4-butyl-N,N-dimethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-butyl-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: Benzamide, 4-butyl-N,N-dimethyl-
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD21367434
• 分子量: 205.3
• InChiKey: XMNZNAGLAPXDHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 4-butyl-N,N-dimethylbenzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(E)-4-butyl-N,N-dimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化芳香族羧酰胺与乙酸烯丙酯的无氧化剂CH氢化

  摘要：

  开发了一种廉价的钌催化的芳香族羧酰胺与乙酸烯丙酯的直接C–H烯化反应。这种无外部氧化剂的方案为合成有用的反式苯乙烯衍生物提供了一条有效的途径，从而可以高产率地获得优异的收率。烯化反应表现出优异的区域选择性，并允许存在多种官能团，例如OMe，F，Cl，Br，I，CF 3，NMe 2以及NO 2。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600569
• 作为产物：
  描述：

  正丁基氯化镁 、 4-氯-N，N-二甲基苯甲酰胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到4-butyl-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化氯苯甲酰胺与烷基格氏试剂的C（sp2）-C（sp3）交叉偶联：催化剂体系的开发，合成范围和应用

  摘要：

  由于酰胺官能团对反应条件的敏感性，使用可持续方案通过交叉偶联化学方法直接制备烷基化酰胺衍生物具有挑战性。本文中，我们报道了铁催化的C（sp 2）-C（sp 3）合成烷基取代的酰胺的过程。）格氏试剂与芳基氯的交叉偶联。这些反应的产物广泛用于合成药物，农用化学品和其他具有生物活性的分子。此外，酰胺被用作通用中间体，可以参与有价值的酮和胺的合成，从而提供了广泛的合成兴趣基序。该反应的特点是具有良好的底物范围，可以耐受各种酰胺取代，包括空间大体积的，敏感的和易于修饰的酰胺。该反应可与具有β氢的具有挑战性的有机金属相容，并且可在非常温和，操作简单的条件下进行。催化剂体系的优化证明了O配位配体对交叉偶联的有益作用。发现该反应在较小的空间受阻位置对单取代具有完全的化学选择性。机理研究确定了反应的顺序，并深入了解了酰胺在控制烷基化单选择性中的作用。该协议提供了使用可持续的交叉耦合条件高效便捷地获得烷基酰胺结构基块的可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800849

文献信息

• Iron‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−C( <i>sp</i> ³ ) Cross‐Coupling of Chlorobenzamides with Alkyl Grignard Reagents: Development of Catalyst System, Synthetic Scope, and Application
  作者：Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1002/adsc.201800849

  日期：2019.1.11

  preparation of alkylated amide‐derivatives by cross‐coupling chemistry using sustainable protocols is challenging due to sensitivity of the amide functional group to reaction conditions. Herein, we report the synthesis of alkyl‐substituted amides by iron‐catalyzed C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling of Grignard reagents with aryl chlorides. The products of these reactions are broadly used in the synthesis of pharmaceuticals

  由于酰胺官能团对反应条件的敏感性，使用可持续方案通过交叉偶联化学方法直接制备烷基化酰胺衍生物具有挑战性。本文中，我们报道了铁催化的C（sp 2）-C（sp 3）合成烷基取代的酰胺的过程。）格氏试剂与芳基氯的交叉偶联。这些反应的产物广泛用于合成药物，农用化学品和其他具有生物活性的分子。此外，酰胺被用作通用中间体，可以参与有价值的酮和胺的合成，从而提供了广泛的合成兴趣基序。该反应的特点是具有良好的底物范围，可以耐受各种酰胺取代，包括空间大体积的，敏感的和易于修饰的酰胺。该反应可与具有β氢的具有挑战性的有机金属相容，并且可在非常温和，操作简单的条件下进行。催化剂体系的优化证明了O配位配体对交叉偶联的有益作用。发现该反应在较小的空间受阻位置对单取代具有完全的化学选择性。机理研究确定了反应的顺序，并深入了解了酰胺在控制烷基化单选择性中的作用。该协议提供了使用可持续的交叉耦合条件高效便捷地获得烷基酰胺结构基块的可能性。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Oxidant-Free C-H Olefination of Aromatic Carboxamides with Allyl Acetate
  作者：Feifei Li、Cong Shen、Jian Zhang、Ling Wu、Xupeng Zhuo、Liyuan Ding、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201600569

  日期：2016.12.22

  An inexpensive ruthenium‐catalyzed direct C–H olefination of aromatic carboxamides with allyl acetate was developed. This external oxidant‐free protocol provided an efficient route for the synthesis of useful trans‐styrene derivatives in high to excellent yields. The olefination reaction exhibited excellent regioselectivities and allowed the presence of a wide range of functional groups, such as OMe

  开发了一种廉价的钌催化的芳香族羧酰胺与乙酸烯丙酯的直接C–H烯化反应。这种无外部氧化剂的方案为合成有用的反式苯乙烯衍生物提供了一条有效的途径，从而可以高产率地获得优异的收率。烯化反应表现出优异的区域选择性，并允许存在多种官能团，例如OMe，F，Cl，Br，I，CF 3，NMe 2以及NO 2。