4-tetrahydropyranyloxybut-1-yne | 138166-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 4-tetrahydropyranyloxybut-1-yne
• 英文别名: 2-<(3-butynyl)oxy>-tetrahydrofuran；2-But-3-ynoxyoxolane；2-but-3-ynoxyoxolane
• CAS: 138166-49-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OWVCMOXUMCFSTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tetrahydropyranyloxybut-1-yne 在 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-6-(Tetrahydro-furan-2-yloxy)-hex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A route to spiroketals using radical translocation

  摘要：

  Reaction of beta-iodoenones of general structure 4 with Bu3SnH leads to formation of spiroketal products via 1,5-translocation of the initially formed radical.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60075-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 3-丁炔-1-醇 在 BF₃OP(CH₃)3 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97 %的产率得到4-tetrahydropyranyloxybut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-H氧阴离子空穴三烷基磷硼酸盐及其在催化化学选择性缩醛化中的应用

  摘要：

  据报道，使用三烷基磷鎓氧硼酸盐（TOB）作为催化剂。TOB 催化剂中位点隔离的硼酸根抗衡阴离子增加了 C(sp 3 )–H 与电子供体底物相互作用的可用性。该催化方案适用于缩醛化反应中的多种底物，并且在醇和硫醇存在下，缩醛化相对于硫缩醛化具有优异的化学选择性，而使用典型的酸催化剂很难实现这一点。实验和计算研究表明，TOB催化剂具有多个预组织的C(sp 3 )–H，作为氧阴离子空穴的模拟物，可以通过多个C(sp 3 )–H非经典氢键相互作用稳定氧阴离子中间体。

  DOI：

  10.1039/d3sc03081d

文献信息

• Vanadium(III) Chloride (VCl3): Efficient Reagent for the Introduction of Tetrahydrofuran-Based Acetal Protecting Groups for Alcohols
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Vtukuri Saidi Reddy、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1002/hlca.200790223

  日期：2007.11

  Treatment of different types of alcohols with tetrahydrofuran (THF) in the presence of VCl3 and CCl4 smoothly afforded the corresponding THF-based acetals in excellent yields. The reaction is fast at room temperature, and several functional groups are tolerated, with no racemization being observed. A radical mechanism, based on Cl3C. as the active species, is proposed for this novel kind of transformation

  在VCl 3和CCl 4的存在下用四氢呋喃（THF）处理不同类型的醇，以优异的收率平稳地得到相应的基于THF的缩醛。该反应在室温下快速，并且可以容忍多个官能团，未观察到外消旋化。自由基机理，以Cl 3 Ç 。作为活性物质，有人提出了这种新型的转化方法，该方法可补充经典的四氢-2 H-吡喃-2-基（THP）方案。
• Model systems for hydrogen atom abstraction from DNA
  作者：Jonathan Griffiths、John A. Murphy

  DOI：10.1039/c39910001422

  日期：——

  Addition of thiyl radicals to alkynes produces vinyl radicals that abstract hydrogen atoms from tetrahydrofurans and a tetrahydropyran mimicking the crucial stages of the action of the anti-tumour agents, neocarzinostatin, esperamicin and calicheamicin.

  在炔烃中加入硫基会产生乙烯基，乙烯基会从四氢呋喃和四氢吡喃中抽取氢原子，模拟抗肿瘤药物新卡西诺汀、埃斯帕米星和卡利卡星作用的关键阶段。
• Model Studies for Damage to Nucleic Acids Mediated by Thiyl Radicals
  作者：Jonathan Griffiths、John A. Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88306-x

  日期：1992.1

  The ability of phenylthiovinyl radicals to abstract hydrogen from appropriately substituted carbon atoms has been studied as a model for the reactions of the deoxyribose units of DNA with similar radicals in vivo.
• Khan, N.; Morris, T. H.; Smith, E. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 865 - 870
  作者：Khan, N.、Morris, T. H.、Smith, E. H.、Walsh, R.

  DOI：——

  日期：——