4-methyl-N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide | 69891-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(oxolan-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 69891-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: GOCHTKBNTNDSGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >38.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 、 4-methyl-N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到4-methyl-N-(phenylethynyl)-N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl(3-(1-tosylaziridin-2-yl)propoxy)silanol 在 碳酸氢钠 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以58 %的产率得到4-methyl-N-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过侧链硅烷醇使氮丙啶开环，可以立体定向制备 1′-氨基四氢呋喃

  摘要：

  我们开发了氮丙啶硅烷醇高度立体特异性环化成 1'-氨基四氢呋喃的方法。我们在 CH 2 Cl 2中搅拌底物与 10 mol% Sc (OTf) 3和 1 当量 NaHCO 3的方案是温和的，并且与一系列活化氮丙啶N取代基（包括甲苯磺酸盐、甲磺酸盐和氨基甲酸盐）和功能性相容。烷基链上的基团（包括取代的芳环、烷基溴和烷基醚）。在所有检查的情况下，反式二取代氮丙啶硅烷醇得到具有赤式构型的产物；相反，顺式二取代氮丙啶硅烷醇得到具有苏式的产物配置。虽然存在 1'-氨基-四氢呋喃的文献合成，但只有一个与我们的工作同时期的例子使用类似的环化来构建它们。对照实验表明，对于这种转化，硅烷醇并不是特别有利，并且醇上的各种保护基团（包括其他硅保护基团、苄基醚和MOM醚）与产物的形成相容。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00763

文献信息

• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• Stereoselective Synthesis of Morpholines via Copper-Promoted Oxyamination of Alkenes
  作者：Fatima C. Sequeira、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol301984b

  日期：2012.9.7

  A new copper(II) 2-ethylhexanoate-promoted addition of an alcohol and an amine across an alkene (oxyamination) is reported. The alcohol addition is intramolecular, while coupling with the amine occurs intermolecularly. Several 2-aminomethyl morpholines were synthesized in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  报道了一种新的 2-乙基己酸铜 (II) 促进的醇和胺在烯烃上的加成（氧胺化）。醇加成是分子内的，而与胺的偶联发生在分子间。合成了几种 2-氨基甲基吗啉，收率和非对映选择性都非常好。
• Copper-catalyzed sulfonamides formation from sodium sulfinates and amines
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Chaorong Qi、Xia Wu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc41249k

  日期：——

  A new and convenient method for the construction of sulfonamides via a copper-catalyzed oxidative coupling between sodium sulfinates and amines with 1 atm O2 or DMSO as the oxidant was described. This method provides efficient and robust synthesis of functional sulfonamides in good yields and excellent chemoselectivity. And detailed mechanistic studies showed that this transformation may go through a single electron transfer (SET) pathway.

  报道了一种通过铜催化的氧化耦合反应，利用亚磺酸钠和胺在1大气压氧气或二甲基亚砜作为氧化剂的条件下构建磺酰胺的新型便捷方法。该方法提供了高效且稳健的功能性磺酰胺合成途径，产率高且化学选择性极佳。详细的机理研究表明，这一转化过程可能通过单电子转移（SET）途径进行。
• A rosin-based surfactant enabling cross-couplings of vinyl dibromides with sulfonamides in water
  作者：Yingyin Zhang、Baolong Zhu、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122321

  日期：2022.5

  An efficient method for copper-catalyzed cross-coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with sulfonamides has been achieved by a rosin-based surfactant-enabled micellar catalysis. A variety of ynamides can be prepared in water under micellar conditions. This method features broad substrate scope, good functional group tolerance, great recyclability, and green solvent.

  通过基于松香的表面活性剂胶束催化，实现了一种铜催化的 1,1-二溴-1-烯烃与磺胺类交叉偶联的有效方法。可以在胶束条件下在水中制备多种ynamides。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、可回收性好、溶剂绿色等特点。