(S)-tetrahydrofuran-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (S)-tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (S)-tetrahydrofuran-2-carboxaldehyde；(S)-2-formyltetrahydrofuran；(2S)-tetrahydrofuran-2-carbaldehyde；(2S)-oxolane-2-carbaldehyde
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: BBNYLDSWVXSNOQ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 D-组氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  组氨酸催化的不对称醛的不对称醛醇加成反应：对其机理的认识

  摘要：

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo202558f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-四氢呋喃-2-甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  位点和对映体分化的 C(sp3)-H 氧化能够不对称地获得结构和立体化学上多样化的饱和环醚

  摘要：

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09636

文献信息

• [EN] FACTOR XIa INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015164308A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了一种化合物(I)及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物用于治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或因子XIa和血浆激肽原的双重抑制剂。
• ALKYNE SUBSTITUTED QUINAZOLINE COMPOUND AND METHODS OF USE
  申请人：Newgen Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160031860A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The invention provides alkyne substituted quinazoline compounds, such as compounds of the formula (I), which are irreversible ErbB kinase inhibitors. The compounds are useful in the treatment of diseases and disorders where ErbB kinase activity is implicated such as a hyperproliferative disorder (e.g., cancer).

  这项发明提供了炔基取代的喹唑啉化合物，例如式(I)的化合物，这些化合物是不可逆的ErbB激酶抑制剂。这些化合物在治疗ErbB激酶活性参与的疾病和紊乱方面非常有用，比如高增殖性疾病（例如癌症）。
• On the selectivity of oxynitrilases towards α-oxygenated aldehydes
  作者：Paola Bianchi、Gabriella Roda、Sergio Riva、Bruno Danieli、Antonina Zabelinskaja-Mackova、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00054-0

  日期：2001.3

  Different α-alkoxy and α,β-di-alkoxy substituted aldehydes have been submitted to the catalytic action of the oxynitrilases from almond (PaHNL) or from Hevea brasiliensis (HbHNL), in order to explore the possibility of using these enzymes for the preparation of complex cyanohydrins. The selectivity of both enzymes towards these compounds was found to be largely dependent on the substitutents, being

  不同α -烷氧基和α，β二-烷氧基取代的醛已经被提交到醇腈的从杏仁催化作用（PaHNL）或者从巴西橡胶树（HbHNL），为了探索使用这些酶制剂的可能性复杂的氰醇。发现两种酶对这些化合物的选择性在很大程度上取决于取代基，因为醛带有在空间上更需要的苯基取代基的醛较低。违背化学添加HCN，它总是与用于形成的轻微偏爱发生的反非对映体，所述酶cyanuration存在与面部偏好，硅或再根据所使用的生物催化剂，得到氰醇的混合物，取决于起始的对映异构醛，该混合物可以富含顺式非对映异构体。
• Synthesis and Biological Evaluation of C-17-Amino-Substituted Pyrazole-Fused Betulinic Acid Derivatives as Novel Agents for Osteoarthritis Treatment
  作者：Jie Wang、Wenhui Wei、Xiaofei Zhang、Shiqi Cao、Bintao Hu、Yang Ye、Min Jiang、Tianqi Wang、Jianping Zuo、Shijun He、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01019

  日期：2021.9.23

  A series of pyrazole-fused betulinic acid (BA) derivatives were designed and synthesized by replacing the carboxyl group at C-17 with aliphatic amine, amide, and urea groups. The suppressive effects of the compounds on osteoclast (OC) formation and inflammatory cytokine production were evaluated on murine macrophages, RAW264.7 cells, conditioned with receptor activator for nuclear factor-κB ligand

  通过用脂肪胺、酰胺和脲基团取代C-17位的羧基，设计并合成了一系列吡唑稠合桦木酸（BA）衍生物。在用核因子-κB 配体受体激活剂 (RANKL)/巨噬细胞集落刺激因子 (M-CSF) 调节的小鼠巨噬细胞 RAW264.7 细胞上评估了这些化合物对破骨细胞 (OC) 形成和炎症细胞因子产生的抑制作用或脂多糖（LPS）。结果表明，与桦木酸相比，这些化合物中的大多数都表现出显着的抑制效力。化合物25表现出显着的抑制OC分化的活性，IC 50值为1.86 μM。同时，化合物25对RAW264.7细胞的IL-1β分泌表现出最有希望的抑制作用，进一步发现在单碘乙酸钠（MIA）诱导的骨关节炎大鼠模型中具有治疗作用。在 MIA 诱发的大鼠中观察到剂量依赖性益处，化合物25治疗后关节疼痛得到改善，软骨损伤和骨变化减少。
• Libraries of Bisdiazaphospholanes and Optimization of Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydroformylation
  作者：Tyler T. Adint、Gene W. Wong、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/jo400525w

  日期：2013.5.3

  is generally most effective. However, optimal regio- and enantioselective hydroformylation of 2,3-dihydrofuran (up to 3.8:1 α-isomer/β-isomer ratio and 90% ee for the α-isomer) and 2,5-dihydrofuran (up to <1:30 α-isomer/β-isomer ratio and 95% ee for the β-isomer) arises from bisdiazaphospholanes containing tertiary carboxamides. Hydroformylation of either 2,3- or 2,5-dihydrofuran yields some of the β-formyl

  十二个手性双3,4-二氮杂正膦配体和六个烯烃底物（苯乙烯，乙酸乙烯酯，烯丙氧基叔丁基二甲基硅烷，（E）-1-苯基-1,3-丁二烯，2,3-二氢呋喃和2,5 -二氢呋喃）考察了空间体积对不对称加氢甲酰化（AHF）催化剂的活性和选择性的影响。对映体纯的二氮杂双膦烷四酰基氟与伯胺或仲胺的反应产生了一个小的四羧酰胺文库。对于所有六种底物，通过控制反应条件和双二氮杂膦烷配体，可实现最先进的性能（ee达到90％或更高，良好的区域选择性和高周转率）。对于非二氢呋喃底物，先前报道的配体（S，S）-2，通常是最有效的。但是，2,3-二氢呋喃（α-异构体/β-异构体比例高达3.8：1，α-异构体90％ee的最佳区域和对映选择性加氢甲酰化）和2,5-二氢呋喃（最高<1： 30α-异构体/β-异构体比率和95％ee（β-异构体）来自含有叔羧酰胺的双二氮杂膦。2，3-或2，5-二氢呋喃的加氢甲酰化产生一些β-甲酰基