3-[1]naphthyl-acrylaldehyde | 113388-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[1]naphthyl-acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-yl)acrylaldehyde；3-naphthalen-1-yl-propenal；2-Propenal, 3-(1-naphthalenyl)-, (E)-；3-naphthalen-1-ylprop-2-enal
• CAS: 113388-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: UTHCEVDIYLRXTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  220 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1]naphthyl-acrylaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 生成 1-(3-Bromo-1-propenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. X. Syntheses and Electronic Spectra of α,ω-Di-1-naphthyl- and α,ω-Di-2-naphthylpolyenes

  摘要：

  通过 Wittig 反应合成了二-1-萘基和二-2-萘基多烯（In，n=1-4,6 和 In′，n=1-6）。萘醛（III 和 III′）、3-萘基-2-丙烯醛（V 和 V′）、5-萘基-2,4-戊二烯醛（VI 和 VI′）和粘液醛被用作羰基成分。合成了萘甲基三苯基卤化鏻（IV 和 IV′）、3-萘基-2-丙烯基三苯基溴化鏻（XI 和 XI′）和 5-（2-萘基）-2,4-戊二烯基三苯基溴化鏻（XII′），并通过与苯基锂反应转化成相应的膦。羰基与膦烷通过适当的组合反应生成了二萘基多烯（In 和 In′）。二-1-萘基多烯（In）的电子光谱显示出宽阔的无结构吸收曲线。相反，二-2-萘基多烯（In′）的吸收曲线则表现出明显的振动精细结构。研究发现，随着双键数（n）的增加，最长波长峰（λmax）的浴色偏移可以用以下经验公式表示：λmax=45.4n0.7+302（四氢呋喃中的纳米数）

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3638
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 2-硝基丙烷 、 lithium methanolate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-[1]naphthyl-acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.

  摘要：

  为模拟1233A（1）的折叠侧链构象，该化合物是一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶抑制剂，合成了侧链含有芳环的1233A类似物。其中2-恶坦酮部分保持不变。在1233A及其合成类似物中，反式-3-羟甲基-4-[2-(7-甲氧羰基-1-萘基)乙基]-2-恶坦酮（23）显示了最高的HMG-CoA合酶体外抑制活性。讨论了侧链上的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.512

文献信息

• Vinylogous hydrazone strategy for the organocatalytic alkylation of heteroaromatic derivatives
  作者：Beata Łukasik、Justyna Kowalska、Sebastian Frankowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/d1cc01923f

  日期：——

  umpolung approach for the asymmetric Friedel–Crafts-type alkylation of electron-poor heteroaromatic systems has been developed. It is based on the vinylogous reactivity of hydrazones derived from heteroaromatic aldehydes. The donating effect of the hydrazone moiety can be efficiently transferred over the heteroaromatic system activating it towards an asymmetric Friedel–Crafts reaction with α,β-unsaturated

  已经开发了一种用于缺电子杂芳族系统的不对称 Friedel-Crafts 型烷基化的新 umpolung 方法。它基于衍生自杂芳族醛的腙的乙烯基反应性。腙部分的供体作用可以有效地转移到杂芳族系统上，将其激活为在氨基催化条件下实现的与 α,β-不饱和醛的不对称 Friedel-Crafts 反应。由于 MacMillan 咪唑啉酮催化剂的应用，获得了优异的对映选择性。腙部分的暴露也已实现，导致开发了一种独特的策略，用于缺电子杂芳族系统的不对称功能化。
• Secondary amine-catalyzed [3 + 3] benzannulation to access polysubstituted benzenes through iminium activation
  作者：Lin Jiang、Hang Li、Jiang-Feng Zhou、Ming-Wei Yuan、Hong-Li Li、Yong-Ming Chuan、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2017.1402351

  日期：2018.2.1

  ABSTRACT An organocatalytic [3 + 3] benzannulation to access polysubstituted benzenes from readily available α,β-unsaturated aldehydes and 1,3-bis(phenylsulfonyl)propene or 4-sulfonylcrotonates is described. The key reaction step is considered to be the iminium activation of enals by a secondary aminocatalyst. This organocatalytic protocol avoids the traditional strategy which is always with the aid

  摘要描述了一种有机催化 [3 + 3] 苯并环化，以从容易获得的 α,β-不饱和醛和 1,3-双（苯磺酰基）丙烯或 4-磺酰基巴豆酸酯中获得多取代苯。关键反应步骤被认为是仲氨基催化剂对烯醛的亚胺活化。这种有机催化方案避免了总是借助过渡金属或化学计量量的强碱的传统策略，并允许以高到极好的收率（74-96%）合成三取代苯。图形概要
• Metal-free and highly regioselective synthesis of N-heteroaryl substituted pyrazoles from α,β-unsaturated N-tosylhydrazones and heteroaryl chlorides
  作者：Lin Zeng、Xiao-Qiang Guo、Zai-Jun Yang、Ya Gan、Lian-Mei Chen、Tai-Ran Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.034

  日期：2019.8

  β-unsaturated N-tosylhydrazones with N-heteroaryl chlorides was developed for the synthesis of N-heteroaryl pyrazole derivatives. This one-pot reaction provided bi(heteroaryl) derivatives in good to excellent yields and with excellent regioselectivity. The procedure is operationally simple and applicable to large-scale synthesis.

  级联环化/亲核芳香取代（S Ñ AR）α的反应，β不饱和Ñ与-tosylhydrazones ñ -杂芳基氯化物被用于合成开发Ñ -杂芳基吡唑衍生物。该一锅法反应以良好的至优异的产率和优异的区域选择性提供了双（杂芳基）衍生物。该程序操作简单，适用于大规模合成。
• Catalytic (3+2) Palladium‐Aminoallyl Cycloaddition with Conjugated Dienes
  作者：Barry M. Trost、Zhongxing Huang

  DOI：10.1002/anie.201900693

  日期：2019.5.6

  application of tailored aminoallyl precursors for catalytic (3+2) cycloaddition with conjugated dienes via a Pd‐aminoallyl intermediate. The new cycloaddition reactions override the conventional (4+3) selectivity of aminoallyl cation cycloaddition through a sequence of Pd‐allyl transfer and ring closure. A variety of highly substituted or fused pyrrolidine rings were synthesized using the cycloaddition, and can

  我们描述了通过Pd-氨基烯丙基中间体与共轭二烯催化（3 + 2）环加成反应的量身定制的氨基烯丙基前体的设计和应用。通过一系列Pd-烯丙基转移和闭环反应，新的环加成反应超越了常规的（4 + 3）氨基烯丙基阳离子环加成反应。使用环加成反应可合成出各种高度取代或稠合的吡咯烷环，并可以用不同的钯催化剂进一步将[1,3] N-C重排为五元碳环。由双环吡咯烷产物制备各种衍生物也证明了（3 + 2）环加成的效用。
• 催化端炔或端位共轭烯炔制备烯醛的方法及其使用的双膦配体
  申请人：成都欣华源科技有限责任公司

  公开号：CN112851708B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种催化端炔或端位共轭烯炔制备烯醛的方法及其使用的双膦配体，本发明利用连续一锅法合成了在空气中稳定、对光不敏感的以吲哚取代的亚膦酰胺双膦配体，将其与铑催化剂共同催化，首次成功实现了芳香族端炔和端位共轭烯炔在合成气条件下的氢甲酰化反应，可快速大量制备烯醛结构化合物，尤其是可轻松制备合成现有技术合成难度更大的多烯醛结构化合物，为药物分子、中间体、化工产品的合成、修饰提供了新的方法。

表征谱图