6-bromo-N-methoxy-N-methylpicolinamide | 329946-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-methoxy-N-methylpicolinamide
• 英文别名: 6-Bromo-N-methoxy-N-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 329946-26-1
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂
• 分子量: 245.076
• InChiKey: QYLHAPYUYGPBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-methoxy-N-methylpicolinamide 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.92h， 生成 ethyl (2E)-3-{3-(ethyloxy)-4-[(1-{6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyridinyl} pentyl)oxy]phenyl}-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLALKANOIC ACID AND PHENYLOXYALKANOIC ACID DERIVATIVES AS HPPAR ACTIVATORS
  [FR] ACIDE PHENYLALKANOIQUE ET DERIVES D'ACIDE PHENYLOXYALKANOIQUE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE HPPAR

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物(I)：其中：R1和R2分别独立地表示H或C1-3烷基；X代表O或(CH2)n，其中n为0、1或2；R3和R4独立地表示H、C1-3烷基、-OCH3、-CF3、烯丙基或卤素；X1代表O、S、SO2、SO或CH2；R5和R6独立地表示氢、C1-6烷基（包括支链烷基，并且可以选择性地被一个或多个卤素或C1-6烷氧基取代），或者与它们键合的碳原子一起形成一个3-6环状烷基环；R7表示苯基或含有1、2或3个氮原子的6元杂芳基，其中苯基或杂芳基被选自卤素、C1-6烷氧基、C1-6烷基、CF3、羟基或苯基（可以选择性地被一个或多个C1-3烷基、-OC1-3烷基、CN、乙酰基、羟基、卤素或CF3取代）的1、2或3个取代基取代。

  公开号：

  WO2004000315A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-1H-咪唑-1-甲酰胺 、 6-溴-2-吡啶羧酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到6-bromo-N-methoxy-N-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联使6-溴-2-取代的吡啶衍生物多样化

  摘要：

  功能化的吡啶环是许多研究领域中普遍存在的部分，包括材料，天然产物以及农用化学品，并且是杂芳族合成方法开发的战略合成子。吡啶基配体支架也经常被并入金属配合物的研究中，以用于药物应用或分离科学。聚合获得高级合成子对于实验定义结构活性关系和改善上述区域的分子性能至关重要。当前的工作描述了一种有效的催化剂/配体组合，可通过以下途径获得2-乙酰基和2-羰基取代的吡啶Suzuki-Miyaura与各种有机三氟硼酸盐的交叉偶联。描述了带有羰基和原羰基官能团的二十个实例，它们提供了随后获得多样化的不对称酮的途径。报告了除规模试验外的底物范围和限制。

  DOI：

  10.1002/jhet.3144

文献信息

• [EN] PIPERIDINE-DIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE-DIONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015140133A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) and tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A1, A2, A3, A4, R1, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）及其互变异构体和药学上可接受的盐的新化合物，其中A1、A2、A3、A4、R1、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] LDHA ACTIVITY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACTIVITÉ LDHA
  申请人：ARCTIC PHARMA AS

  公开号：WO2018211277A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The invention provides compounds of formula (I), stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof: (I) wherein A1 to A6 and R1 to R4 are as defined herein. Such compounds are suitable for use in the treatment or prevention of diseases or conditions which are mediated by the activation of lactate dehydrogenase A (LDHA), for example cancer.

  该发明提供了式(I)的化合物，立体异构体，互变异构体，药学上可接受的盐及其前药：(I)其中A1至A6和R1至R4如本文所定义。这些化合物适用于治疗或预防由乳酸脱氢酶A(LDHA)激活介导的疾病或症状，例如癌症。
• Deprotection of <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐Butoxycarbonyl (Boc) Protected Functionalized Heteroarenes via Addition–Elimination with 3‐Methoxypropylamine
  作者：Zachary Z. Gulledge、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1002/ejoc.201901811

  日期：2020.3.31

  The utilization of 3‐methoxypropylamine as a mild deprotecting agent for various N‐Boc protected heteroarenes via a proposed addition/elimination mechanism is described. Method development, application to various heteroarenes including indoles, 1,2‐indazoles, 1,2‐pyrazoles, and related derivatives, a ten‐fold scale‐up reaction, and experimental evaluation of a preliminary mechanistic hypothesis are

  描述了通过建议的添加/消除机理将3-甲氧基丙胺用作各种N- Boc保护的杂芳烃的温和脱保护剂。本文报道了方法开发，对各种杂芳烃的应用，包括吲哚，1,2-吲唑，1,2-吡唑和相关衍生物，十倍放大反应以及初步机理假设的实验评估。
• Structure-based optimization of hydroxylactam as potent, cell-active inhibitors of lactate dehydrogenase
  作者：BinQing Wei、Kirk Robarge、Sharada S. Labadie、Jinhua Chen、Laura B. Corson、Antonio DiPasquale、Peter S. Dragovich、Charles Eigenbrot、Marie Evangelista、Benjamin P. Fauber、Anna Hitz、Rebecca Hong、Kwong Wah Lai、Wenfeng Liu、Shuguang Ma、Shiva Malek、Thomas O'Brien、Jodie Pang、David Peterson、Laurent Salphati、Deepak Sampath、Steven Sideris、Mark Ultsch、Zijin Xu、Ivana Yen、Dong Yu、Qin Yue、Aihe Zhou、Hans E. Purkey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128576

  日期：2022.3

  utilized to optimize 6,6-diaryl substituted dihydropyrone and hydroxylactam to obtain inhibitors of lactate dehydrogenase (LDH) with low nanomolar biochemical and single-digit micromolar cellular potencies. Surprisingly the replacement of a phenyl with a pyridyl moiety in the chemical structure revealed a new binding mode for the inhibitors with subtle conformational change of the LDHA active site.

  基于结构的设计用于优化 6,6-二芳基取代的二氢吡喃酮和羟基内酰胺，以获得具有低纳摩尔生化和个位数微摩尔细胞效力的乳酸脱氢酶 (LDH) 抑制剂。令人惊讶的是，在化学结构中用吡啶基部分取代苯基揭示了一种新的抑制剂结合模式，LDHA 活性位点的构象发生了细微的变化。这导致了一种有效的、具有细胞活性的羟内酰胺抑制剂的鉴定，该抑制剂具有适用于小鼠肿瘤异种移植研究的体内药代动力学特征。
• [EN] PIPERIDINE-DIONE DERIVATIVES FOR USE AS CONTRACEPTIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE-DIONE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE CONTRACEPTIFS
  申请人：SPERMATECH AS

  公开号：WO2018211276A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The invention relates to a method of reducing sperm motility or of contraception in a subject, said method comprising the step of administering to said subject an effective amount of a compound of formula (I), a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof: (I) wherein A1 to A6 and R1 to R4 are as defined herein.

  该发明涉及一种减少精子活力或在受试者中进行避孕的方法，该方法包括向所述受试者施用公式(I)的化合物的有效量，其中该化合物是公式(I)的立体异构体、互变异构体、药用可接受的盐或前药：（I），其中A1至A6和R1至R4如本文所定义。