3'-O-[[3-(phenyl)isoxazol-5-yl]methyl]thymidine | 1173382-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-[[3-(phenyl)isoxazol-5-yl]methyl]thymidine
• 英文别名: 3'-O-[(3-phenylisoxazol-5-yl)methyl]thymidine；1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-[(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methoxy]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1173382-05-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₆
• 分子量: 399.403
• InChiKey: YDQLTJZUYSTLAQ-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-(prop-2-ynyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 苯甲醛肟 在 chloroamine-T 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3'-O-[[3-(phenyl)isoxazol-5-yl]methyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的惠斯根一氧化二氮-炔1,3-偶极环加成反应的核苷和核苷酸类似物†

  摘要：

  报道了一种有效的，无催化剂的1,3-偶极环加成策略，用于在大气条件下和水性环境中将核苷和核苷酸与异恶唑偶联。该协议涉及氯胺作为诱导原位一氧化氮形成的实用试剂，炔烃配偶体附着在糖残基或核碱基上。该反应是区域特异性的，快速且高产率的。

  DOI：

  10.1039/b917450h

文献信息

• Fast, copper-free click chemistry: a convenient solid-phase approach to oligonucleotide conjugation
  作者：Ishwar Singh、Joseph S. Vyle、Frances Heaney

  DOI：10.1039/b904185k

  日期：——

  Solid-phase oligonucleotide conjugation by nitrile oxide-alkyne click cycloaddition chemistry has been successfully demonstrated; the reaction, compatible with all nucleobases, requires no metal catalyst and proceeds under physiological conditions.

  已成功证明了通过一氧化氮-炔烃点击环加成化学进行的固相寡核苷酸缀合；该反应与所有核碱基均相容，不需要金属催化剂，并且可以在生理条件下进行。