苯酰胺,N-[1-(羟甲基)丙基]- | 13973-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯酰胺,N-[1-(羟甲基)丙基]-
• 英文名称: N-(1-hydroxybutan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-benzoyl-2-aminobutanol；2-benzoylamino-butan-1-ol；N-(1-hydroxymethyl-propyl)-benzamide；N-(1-Hydroxymethyl-propyl)-benzamid；N-(2-Hydroxy-2-butyl)-benzamid；2-Benzoylamino-butanol
• CAS: 13973-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01098043
• 分子量: 193.246
• InChiKey: VBJINWBNLPUWPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酰胺,N-[1-(羟甲基)丙基]- 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 4-ethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Acylaminoalkanols to 2-Oxazolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01493a045
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到苯酰胺,N-[1-(羟甲基)丙基]-
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基自由基催化烯烃双官能化

  摘要：

  第一个利用酰亚胺自由基的催化策略已经开发出来。这种方法可以通过光催化还原烯丙醇的肟酰亚胺酯来实现烯丙醇的烯烃双官能化。随后的亚氨酸酯自由基经历连续的分子内和分子间反应，通过三种不同的自由基机制提供(i)氢胺化、(ii)氨基烷基化或(iii)氨基芳基化。介绍了这种亚胺酯自由基反应催化方法的广泛范围和实用性，以及与其他 N 中心自由基和互补的闭壳亚胺酯途径的比较。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07578

文献信息

• Copper-amino group complexes supported on silica-coated magnetite nanoparticles: efficient catalyst for oxidative amidation of methyl arenes
  作者：Meghdad Karimi、Leila Ghandi、Dariush Saberi、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/c7nj02257c

  日期：——

  Magnetite nanoparticles coated with mesoporous silica, Fe3O4@SiO2, were prepared. Surface functionalization of this core–shell nanocomposite with (3-aminopropyl)trimethoxysilane (APTMS) followed by its reaction with Cu(OAc)2 was used to develop a new heterogeneous copper complex (Fe3O4@SiO2–APTMS–Cu). The structure and composition of the synthesized nanocatalyst were characterized by FTIR, SEM, VSM

  制备了包覆有介孔二氧化硅Fe 3 O 4 @SiO 2的磁铁矿纳米颗粒。用（3-氨基丙基）三甲氧基硅烷（APTMS）对该核-壳纳米复合材料进行表面功能化，然后使其与Cu（OAc）2反应，用于开发新的异质铜络合物（Fe 3 O 4 @SiO 2–APTMS–Cu）。通过FTIR，SEM，VSM，TEM，XRD和ICP分析对合成的纳米催化剂的结构和组成进行了表征。在甲基芳烃与胺盐酸盐的氧化酰胺化反应中探讨了合成催化剂的催化活性。通过这种方法制备了各种伯，仲和叔酰胺。该催化剂的磁性使分离容易，并具有显着的催化剂可回收性。该催化剂可重复使用6次而其催化活性没有明显降低。
• A Heterogeneous Niobium(V) Oxide Catalyst for the Direct Amidation of Esters
  作者：Md. Ayub Ali、S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201500601

  日期：2015.9.1

  previously reported homogeneous catalysts such as La(OTf)3. IR spectroscopic studies of ethyl acetate adsorbed on the catalysts show a strong acid–base interaction between the Nb5+ Lewis acid site and carbonyl oxygen, which can result in high reactivity of the ester with a nucleophile (amine) and, thus, high activity of Nb2O5. Kinetic results show that the activity of Nb2O5 does not markedly decrease with increasing

  这项研究报告了将各种酯与胺直接酰胺化的非均相催化体系的第一个实例。在25种催化剂中，Nb 2 O 5在苯甲酸甲酯与苯胺的酰胺化反应中显示出最高的活性。Nb 2 O 5在无溶剂条件下酰胺化各种酯和胺时具有很高的收率，可重复使用，并且比以前报道的均相催化剂（La（OTf）3）具有更高的周转率。吸附在催化剂上的乙酸乙酯的红外光谱研究表明，Nb 5+之间存在很强的酸碱相互作用路易斯酸位和羰基氧，会导致酯与亲核试剂（胺）的高反应性，从而使Nb 2 O 5的活性高。动力学结果表明，与参比催化剂TiO 2和La（OTf）3相比，Nb 2 O 5的活性不会随着苯胺浓度的增加而显着降低。碱性分子对Nb 2 O 5的路易斯酸催化作用的相对较低的负面影响也使其具有较高的活性。
• Efficient continuous kinetic resolution of racemic 2-aminobutanol over immobilized penicillin G acylase
  作者：Jianxin Wang、Na Liu、Xiaobo Cheng、Ligong Chen

  DOI：10.1080/00397911.2016.1181763

  日期：2016.6.2

  the presence of immobilized penicillin G acylase with satisfied enantioselectivity. Thus, the reaction parameters were optimized in a fixed-bed reactor. Under the optimized conditions, 39.3% conversion of N-phenylacetyl (±)-2-aminobutanol and 98.2% ee value of S-2-aminobutanol were obtained. This fixed-bed system was operated continuously for 40 h without significant decrease of enzyme activity. It has

  摘要 在本文中，通过在固定床反应器中通过固定化青霉素 G 酰化酶 (PGA) 选择性水解 N-苯乙酰 (±)-2-氨基丁醇，建立了一种连续动力学拆分外消旋 2-氨基丁醇的有效方法。通过批量实验筛选了几种2-氨基丁醇的N-酰化衍生物，发现在固定化青霉素G酰化酶存在下，N-苯乙酰(±)-2-氨基丁醇的水解过程顺利进行，对映选择性令人满意。因此，在固定床反应器中优化了反应参数。在优化条件下，N-苯乙酰(±)-2-氨基丁醇的转化率为39.3%，S-2-氨基丁醇的ee值达到98.2%。该固定床系统连续运行 40 小时，酶活性没有明显下降。与批量实验相比，它已被证明更有效。图形概要
• Novel Potassium Channel Blockers
  申请人：Mulla Mushtaq

