N-(1-苯基亚乙基)丙胺 | 6907-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-苯基亚乙基)丙胺
• 英文名称: N-(1-phenylethylidene)-1-propanamine
• 英文别名: N-propyl-(1-phenylethylidene)amine；N-(1-phenylethylidene)propylamine；N-(Methylbenzylidene)propylamine；1-phenyl-N-propylethan-1-imine；acetophenone N-propylimine；Acetophenon-propylimin；1-phenyl-N-propylethanimine
• CAS: 6907-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: GHGJQFURKUFFGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-苯基亚乙基)丙胺 在 [CpFe(IMes)(CO2)]I 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(1-苯基乙基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  NHC-carbene cyclopentadienyl iron based catalyst for a general and efficient hydrosilylation of imines

  摘要：

  已经开发出一种通用且高效的由明确的NHC-卡宾环戊二烯基铁络合物催化的亚胺的水硅化反应。醛亚胺和酮亚胺在温和条件下以及可见光激活下转化为相应的胺。

  DOI：

  10.1039/c1cc14403k
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 苯乙酮 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(1-苯基亚乙基)丙胺
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢异噻唑衍生物的合成。2 *。3-芳基（杂芳基）取代的2-烷基-5-Arylimino-2,5-二氢异噻唑

  摘要：

  通过对3-烷基氨基丙-2-烯硫基的N-芳酰胺进行氧化环化反应，制备了一系列在位置3处被芳基和杂芳基取代而在位置4处未被取代的新的2-烷基-5-芳基-2,5-二氢异噻唑。酸。通过使苯乙酮的各个N-烷基亚胺与异硫氰酸酯反应来研究起始硫代苯胺化物的形成。确定了主要副产物并进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1451-1

文献信息

• Ancillary ligand-free copper catalysed hydrohydrazination of terminal alkynes with NH₂NH₂
  作者：Jesse L. Peltier、Rodolphe Jazzar、Mohand Melaimi、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/c5cc10427k

  日期：——

  An efficient and selective Cu-catalysed hydrohydrazination of terminal alkynes with parent hydrazine is reported. The methodology tolerates a broad range of functional groups, allows for the synthesis of symmetrical and...

  报道了末端炔与母体肼的有效且选择性的Cu催化的水合肼化作用。该方法可以耐受各种官能团，可以合成对称和...
• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。
• Direct Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Methyl and <i>N</i>-Alkyl Imines with an Ir(III)H Catalyst
  作者：Ernest Salomó、Albert Gallen、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Arnald Grabulosa、Agustí Lledós、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/jacs.8b11547

  日期：2018.12.12

  A novel cationic [IrH(THF)(P,N)(imine)] [BArF] catalyst containing a P-stereogenic MaxPHOX ligand is described for the direct asymmetric hydrogenation of N-methyl and N-alkyl imines. This is the first catalytic system to attain high enantioselectivity (up to 94% ee) in this type of transformation. The labile tetrahydrofuran ligand allows for effective activation and reactivity, even at low temperatures

  描述了一种新型阳离子 [IrH(THF)(P,N)(亚胺)] [BArF] 催化剂，该催化剂含有 P-立体异构 MaxPHOX 配体，用于 N-甲基和 N-烷基亚胺的直接不对称氢化。这是第一个在此类转化中实现高对映选择性（高达 94% ee）的催化系统。即使在低温下，不稳定的四氢呋喃配体也能实现有效的活化和反应。密度泛函理论计算使得反应的立体化学过程合理化。
• The synthesis of 2-trialkylsilylaziridines from vinyltrialkylsilanes or the reaction of α-chloro-α-silyl carbanions with imines
  作者：Alan R. Bassindale、Patricia A. Kyle、Marie-Claire Soobramanien、Peter G. Taylor

  DOI：10.1039/a905182a

  日期：——

  Three methods have been employed in the synthesis of 2-trialkylsilylaziridines. Firstly, reacting α-chloro-α-silyl carbanions with imines. Secondly, from the corresponding vinylsilane, via addition of bromoazide to give the 1-bromo-2-azide, followed by reduction. Finally, by the addition of organoazides to vinylsilanes using thermochemical and photochemical conditions. Using these three strategies a range of substitution patterns have been achieved.

  合成 2-三烷基硅基氮丙啶的方法有三种。首先，δ±-氯δ-硅碳离子与亚胺反应。其次，从相应的乙烯基硅烷中加入溴吖嗪，得到 1-溴-2-吖嗪，然后还原。最后，利用热化学和光化学条件将有机吖嗪加到乙烯基硅烷中。利用这三种策略，可以实现一系列的取代模式。