3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol | 1160462-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(cyclohexen-1-yl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1160462-49-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: NMGLGGRXHYOTCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-(3-(benzyloxy)-3,3-diphenylprop-1-ynyl)-7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化芳基炔基氮丙啶重排为螺[异色满-4,2'-吡咯啉]。

  摘要：

  带有芳基的炔基氮丙啶可以用金盐作为催化剂有效地转化为螺[isochroman-4,2'-pyrorolines]。这种新的重排涉及Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨化金亚烷基中间体的环化，这两者都是由金的双重σ和π路易斯酸引发的。

  DOI：

  10.1039/c1cc11351h
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 1-乙炔基环己烷 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以83%的产率得到3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化芳基炔基氮丙啶重排为螺[异色满-4,2'-吡咯啉]。

  摘要：

  带有芳基的炔基氮丙啶可以用金盐作为催化剂有效地转化为螺[isochroman-4,2'-pyrorolines]。这种新的重排涉及Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨化金亚烷基中间体的环化，这两者都是由金的双重σ和π路易斯酸引发的。

  DOI：

  10.1039/c1cc11351h

文献信息

• Brønsted acid−catalyzed synthesis of tetrasubstituted allenes and polysubstituted 2H-chromenes from tertiary propargylic alcohols
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、Noelia Velasco、Roberto Sanz、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.023

  日期：2019.8

  A practical and environmentally benign Brønsted acid−catalyzed protocol for the preparation of all-carbon tetrasubstituted allenes, consisting in the direct SNˈ addition of tri- or dimethoxy arenes or allyltrimethylsilane to tertiary propargylic alcohols, has been developed. In addition, a straightforward synthesis of densely substituted 2H-chromenes by metal-free tandem allenylation/heterocyclization

  已经开发了一种实用且对环境无害的布朗斯台德酸催化方案，用于制备全碳四取代的烯，其中包括将三或二甲氧基芳烃或烯丙基三甲基硅烷直接S N加到叔炔丙醇中。另外，提出了通过甲氧基苯酚和叔炔醇的无金属串联烯丙基化/杂环化反应直接合成密集取代的2 H-色烯。
• Iodo(III)-Meyer–Schuster Rearrangement of Propargylic Alcohols Promoted by Benziodoxole Triflate
  作者：Roshayed Ali Laskar、Wei Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00039

  日期：2021.2.5

  rearrangement of propargylic alcohols into α,β-unsaturated ketones bearing an α-λ3-iodanyl group. This iodo(III)-Meyer–Schuster rearrangement proceeds under mild conditions and tolerates a variety of functionalized propargylic alcohols, thus complementing previously reported halogen-intercepted Meyer–Schuster rearrangement. The α-λ3-iodanylenones can be utilized for facile Pd-catalyzed cross-coupling for the

  Benziodoxole三氟甲磺酸酯（BXT），环状碘（III）的亲电，已经发现，以促进炔丙醇的重排为α，β不饱和酮的轴承的α-λ 3 -iodanyl基。这种碘（III）-迈耶-舒斯特重排反应在温和的条件下进行，并且可以耐受各种官能化的炔丙醇，从而补充了先前报道的卤素截断的迈耶-舒斯特重排反应。α-λ 3个-iodanylenones可以用于容易Pd催化的交叉耦合为多取代烯酮的合成。
• Synthesis of Functionalized Indenes via Cascade Reaction of Aziridines and Propargyl Alcohols
  作者：Shaoyin Wang、Yuanxun Zhu、Yanguang Wang、Ping Lu

  DOI：10.1021/ol901033h

  日期：2009.6.18

  A concise synthesis of functionalized indenes via the Lewis acid catalyzed cascade reaction of aziridines and propargylic alcohols has been developed. The methodology offers great potential for the synthesis of biologically active indene derivatives and related polycyclic compounds.

  已经开发了通过路易斯酸催化的氮丙啶和炔丙醇级联反应的官能化茚的简明合成。该方法为生物活性的茚衍生物和相关的多环化合物的合成提供了巨大的潜力。
• Gold(i)-catalyzed rearrangement of aryl alkynylaziridines to spiro[isochroman-4,2′-pyrrolines]
  作者：Nicolas Kern、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1039/c1cc11351h

  日期：——

  Alkynylaziridines carrying an aryl group could be efficiently converted to spiro[isochroman-4,2'-pyrrolines] with gold salts as catalysts. This new rearrangement involved a Friedel-Crafts type intramolecular reaction followed by cyclization of the aminoallene intermediate, both initiated by the dual sigma and pi Lewis acidities of gold.

  带有芳基的炔基氮丙啶可以用金盐作为催化剂有效地转化为螺[isochroman-4,2'-pyrorolines]。这种新的重排涉及Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨化金亚烷基中间体的环化，这两者都是由金的双重σ和π路易斯酸引发的。