1,3-bis(t-butyloxycarbonylamino)-2-acetylthiopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(t-butyloxycarbonylamino)-2-acetylthiopropane
• 英文别名: 1,3-di(tert-butyloxycarbonylamino)-2-acetylthiopropane；1,3-Di(tert-butoxycarbonylamino)-2-(acetylthio)propane；S-[1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yl] ethanethioate
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 348.464
• InChiKey: OWEBYCBFUXBWEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(t-butyloxycarbonylamino)-2-acetylthiopropane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到1,3-bis(t-butyloxycarbonylamino)-2-mercaptopropane
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和作用模式研究丝裂霉素四聚体用单个探针诱导双重激活的方法。

  摘要：

  我们报告了新的丝裂霉素四聚体9和新的丝裂霉素二聚体10的设计，合成和机理研究。丝裂霉素9是通过二硫键11连接的四聚体，容易进行二硫键裂解以提供两个二聚结构9r，每个结构均包含一个单个硫醇探针进行激活。因此，四聚体9作为9r的前体被专门靶向用单个探针进行两次激活。使用1和关键中间体11合成四聚体9，并使用1和二胺12合成二聚体10。激活研究表明，亲核试剂通过单个探针对9进行了有效的两次激活，而参考10则没有。对DNA ISC形成的评估表明，9通过亲核活化产生了大量的DNA ISC，而参考文献10和2没有。通过与两个探针进行两次双重激活的二聚体5-8进行比较，验证了9对每个探针的激活和DNA ISC形成的有效性。这些发现突出了单个硫醇在9r中的作用，并证明了单个探针预期的双重激活，这标志着丝裂霉素研究的第一例。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.041
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二-(Boc-氨基)-2-羟基丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,3-bis(t-butyloxycarbonylamino)-2-acetylthiopropane
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和作用模式研究丝裂霉素四聚体用单个探针诱导双重激活的方法。

  摘要：

  我们报告了新的丝裂霉素四聚体9和新的丝裂霉素二聚体10的设计，合成和机理研究。丝裂霉素9是通过二硫键11连接的四聚体，容易进行二硫键裂解以提供两个二聚结构9r，每个结构均包含一个单个硫醇探针进行激活。因此，四聚体9作为9r的前体被专门靶向用单个探针进行两次激活。使用1和关键中间体11合成四聚体9，并使用1和二胺12合成二聚体10。激活研究表明，亲核试剂通过单个探针对9进行了有效的两次激活，而参考10则没有。对DNA ISC形成的评估表明，9通过亲核活化产生了大量的DNA ISC，而参考文献10和2没有。通过与两个探针进行两次双重激活的二聚体5-8进行比较，验证了9对每个探针的激活和DNA ISC形成的有效性。这些发现突出了单个硫醇在9r中的作用，并证明了单个探针预期的双重激活，这标志着丝裂霉素研究的第一例。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.041

文献信息

• Therapeutic use of acyl glycerols and the nitrogen- and sulphur- containing analogues thereof
  申请人：Darteil Raphael

  公开号：US20060154984A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The invention relates to the use of acyl glycerols and the nitrogen- and sulfur-containing analogues thereof in the therapeutic field, particularly in human health. The inventive compounds have advantageous pharmacological properties and are particularly of use for the prevention or treatment of neurodegenerative diseases.

  这项发明涉及在治疗领域中使用酰基甘油及其氮和硫含量类似物，特别是在人类健康领域。这些创新化合物具有有益的药理特性，特别适用于预防或治疗神经退行性疾病。
• Acylated aminopropanediols and analogues and therapeutic uses thereof
  申请人：Darteil Raphael

  公开号：US20060069156A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The invention relates to novel acylated aminopropanediols and the nitrogen and sulfur analogues thereof, pharmaceutical compositions comprising same, therapeutic uses thereof, in particular for the treatment of cerebral ischemia. The invention also provides a method of preparing said derivatives.

  该发明涉及新型酰化氨基丙二醇及其氮和硫类似物，包括这些化合物的药物组合物，其治疗用途，特别是用于治疗脑缺血。该发明还提供了制备这些衍生物的方法。
• Uses of acylated aminopropanediols and sulphur and nitrogen analogues of same f
  申请人：Najib Jamila

  公开号：US20060035977A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention relates to the use of molecules, particularly in the fields of human and veterinary health and cosmetics. The inventive compounds are acylated aminopropanediols and the nitrogen- and sulfur-containing analogues thereof and have advantageous pharmacological and cosmetic properties. In particular, the inventive compounds can be used to prevent and/or treat dyslipidemias, cardiovascular diseases, syndrome X, restenosis, diabetes, obesity, hypertension, some cancers, dermatological diseases, and, in the field of cosmetics, to combat skin ageing and the effects of same, in particular the development of wrinkles and the like.

  这项发明涉及分子的使用，特别是在人类和兽医健康以及化妆品领域。这些创新化合物是酰化氨基丙二醇及其氮和硫含量的类似物，具有有益的药理学和化妆品特性。特别是，这些创新化合物可以用于预防和/或治疗脂质代谢异常、心血管疾病、X综合征、再狭窄、糖尿病、肥胖、高血压、某些癌症、皮肤病，以及在化妆品领域中，用于对抗皮肤衰老及其效应，特别是皱纹等的发展。
• AMINOPROPANEDIOLS ACYLES ET ANALOGUES ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：Genfit

  公开号：EP1592660A1

  公开（公告）日：2005-11-09
• UTILISATION THERAPEUTIQUE DE GLYCEROLS ACYLES ET DE LEURS ANALOGUES AZOTES ET SULFURES
  申请人：Genfit

  公开号：EP1596845A1

  公开（公告）日：2005-11-23