2-((1R,2R)-3-oxo-2-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopentyl)acetyl chloride | 784163-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((1R,2R)-3-oxo-2-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopentyl)acetyl chloride
• CAS: 784163-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 228.719
• InChiKey: MXCFLLMPMCPPNH-HWKXXFMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2R)-3-oxo-2-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopentyl)acetyl chloride 在 四丁基氯化铵 、 水 、 C₄₅H₆₃NiO₆P 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(1R,2R)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于羧酸碳同位素标记的金属催化官能团复分解方法

  摘要：

  体内分子的分布、代谢和最终命运是药物活性的核心。然而，将放射性同位素引入药物上代谢稳定的碳位点以探测这些特征通常需要有毒的放射性气体，例如[ 14 C]CO和[ 14 C]CO 2 。在这里，我们描述了一种通过金属催化的官能团交换反应直接碳标记含羧酸药物的方法，使用一种容易获得的方法在一锅中形成14 C标记的含羧酸药物，无需放射性气体。处理羧酸14C源。为了实现这一过程，开发了酰基氯官能团中碳-碳共价键的官能团复分解，利用镍催化剂可逆地激活碳-氯键和有机分子之间交换官能团的能力。药物开发的适用性通过将14 C 标签或13 C 标签直接掺入一系列复杂的芳基、烷基、乙烯基和杂环羧酸药物或候选药物中来说明，无需气体或特殊设备，在环境条件下且无损失的放射性标记。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01447-7
• 作为产物：
  描述：

  茉莉酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((1R,2R)-3-oxo-2-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopentyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  In vitro stability and in vivo anti-inflammatory efficacy of synthetic jasmonates

  摘要：

  A chlorinated methyl jasmonate analog (J7) was elaborated as an in vitro anti-inflammatory lead. However, its in vitro efficacy profile was not reproduced in a subsequent in vivo evaluation, presumably due to its rapid enzymatic hydrolysis in a biological system. In an attempt to improve the metabolic stability of the lead J7 by replacement of its labile methyl ester with reasonable ester groups, several analogs resistant to enzymatic hydrolysis were synthesized. In vivo evaluation of the stability-improved analogs showed that these compounds displayed higher efficacy than the lead J7, suggesting that these new jasmonate analogs may serve as potential anti-inflammatory leads. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.052