  公开号：US20100087428A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention provides a compound of formula (I) or its salts or pharmaceutically acceptable derivatives thereof wherein; X 1 is selected from a group consisting of CH 2 , C(═O), C(═NH), NC(═O), R 1 is selected from the group consisting of optionally substituted arylalkyl, and optionally substituted heteroarylalkyl R 2 is selected from the group consisting of optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl or heteroaryl or NR 24 R 25 R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxyl, alkoxy, aryloxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted amino, optionally substituted amino sulfonyl or nitrile; R 4 is selected from the group consisting of optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted acyl, optionally substituted sulfonyl, optionally substituted sulfamoyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, and optionally substituted heteroaryl R 5 may be hydrogen, an optionally substituted alkyl, preferably CH 3 or, NR 4 R 5 may form an optionally substituted saturated or partially saturated 4-7 membered ring with the general formula (II). Wherein; X 2 is C(═O), CH 2 , CH(R 6 ) or C(R 6 )(R 6 ), X 3 is CH 2 , CH(R 7 ), C(R 7 )(R 7 ), NH, N(R 8 ), O or S Each R 6 independently represents optionally substituted amino, optionally substituted amino carbonyl, hydroxyl, optionally substituted acyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylalky, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; Each R 7 independently represents optionally substituted amino, optionally substituted amino carbonyl, hydroxyl, optionally substituted acyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylalky, optionally substituted aryl or optionally substituted hetero aryl R 8 is optionally substituted acyl, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; R 24 and R 25 are the same or different and each represents hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, n=1 or 2 m=1, 2 or 3 With the proviso that when X 1 is C═O and R 5 is H then R 4 is not: Or Or Where R 4 a, R 5 a and R 6 a are each independently H, C 1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, or aryl-C 1-6 alkyl; R 10 a is H or C 1-6 alkyl; and R 11 a is C 1-6 alkyl or aryl-C 1-6 alkyl and when X 1 is C═O or CH 2 and R 5 is H then R 4 is not: Where q is 0 to 5, R 3 b is H, OH or alkoxy and R 4 b is NH 2 , phenyl or a C 3-10 heterocycle. The compounds are useful as potassium ion channel inhibitors.

  本发明提供了式（I）的化合物或其盐或药学上可接受的衍生物，其中： X1选择自群组，所述群组由CH2，C（═O），C（═NH），NC（═O）组成， R1选择自群组，所述群组由可选取代的芳基烷基和可选取代的杂芳基烷基组成， R2选择自群组，所述群组由可选取代的烷基，可选取代的芳基或杂芳基或NR24R25组成， R3选择自群组，所述群组由氢，卤素，羟基，烷氧基，芳氧基，可选取代的烷基，可选取代的氨基，可选取代的氨基磺酰基或腈组成； R4选择自群组，所述群组由可选取代的烷基，可选取代的环烷基，可选取代的杂环烷基，可选取代的酰基，可选取代的磺酰基，可选取代的磺酰胺基，可选取代的芳基，可选取代的芳基烷基和可选取代的杂芳基组成， R5可以是氢，可选取代的烷基，优选CH3或NR4R5可以形成具有一般式（II）的可选取代的饱和或部分饱和的4-7成员环： 其中，X2为C（═O），CH2，CH（R6）或C（R6）（R6）， X3为CH2，CH（R7），C（R7）（R7），NH，N（R8），O或S， 每个R6独立地表示可选取代的氨基，可选取代的氨基羰基，羟基，可选取代的酰基，可选取代的烷氧基，可选取代的芳氧基，可选取代的烷基，可选取代的环烷基，可选取代的芳基烷基，可选取代的芳基或可选取代的杂芳基； 每个R7独立地表示可选取代的氨基，可选取代的氨基羰基，羟基，可选取代的酰基，可选取代的烷氧基，可选取代的芳氧基，可选取代的烷基，可选取代的环烷基，可选取代的芳基烷基，可选取代的芳基或可选取代的杂芳基； R8为可选取代的酰基，可选取代的烷基，可选取代的环烷基，可选取代的芳基烷基，可选取代的芳基或可选取代的杂芳基； R24和R25相同或不同，每个表示氢，可选取代的烷基，可选取代的环烷基，可选取代的芳基烷基，可选取代的芳基或可选取代的杂芳基， n为1或2， m为1，2或3， 但是当X1为C═O且R5为H时，则R4不为： 或 其中，R4a，R5a和R6a各自独立地为H，C1-6烷基，芳基，杂芳基，环烷基或芳基-C1-6烷基； R10a为H或C1-6烷基； R11a为C1-6烷基或芳基-C1-6烷基， 当X1为C═O或CH2且R5为H时，则R4不为： 其中，q为0至5， R3b为H，OH或烷氧基， R4b为NH2，苯基或C3-10杂环。这些化合物可用作钾离子通道抑制剂。
• Potassium Channel Blockers
  申请人：Xention Limited

  公开号：US20140221337A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides a compound of formula (I) or its salts or pharmaceutically acceptable derivatives thereof wherein X 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined as set forth in the specification. The compounds are useful as potassium ion channel inhibitors.

  本发明提供了一种公式(I)化合物或其盐或药学上可接受的衍生物，其中X1，R1，R2，R3，R4和R5如规范中所述。这些化合物可用作钾离子通道抑制剂。

表征谱图