1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-one | 142354-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(3-pyridinyl)-2-propyne-1-one；1-phenyl-3-pyridin-3-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 142354-39-0
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: AGGZZMWJUMVARG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  364.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-one 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-phenyl-5-(pyridin-3-yl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  炔肟肟醚的脱甲氧基环加成反应合成异戊烯唑和异噻唑

  摘要：

  通过使用廉价且无活性的硒粉和Na 2 S作为硒和硫源，通过炔基肟醚的碱促进的脱甲氧基环加成反应，已开发出合成异硒唑和异噻唑的一般方法。这种转变的特点是通过在具有良好官能团耐受性的一锅反应中形成N-Se / S和C-Se / S键，直接构建含N，Se和S的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02286
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide-catalyzed deamidative cyclization of secondary amides and ynones through tandem C–H and C–N activation

  摘要：

  我们报道了一种新的环化反应，使用非氧化还原罕见土壤金属催化剂，通过串联酰胺α-C-H和C-N活化，使酰胺与炔酮发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/d3cc00216k

文献信息

• Copper-Mediated Domino Cyclization/Trifluoromethylation/Deprotection with TMSCF₃: Synthesis of 4-(Trifluoromethyl)pyrazoles
  作者：Quande Wang、Lisi He、Kin Keung Li、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03822

  日期：2017.2.3

  A copper-mediated synthesis of 4-(trifluoromethyl)pyrazoles is described. In one step from readily accessible α,β-alkynic tosylhydrazones, a remarkable domino sequence of cyclization, trifluoromethylation, and detosylation takes place to furnish the 4-CF3N-H pyrazole cores with good functional group compatibility. The reaction conditions are mild and convenient, at room temperature in air, using the

  描述了铜介导的4-（三氟甲基）吡唑的合成。从易于获得的α，β-炔基甲苯磺酰nes的一个步骤中，发生了显着的环化，三氟甲基化和脱甲苯基化的多米诺序列，为4-CF 3 N -H吡唑核提供了良好的官能团相容性。使用可商购的三氟甲基三甲基硅烷（TMSCF 3）作为CF 3源，在空气中于室温下，反应条件温和且方便。该方法可以应用于抗炎药塞来昔布的4-CF 3类似物的合成。
• An effective preparation of both 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide sources
  作者：Pei Chen、Qian-Qian Zhang、Jia Guo、Lu-Lu Chen、Yan-Bo Wang、Xiao Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01861h

  日期：——

  An effective phosphine-catalyzed protocol has been established for the syntheses of 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide surrogates. This method features the use of a phosphine catalyst, compatibility with various functional groups and ambient temperature, which makes this approach very practical. A plausible mechanism was proposed.

  已经建立了一种有效的膦催化方案，用于从炔烃与肟作为氢氧化物替代物来合成1,3-二酮和腈。该方法的特征在于使用膦催化剂，与各种官能团的相容性和环境温度，这使得该方法非常实用。提出了一个合理的机制。
• Base-Controlled Divergent Synthesis of 5-Cyanobenzoxepines and Benzofuro[2,3-<i>b</i>]pyridines from 2-Bromophenylacetonitriles and Ynones
  作者：Lu-Lu Chen、Jing-Wen Zhang、Pei Chen、Shuai Zhang、Wan-Wan Yang、Ji-Ya Fu、Jun-Yan Zhu、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01700

  日期：2019.7.19

  2-bromophenylacetonitriles and ynones has been developed. Various functionalized 5-cyanobenzoxepines and benzofuro[2,3-b]pyridines were obtained with a broad substrate scope and high regioselectivity in moderate to excellent yield. Of importance, an unexpected O-rearrangement reaction to access benzofuro[2,3-b]pyridines was observed using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base, and the possible mechanism

  已经开发出一种有效的碱控制的2-溴苯基乙腈和炔酮的发散环化反应。获得了各种官能化的5-氰基苯并pine庚因和苯并呋喃[2,3- b ]吡啶，它们具有较宽的底物范围和较高的区域选择性，且产率中等至优异。重要的是，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为碱，观察到了意外的O重排反应，可接近苯并呋喃[2,3- b ]吡啶。由18个O标记的实验支持。另外，研究了克级合成和产物的进一步转化。
• Recyclable heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling under CO gas-free conditions
  作者：Zebiao Zhou、Jianying Li、Zhaotao Xu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2020.1762092

  日期：2020.7.2

  Abstract A convenient, efficient and practical heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling of aryl iodides with terminal alkynes under CO gas-free conditions has been developed by using an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium acetate complex as catalyst. Here, formic acid was used as the CO source with dicyclohexylcarbodiimide (DCC) as the activator and a wide variety

  摘要 以MCM-41负载的双齿膦乙酸钯配合物为催化剂，开发了一种方便、高效、实用的多相钯催化羰基化Sonogashira偶联芳基碘与末端炔烃在无CO气体条件下的反应。在这里，甲酸用作 CO 源，二环己基碳二亚胺 (DCC) 作为活化剂，并以中等至高产率生成了多种炔基酮。这种多相钯催化剂可以通过简单的过滤过程轻松回收，最多可循环使用 8 次，而不会明显降低活性。图形概要
• Iron(<scp>iii</scp>) chloride-promoted cyclization of α,β-alkynic tosylhydrazones with diselenides: synthesis of 4-(arylselanyl)-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Hai-Feng Yao、Fang-Hui Li、Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d0ob00048e

  日期：——

  A highly efficient iron(iii) chloride-promoted cyclization between α,β-alkynic tosylhydrazones and diselenides to form a 4-(arylselanyl)-1H-pyrazole skeleton is studied.

  研究了一种高效的铁（III）氯化物促进的α，β-炔基对甲苯磺酰肼和二硒化物之间的环化反应，形成4-(芳基硒基)-1H-吡唑骨架。