3,5-diphenyl-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole | 4894-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-methyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazole；5-methyl-3,5-diphenyl-4H-1,2-oxazole
• CAS: 4894-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: LSLHDHRGDNWNDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  352.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 acetophenone p-nitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Cainelli,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 1115 - 1129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 3,5-diphenyl-5-methyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘催化氧化腈与烯烃的环加成反应

  摘要：

  摘要 通过在催化量的碘苯存在下，将醛肟原位生成的腈氧化物催化环加成反应，开发了一种新的、方便的制备异恶唑啉的方法。在该协议中，碘苯首先被间氯过苯甲酸氧化成高价碘中间体，然后将醛肟转化为腈氧化物，以及腈氧化物与烯烃的 1,3-偶极环加成反应，以中等至良好的收率提供异恶唑啉。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.834364

文献信息

• [2 + 2 + 1] Heteroannulation of Alkenes with Enynyl Benziodoxolones and Silver Nitrite Involving C≡C bond Oxidative Cleavage: Entry to 3-Aryl-Δ²-isoxazolines
  作者：Cheng-Yong Wang、Fan Teng、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01285

  日期：2020.6.5

  A copper-catalyzed [2 + 2 + 1] heteroannulation of alkenes with enynyl benziodoxolones and AgNO2 involving oxidative cleavage of the C≡C bond promoted by cooperative Zn(OTf)2, KOAc, and 4 Å MS for producing 3-aryl Δ2-isoxazolines is reported. Mechanistic studies indicate that AgNO2 serves as the N/O two-atom unit source, enabling the formation of three bonds through NO2 addition across the C≡C bond

  铜催化的[2 + 2 + 1]烯烃与烯丙基苯并恶唑烷酮和AgNO 2的杂环化反应，涉及由Zn（OTf）2，KOAc和4ÅMS协同促进的C≡C键的氧化裂解，从而产生3-芳基Δ报告了2-异恶唑啉。机理研究表明，AgNO 2充当N / O两原子单元源，可通过在C≡C键，NO转移，C≡C键裂解和环合级联反应中添加NO 2形成三个键。
• Visible-light-mediated generation of nitrile oxides for the photoredox synthesis of isoxazolines and isoxazoles
  作者：Thomas D. Svejstrup、Wojciech Zawodny、James J. Douglas、Damon Bidgeli、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/c6cc06029c

  日期：——

  Visible-light photoredox catalysis enables the synthesis of biologically relevant isoxazolines and isoxazoles from hydroxyimino acids. The process shows broad functional group compatibility and mechanisitic and computational studies support a visible-light-mediated...

  可见光光氧化还原催化能够从羟基亚氨基酸合成生物学上相关的异恶唑啉和异恶唑。该过程显示出广泛的官能团相容性，并且机械和计算研究支持可见光介导的...
• One-Pot Synthesis of Isoxazolines from Aldehydes Catalyzed by Iodobenzene
  作者：Jie Yan、Liuquan Han、Bijun Zhang、Changbin Xiang

  DOI：10.1055/s-0033-1340464

  日期：——

  finally, a 1,3-dipolar cycloaddition between the nitrile oxides and alkenes occurs to provide the isoxazolines in moderate to good yields. A convenient one-pot, three-step procedure for the synthesis of isoxazolines starting from aldehydes has been developed involving catalytic cycloaddition between nitrile oxides and alkenes, in which iodobenzene is used as the catalyst for the in situ generation of a hypervalent

  摘要 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。
• An environmentally benign synthesis of isoxazolines and isoxazoles mediated by potassium chloride in water
  作者：Liuquan Han、Bijun Zhang、Min Zhu、Jie Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.118

  日期：2014.4

  An effective and environmentally benign procedure for the synthesis of isoxazolines and isoxazoles has been developed by a cycloaddition of nitrile oxides with alkenes or alkynes in water. In this approach, potassium chloride is first oxidized into chlorine in water by the environmentally friendly oxidant Oxone®, then aldoximes are oxidized into nitrile oxides by the in situ generated hypochlorous

  通过在水中环氧化腈与烯烃或炔烃，已开发出一种有效的，对环境有益的合成异恶唑啉和异恶唑的方法。在这种方法中，氯化钾首先被环境友好的氧化剂Oxone®氧化为水中的氯，然后醛肟被原位生成的次氯酸氧化为腈氧化物，最后在腈和烯烃之间的1,3-偶极环加成反应或炔烃以高收率提供相应的异恶唑啉和异恶唑。
• TEMPO‐Mediated Selective Synthesis of Isoxazolines, 5‐Hydroxy‐2‐isoxazolines, and Isoxazoles via Aliphatic <i>δ</i> ‐C(sp3)‐H Bond Oxidation of Oximes
  作者：Santanu Mondal、Sourabh Biswas、Krishna Gopal Ghosh、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1002/asia.202100572

  日期：2021.9

  Three heterocycles from one starting material: A divergent method for the synthesis of isoxazolines, isoxazoles, and 5-hydroxy-2-isoxazolines from oximes is developed using TEMPO as a radical initiator. Oxidants control the selectivity of the product formations.

  来自一种原料的三个杂环：使用 TEMPO 作为自由基引发剂开发了一种从肟合成异恶唑啉、异恶唑和 5-羟基-2-异恶唑啉的不同方法。氧化剂控制产物形成的选择性。