2-丁基马来酸二甲酯 | 36122-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-丁基马来酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-butylmaleate
• 英文别名: dimethyl (2Z)-2-butyl-2-butenedioate；dimethyl (Z)-2-butylbut-2-enedioate
• CAS: 36122-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: ORLKEYRZGMSXMF-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基马来酸二甲酯 在 lithium n-butyldiisobutylaluminum hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-丁基呋喃
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT TRANSFORMATION OF (Z)-2-BUTENE-l,4-DIOLS TO SUBSTITUTED FURANS WITH PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE (PCC)

  摘要：

  (Z)-2-丁烯-1,4-二醇通过与氯铬酸吡啶（PCC）的一步氧化脱水过程，高效地转化为相应的取代呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1363
• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-5,5-dimethoxyfuran-2(5H)-one 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-丁基马来酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Gabriele, Bartolo; Costa, Mirco; Salerno, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 83 - 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combined oxidative and reductive carbonylation of terminal alkynes with palladium iodide-thiourea catalysts
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05539-2

  日期：1995.11

  Oxidative carbonylation of alkynes can be carried out catalytically in the absence of added oxidants if it is coupled with a reductive carbonylation process at the expense of the same alkyne invilved in the oxidative process. Maleic esters (from oxidative carbonylation) and unsaturated lactones (from reductive carbonylation) are the main products formed under the catalytic action of palladium iodide complexes

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• Asymmetric Hydrogenation of Maleic Acid Diesters and Anhydrides
  作者：Maurizio Bernasconi、Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402034

  日期：2014.5.19

  Asymmetric hydrogenation of maleic and fumaric acid derivatives with iridium catalysts based on N,P ligands provides an efficient route to chiral enantioenriched succinates. A new catalyst derived from a 2,6‐difluorophenyl‐substituted pyridine‐phosphinite ligand was developed and enables the conversion of a wide range of 2‐alkyl and 2‐arylmaleic acid diesters into the corresponding succinates in high

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• STEREOSELECTIVE ADDITION OF READILY AVAILABLE ORGANOCOPPER REAGENTS TO DIMETHYL ACETYLENEDICARBOXYLATE
  作者：Hisao Nishiyama、Masaharu Sasaki、Kenji Itoh

  DOI：10.1246/cl.1981.905

  日期：1981.7.5

  Organocopper reagents derived from cuprous bromide-dimethyl sulfide complex with Grignard reagents underwent stereoselective addition to dimethyl acetylenedicarboxylate to give 2-substituted maleates in good yields.

  衍生自溴化亚铜-二甲硫醚复合物与格氏试剂的有机铜试剂与乙炔二甲酸二甲酯进行立体选择性加成，以良好的收率得到 2-取代的马来酸酯。
• Selective hydroesterification of alkynes to mono- or diesters
  作者：Howard Alper、Bertrand Despeyroux、James B. Woell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94174-1

  日期：1983.1
• Stereocontrolled cis addition of organocopper reagents RCu.cntdot.BR'3 to .alpha.,.beta.-acetylenic carbonyl compounds
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo01324a047

  日期：1979.5