2-苄氧基丙烯醛 | 62222-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄氧基丙烯醛
• 英文名称: 2-(benzyloxy)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-2-propenal；2-benzyloxyprop-2-enal；2-benzyloxy-2-methylene-ethanal；2-Benzyloxyacrylaldehyd；2-Benzyloxy-propenal；2-phenylmethoxyprop-2-enal
• CAS: 62222-04-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD09032738
• 分子量: 162.188
• InChiKey: DUWRSVDDDWAILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基丙烯醛 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以67%的产率得到α-(Benzyloxy)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳族化合物合成的闭环复分解：评估吡啶和哒嗪的路线

  摘要：

  闭环烯烃复分解（RCM）已用于稠密和不同取代的吡啶和哒嗪骨架的有效合成。已经研究了合适的复分解前体的途径，并探讨了复分解步骤的范围。复分解产物通过消除合适的离去基团而充当目标杂芳族结构的前体，这还通过充当氮上的保护基团而促进了较早的步骤。在芳构化之前和之后，复分解产物的进一步功能化都是可能的。最终结果是强有力的从头合成高度取代的杂芳族骨架的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.076
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-trifluoroacetyloxy-1-tolylthio-2-benzyloxy-3-fluoropropane 在 mercury(I) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-苄氧基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  氟化异恶唑烷和 2,3-二氢异恶唑的立体选择性合成：对映体纯氨基氟代醇的环加成途径

  摘要：

  3-（氟烷基）异恶唑烷 6 和 -2,3-二氢异恶唑 8 已通过富马酸二乙酯和二甲炔二甲酸二甲酯的 1,3-偶极环加成反应分别以对映体纯形式获得，具有良好的非对映选择性，与手性氟化硝酮（R）- 5. 后者是由 β-氟甲基-β-氧代亚砜 (RS)-1 通过合成序列制备的，其中手性和对映体纯亚磺酰基官能团作为可去除的手性来源。异恶唑烷6的还原开环然后以良好的产率提供氨基氟甲基二醇7。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1665::aid-ejoc1665>3.0.co;2-d

文献信息

• Stereoselective Hydrosilylation of Enals and Enones Catalysed by Palladium Nanoparticles
  作者：Meryem Benohoud、Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201100655

  日期：2011.7.18

  A highly versatile and efficient hydrosilylation method by palladium nanoparticle catalysis allows the direct and chemoselective synthesis of 1) enolsilanes of high isomeric purity, 2) saturated aldehydes or ketones, or 3) the corresponding saturated acetals from α,β‐unsaturated aldehydes or ketones. The choice of the product is determined by simply switching the solvent from THF to mixtures of THF/water

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。
• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001117

  日期：2010.12

  substrates in asymmetric epoxidation reactions. In this study, chiral primary amines are shown to catalyze the asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins, a versatile type of 1,1-disubstituted terminal alkene. Among various chiral primary amines explored, the chiral primary-tertiary vicinal diamine derived from trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is identified as the optimal catalyst, which, in combination

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。
• Mukaiyama-Michael Reactions with<i>trans</i>-2,5-Diarylpyrrolidine Catalysts: Enantioselectivity Arises from Attractive Noncovalent Interactions, Not from Steric Hindrance
  作者：Eeva K. Kemppainen、Gokarneswar Sahoo、Antti Piisola、Andrea Hamza、Bianka Kótai、Imre Pápai、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201304240

  日期：2014.5.12

  the predicted and observed stereoselectivities. The analysis of intermolecular forces reveals that the enantioselectivity is mostly due to stabilizing noncovalent interactions between the reacting partners, not due to steric hindrance. The role of attractive noncovalent interactions in enantioselective catalysis may be underappreciated.

  反式2,5-二苯基吡咯烷催化的对映选择性Mukaiyama-Michael反应的范围已扩大到包括α-和β-取代的Enals。但是，由于催化剂的空间位阻不是很强，因此观察到的对映选择性的合理化还远远不够。进行DFT计算以合理化观察到的立体选择性。作为C过渡态定位亚胺中间体和甲硅烷氧基呋喃之间的C键形成，并用它们的相对能量估算立体选择性数据。我们在预测和观察到的立体选择性之间发现了极好的一致性。分子间力的分析表明，对映选择性主要是由于稳定了反应伙伴之间的非共价相互作用，而不是由于空间位阻。有吸引力的非共价相互作用在对映选择性催化中的作用可能未被充分认识。
• Mild Organocatalytic α-Methylenation of Aldehydes
  作者：Anniina Erkkilä、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/jo052529q

  日期：2006.3.1

  A rapid and extremely convenient method for α-methylenation of aldehydes with aqueous formaldehyde is described. Two optimal catalytic systems are presented that allow short reaction times and afford the functionalized products in good to excellent yields (up to 99%) and chemoselectivity.

  本发明描述了一种快速和非常方便的用含水甲醛使醛α-甲基化的方法。提出了两个最佳的催化系统，它们可缩短反应时间，并以高至极好的收率（高达99％）和化学选择性提供官能化产物。
• Sequential Asymmetric Catalysis in Michael–Michael–Michael–Aldol Reactions: Merging Organocatalysis with Photoredox Catalysis in a One-Pot Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Decalines Bearing a Quaternary Carbon Stereocenter
  作者：Bor-Cherng Hong、Cheng-Wei Lin、Wei-Kai Liao、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/ol403113c

  日期：2013.12.20

  An expedited method has been developed for the enantioselective synthesis of highly functionalized decaline systems containing seven contiguous stereogenic centers with high enantioselectivities (>99% ee). The one-pot methodology comprises a cascade of organocatalytic double Michael–photocatalyzed Michael–aldol reactions of ethyl 2-bromo-6-formylhex-2-enoate, β-alkyl-α,β-unsaturated aldehydes, and

  已开发出一种快速方法，用于对映选择性合成高度功能化的十氢化萘系统，该系统包含七个具有高对映选择性（> 99％ee）的连续立体发生中心。一锅法方法包括级联的有机反应，包括2-溴-6-甲酰基己-2-烯酸乙酯，β-烷基-α，β-不饱和醛和α-烷基-α的有机迈克尔·迈克尔双光催化迈克尔·醛醇缩合反应， β-不饱和醛。通过X射线分析确认了适当产品的结构和绝对构型。