2,2,2-trifluoro-1-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-ol | 1150561-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(6-fluoro-1Hindol-3-yl)-1-phenylethan-1-ol
• CAS: 1150561-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₁F₄NO
• 分子量: 309.263
• InChiKey: HXWYIXZBJFNWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-ol 、 5,6-二氟吲哚 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到5,6-difluoro-3-(2,2,2-trifluoro-1-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘催化吲哚的亲电取代：具有季碳中心的（不）对称二吲哚基甲烷的合成

  摘要：

  通过三氟甲基（吲哚基）苯基甲醇与吲哚的碘催化偶联，开发了一种合成具有季碳中心的不对称 3,3'-二吲哚基甲烷（DIM）的新颖、通用的方法。与之前报道的方法相比，新方法的特点是化学选择性、条件温和、产量高以及可扩展以获得用于生物学研究的克量。发现选定的化合物对大麻素受体具有亲和力，大麻素受体是治疗炎症和神经退行性疾病的有希望的药物靶点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.102
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 四正丁基溴化膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚与芳族氟甲基酮的反应：在水中使用K2CO3 / n-Bu4PBr高效合成三氟甲基（吲哚基）苯基甲醇。

  摘要：

  在水中存在K2CO3（15 mol％）和n-Bu4PBr（15 mol％）的情况下，通过吲哚与各种芳族氟甲基酮的反应，合成三氟甲基（吲哚基）苯基甲醇的新的，温和有效的方案。不需要柱色谱纯化就可以以优异的产率获得所需的产物。该方案的进一步优点是催化体系的可重复使用性和吲哚基（苯基）甲醇的大规模合成，这将进一步转化为生物活性的吲哚衍生化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.71

文献信息

• 一种2-氰基吲哚取代的偕二氟烯烃化合物及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN113527177A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种2‑氰基吲哚取代的偕二氟烯烃化合物及其制备方法和应用，所述化合物制备方法包括：以三氟甲基吲哚甲醇类化合物和三甲基氰硅烷为原料，在路易斯酸催化剂和无机碱的作用下，在溶剂中进行加热反应得到所述2‑氰基吲哚取代的偕二氟烯烃化合物。本发明提供了一种2‑氰基吲哚取代的偕二氟烯烃化合物及其制备方法。该方法以简单易得的三氟甲基吲哚甲醇类化合物和三甲基氰硅烷为原料、无需使用易爆的重氮化合物，具有反应条件温和，操作简单，并且产率高、反应底物范围较广等优点。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed C2-Selective Cyanation/Defluorination Cascade of Perfluoroalkylated 3-Indolylmethanols and Application to the Synthesis of 3-Fluoro(perfluoroalkyl)-β-carbolines
  作者：Jingjing Sang、Li Feng、Rui Hu、Jichao Chen、Dandan Shang、Qing Bao、Weidong Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02932

  日期：2021.10.1

  perfluoroalkylated 3-indolylmethanols with TMSCN is described, which provides a novel and practical strategy for the synthesis of structurally diverse 3-(2-cyano)-indolyl substituted gem-difluoroalkenes and β-fluoro-β-perfluoroalkylalkenes. The reaction features excellent regio- and stereoselectivity and broad substrate scope. Notably, the obtained gem-difluoroalkenes and β-fluoro-β-perfluoroalkylalkenes

  描述了一种前所未有的 Sc(OTf) 3催化 C2 选择性氰化/脱氟级联的全氟烷基化 3-吲哚甲醇与 TMSCN，这为合成结构多样的 3-(2-氰基)-吲哚基取代的宝石提供了一种新颖实用的策略-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃。该反应具有优异的区域和立体选择性和广泛的底物范围。值得注意的是，得到的钆-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃可以很容易地转化为3-氟（全氟烷基）-β-咔啉，只需在温和的反应条件下用格氏试剂或DIBAL-H处理即可。
• 一种水相合成含三氟甲基C-2膦酰基吲哚的方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN112920220A

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种水相合成含三氟甲基C‑2膦酰基吲哚的方法，本发明在空气氛围下将三氟甲基吲哚醇类化合物和二取代氧膦类化合物在水中加热反应，反应结束后分离纯化，即得。本发明采用水作溶剂、十二烷基苯磺酸(DBSA)为非金属催化剂实现了含三氟甲基C‑2膦酰基吲哚化合物的水相合成。该方法操作简单，产率高且底物范围广泛，采用水作溶剂，使得该方法更加的绿色安全。研发制得的含三氟甲基C‑2膦酰基吲哚化合物结构复杂多样，即可以作为配体又可以作为有机合成中间体，具有广阔的应用前景。
• Efficient Guanidine-Catalyzed Alkylation of Indoles with Fluoromethyl Ketones in the presence of Water
  作者：Marco Bandini、Riccardo Sinisi

  DOI：10.1021/ol9005079

  日期：2009.5.21

  A simple and efficient guanidine-catalyzed methodology for the direct preparation of trifluoromethyl-indolyl-phenylethanols in the presence of water is reported. This synthetically viable class of compounds is obtained in excellent yields (up to 98%) through Friedel-Crafts-type alkylation of indoles with aromatic fluoromethyl ketones. Exceptional reaction scope of indoles and alkylating agents is described.