dimethyl 4,4'-(hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))dibenzoate | 38145-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,4'-(hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))dibenzoate
• 英文别名: methyl 4-[[(4-methoxycarbonylphenyl)methylidenehydrazinylidene]methyl]benzoate
• CAS: 38145-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: QBZIJUJCGHDXJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,4'-(hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))dibenzoate 在 poly(diselanediyl-1,2-phenylene) 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到对苯二甲酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  ONE-POT OXIDATION OF AZOMETHINE COMPOUNDS INTO ARENECARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  Aromatic azomethine compounds, such as aldazines 1, aldoximes 7 and tosylhydrazones 8 oxidized with 30% hydrogen peroxide in the presence of poly(bis-1,2-phenylene) diselenide (6) as catalyst produce arenecarboxylic acids 2 mostly in high to excellent yields. The presented one-pot procedure has a synthetic value.

  DOI：

  10.1081/scc-100105891
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,4-[[[(4-甲基苯基)磺酰]亚肼基]甲基]-,甲基酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到dimethyl 4,4'-(hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones for the synthesis of azines under mild conditions

  摘要：

  一种简便、环保且高效的Cs2CO3介导的N-对甲苯磺酰腙分解反应已在温和条件下开发出来，用于合成官能化的吖嗪。该方法具有广泛的底物适应性，不需添加额外物质，无需强碱条件，使用的反应物易得，并能在良好至高产率下形成产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2688-3

文献信息

• The catalytic olefination reaction of aldehydes and ketones with CBr3CF3
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Georgy N. Varseev、Alexey V. Shastin、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.03.020

  日期：2005.6

  The new approach of catalytic olefination reaction (COR) has been used to convert aromatic and aliphatic aldehydes and ketones to 2-bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-enes by the treatment of corresponding hydrazones with CBr3CF3 under copper(I) catalysis conditions. The reaction proceeds stereoselectively, the target alkenes were obtained in good yields.

  通过在铜的存在下用CBr 3 CF 3处理相应的azo，已使用催化烯烃化反应（COR）的新方法将芳族和脂族醛和酮转化为2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯。（一）催化条件。反应立体选择性地进行，以高收率获得目标烯烃。
• Reaction of CBrF2–CBrF2 with hydrazones of aromatic aldehydes
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Georgy N. Varseev、Vasily N. Korotchenko、Alexey V. Shastin、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.04.002

  日期：2004.9

  An olefination of hydrazones of aromatic aldehydes by CBrF2–CBrF2 under copper catalysis was investigated. In situ prepared aldehydes hydrazones were converted to (3-bromo-2,2,3,3-tetrafluoropropyl)arenes by reaction with CBrF2–CBrF2 in the presence of CuCl. Subsequent elimination of HF by sodium hydroxide resulted in stereospecific formation of fluorocontaining alkenes. Elimination proceeds stereoselectively

  研究了铜催化下CBrF 2 -CBrF 2对芳族醛的烯烃化反应。在CuCl存在下，通过与CBrF 2 -CBrF 2反应，将原位制备的醛转化为（3-溴-2,2,3,3-四氟丙基）芳烃。随后用氢氧化钠消除HF导致立体定向形成含氟烯烃。消除是立体选择性进行的，仅形成烯烃的Z-异构体。用叔丁基钾处理从（3-溴-2,2,3,3-四氟丙基）芳烃中消除两个HF分子-丁氧化物导致形成（溴二氟甲基）炔烃。结果，阐述了将芳族醛简单有效地转化为各种氟化烷烃，烯烃和炔烃的方法。