二溴硝基甲烷 | 598-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 二溴硝基甲烷
• 英文名称: dibromonitromethane
• 英文别名: DBNM；dibromo-nitro-methane；Dibrom-nitromethan；Dibromnitromethan；dibromo(nitro)methane
• CAS: 598-91-4
• 化学式: CHBr₂NO₂
• 分子量: 218.832
• InChiKey: GQEVYCCMYUNRHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  2.587
• 溶解度：
  二氯甲烷（可溶）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴硝基甲烷 、 环己烯 在 甲醇 作用下， 生成 2-bromomethoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Ascherl; v. Knilling, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三溴硝基甲烷 在 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 二溴硝基甲烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING DIBROMONITROMETHANE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE DIBROMO-NITROMÉTHANE

  摘要：

  本发明涉及一种制备二溴硝甲烷的方法，通过在常温下反应溴硝酰与亚硫酸氢钠，高产率地制备，而不需要使用腐蚀性无机材料或有机溶剂。

  公开号：

  WO2012066533A1

文献信息

• Resolving Bromonitromethane Sourcing by Synthesis: Preparation at the Decagram Scale
  作者：Madelaine P. Thorpe、Abigail N. Smith、Michael S. Crocker、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00405

  日期：2022.4.15

  The accessibility of bromonitromethane has declined in recent years, limiting its viability as a reagent for chemical synthesis. The reinvestigation and optimization of a variety of preparations, and the development of safe operating principles, are described. The reproducible protocol described here leverages the effectiveness of hydroxide for nitromethane bromination while respecting its incompatibility

  近年来，溴硝基甲烷的可及性有所下降，限制了其作为化学合成试剂的可行性。描述了各种制剂的重新研究和优化以及安全操作原则的制定。这里描述的可重现的方案利用氢氧化物对硝基甲烷溴化的有效性，同时尊重其与其形成的产品的不相容性。这种仔细的平衡是在高达 56 g 的规模下实现的，从而形成了可重复的程序，为这种关键试剂提供了直接、可持续且经济实惠的途径。
• Scholl, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1823
  作者：Scholl

  DOI：——

  日期：——
• Kretow; Melnikow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1932, vol. 2, p. 202,206
  作者：Kretow、Melnikow

  DOI：——

  日期：——
• Thiele; Haeckel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 325, p. 10
  作者：Thiele、Haeckel

  DOI：——

  日期：——
• Tscherniak, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1876, vol. 180, p. 130
  作者：Tscherniak

  DOI：——

  日期：——