R)-tetrahydro-5-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)-2-furancarbaldehyde
• 英文别名: (2S,4S,5R)-5-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 110920-28-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: WMLJLANIIMQEFT-ILXRZTDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-tetrahydro-5-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)-2-furancarbaldehyde 在 正丁基锂 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2R,3S,5S)-5-Ethynyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿霉素的合成研究。1. C-12〜C-17段的立体选择性合成

  摘要：

  基于立体选择性酮的还原，从（-）-苹果酸开始立体选择性地合成（+）-阿霉素霉素（）的C- 12〜C -17片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87804-1
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氨 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R)-tetrahydro-5-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)-2-furancarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aplasmomycin 的正式合成。基于远程控制非对称还原的 C3-C17 段的组装

  摘要：

  含硼的离子载体抗生素无浆霉素 (1) 的 C3-C17 片段是 Corey 全合成 1 的关键中间体，通过远程控制的不对称还原以光学活性形式立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2097

文献信息

• Synthetic studies on (+)-aplasmomycin. 2. Stereoselective synthesis of Corey's key intermediate, a formal total synthesis
  作者：Tadashi Nakata、Kunio Saito、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87805-3

  日期：1986.1

  The C-3 ∼ C-11 segment of (+)-aplasmomycin was synthesized stereoselectively starting from (+)-pantolactone () and the C-3 ∼ C-17 segment was synthesized via coupling of and .

  （+）-阿霉素霉素的C- 3〜C -11片段是从（+）-泛内酯（）立体选择性合成的，而C- 3〜C -17片段是通过和偶联而合成的。
• A formal synthesis of aplasmomycin. Assembly of the c3-c17 segment based on 1,3- and 1,5-asymmetric reductions
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Nobuya Tomiyoshi、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81517-9

  日期：1990.1

  The C3-C17 segment of a boron containing ionophoric antibiotic aplasmomycin (1), the key intermediate in Corey's total synthesis of 1, was stereoselectively synthesized in an optically active form. This synthesis involved stereoselective construction of the two segments, (+)-dithiane 3 (C3-C11) and (+)-aldehyde 4 (C12-C17), based on remote controlled asymmetric reductions of the corresponding ketones

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。
• MATSUDA, FUYUHIKO;TOMIYOSHI, NOBUYA;YANAGIYA, MITSUTOSHI;MATSUMOTO, TAKES+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3469-3488
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、TOMIYOSHI, NOBUYA、YANAGIYA, MITSUTOSHI、MATSUMOTO, TAKES+

  DOI：——

  日期：——