1-methoxy-1-(4-chlorophenyl)thiononane | 904326-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methoxy-1-(4-chlorophenyl)thiononane
• 英文别名: 1-methoxy-1-(4-chlorophenylthio)nonane；1-Chloro-4-[(1-methoxynonyl)thio]benzene；1-chloro-4-(1-methoxynonylsulfanyl)benzene
• CAS: 904326-94-9
• 化学式: C₁₆H₂₅ClOS
• 分子量: 300.893
• InChiKey: GPSAOEXVYNZRKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-(4-chlorophenyl)thiononane 、 顺式-二苯乙烯 在 C₁₈H₁₂Cl₃S₃⁽¹⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到6-chloro-4-octyl-2,3-diphenylthiochroman
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiochromans Based on Indirect Cation Pool Method

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)64
• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 、 (4-chlorophenyl)thiomethyl methyl ether 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以1.60 g的产率得到1-methoxy-1-(4-chlorophenyl)thiononane
  参考文献：
  名称：

  间接阳离子池法。从硫缩醛快速生成烷氧基碳鎓离子池

  摘要：

  已经开发了一种顺序一锅间接阳离子池方法。该方法涉及低温下 ArS(ArSSAr)+ 的电化学生成和积累（步骤 1）以及与硫缩醛的后续反应以生成烷氧基碳鎓离子池（步骤 2），该离子池与各种碳亲核试剂反应（步骤 3） ）。第 2 步和第 3 步非常快。电生成的 ArS(ArSSAr)+ 通过 1H NMR 和 CSI-MS 进行了很好的表征。本间接方法产生的烷氧基碳鎓离子池显示出与直接电化学方法产生的烷氧基碳鎓离子池相似的 1H 和 13C NMR 谱和热稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja0625778

文献信息

• Direct and indirect electrochemical generation of alkoxycarbenium ion pools from thioacetals
  作者：Kouichi Matsumoto、Koji Ueoka、Shinkiti Suzuki、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.020

  日期：2009.12

  Thioacetals were found to be effective precursors to generate and accumulate alkoxycarbenium ions based on direct and indirect cation pool methods. Alkoxycarbenium ions thus generated reacted with carbon nucleophiles such as allylsilanes and enol silyl ethers to give C–C bond formation products in good yields.

  基于直接和间接阳离子池方法，发现硫缩醛是产生和积累烷氧基碳鎓离子的有效前体。这样产生的烷氧碳鎓离子与碳亲核试剂（例如烯丙基硅烷和烯醇甲硅烷基醚）反应，以高收率得到C–C键形成产物。