3-(1-naphthyl)-2-propen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-ylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: DJRCHIBWBVZSIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)-2-propen-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-碘萘
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 [2,3]- 和 [1,2]- 碘鎓叶立德重排中配体控制的区域发散

  摘要：

  尽管烯丙基叶立德重排对于复杂分子的合成很重要，[2,3]-和[1,2]-重排的催化剂控制仍然是一个未解决的问题。我们开发了第一个由带有不同配体的铜催化剂控制的碘鎓叶立德的区域发散[2,3]-和[1,2]-重排。在 2,2'-联吡啶配体存在下，重氮酯和烯丙基碘通过 [2,3]-重排途径发生反应。或者，膦配体有利于形成[1,2]-重排产物。以高产率、区域选择性和非对映选择性获得了一系列含有广泛官能团的 α-碘酯。氘标记研究表明区域选择性重排的不同机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08624
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)acrylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-(1-naphthyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  共轭α-取代的二烯酸的高度区域和对映选择性加氢。

  摘要：

  使用Trifer-Rh配合物首次实现了对共轭α-取代二烯酸的高度区域和对映选择性加氢，为合成手性α-取代的γ，δ-不饱和酸提供了一种简单的方法。DFT计算表明，形成N + H–O氢键相互作用可稳定过渡态，并且4,5-双键与Rh（III）中心的配位将促进还原消除过程。该氢化提供了沙比特利前体的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00915

文献信息

• Direct Carbohydroxylation of Arylalkenes with Allylic Alcohols: Cooperative Catalysis of Copper, Silver, and a Brønsted Acid
  作者：Waqar Ahmed、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.201813148

  日期：2019.2.18

  The cooperative catalysis of copper, silver, and Brønsted acid is presented as a new strategy for olefin functionalization. The catalytic direct carbohydroxylation of arylalkenes with allylic alcohols provided a straightforward and efficient approach for preparing 4,5‐unsaturated alcohols. Synthetically useful functional groups, such as Cl, Br, carbonyl, and chloromethyl, remained intact during the

  铜，银和布朗斯台德酸的协同催化是烯烃功能化的新策略。芳基烯烃与烯丙醇的催化直接碳羟基化为制备4,5-不饱和醇提供了一种简单有效的方法。合成有用的官能团，例如Cl，Br，羰基和氯甲基，在官能化反应过程中保持完整。
• Hydroindation of allenes and its application to radical cyclization
  作者：Naoki Hayashi、Yusuke Hirokawa、Ikuya Shibata、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b803314e

  日期：——

  Hydroindation of allenes and radical cyclization of 1,2,7-trienes (allenenes) were accomplished by HInCl2 with high regioselectivity to afford a variety of cyclic compounds. The resulting vinylic indiums could be used for successive coupling reactions in a one-pot procedure. The use of HInCl2 generated slowly in situ is extremely effective for the radical cyclization.

  所有烯的氢化及1,2,7-三烯（烯烯）的自由基环化可通过HInCl2以高区域选择性实现，从而获得多种环状化合物。生成的乙烯基铟可用于一锅法的连续偶联反应。使用缓慢原位生成的HInCl2对自由基环化极为有效。
• Gold-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement: Reaction of Aryl Allyl Alcohols with Diazo Compounds
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03836

  日期：2017.2.17

  A gold-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction has been developed. The intermolecular rearrangement occurs between in situ generated donor–acceptor gold–carbenes and cinnamyl alcohols via tandem oxonium ylide formation. The desired rearranged product has been accomplished selectively over more conventional O–H insertion, cyclopropanation, cycloaddition, and C–H functionalization products

  已经开发了金催化的[2,3]-σ重排反应。分子间重排发生在原位产生的供体-受体金-卡宾与肉桂醇之间，通过串联叶立德形成。在较温和的露天条件下，所需的重排产物已选择性地比常规的OH插入，环丙烷化，环加成和CHH功能化产物选择性地完成。通过合成一类新的可用于构建复杂分子靶标的底物，说明了这项工作的范围。
• Gold(I)/Chiral <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Dioxide–Nickel(II) Relay Catalysis for Asymmetric Tandem Intermolecular Hydroalkoxylation/Claisen Rearrangement
  作者：Jun Li、Lili Lin、Bowen Hu、Pengfei Zhou、Tianyu Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201611214

  日期：2017.1.16

  efficient asymmetric cascade reaction between alkynyl esters and allylic alcohols has been realized. Key to success was the combination of a hydroalkoxylation reaction catalyzed by a π‐acidic gold(I) complex with a Claisen rearrangement catalyzed by a chiral Lewis acidic N,N′‐dioxide–nickel(II) complex. A range of acyclic α‐allyl β‐keto esters were synthesized in high yields (up to 99 %) with good

  已经实现了炔基酯和烯丙基醇之间的高效不对称级联反应。成功的关键是由π-酸性金（I）配合物催化的加氢烷氧基化反应与由手性Lewis酸性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物催化的Claisen重排的结合。在温和的反应条件下，以高收率（高达99：3）和良好的非对映选择性（高达97：3）和出色的对映选择性（高达99％ee）合成了一系列无环α-烯丙基β-酮酸酯 。这些产品可以轻松转化为光学活性的β-羟基酯，β-羟基酸或1,3-二醇。
• Copper-Catalyzed Nucleophilic Trifluoromethylation of Allylic Halides: A Simple Approach to Allylic Trifluoromethylation
  作者：Yoshihiro Miyake、Shin-ichi Ota、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/chem.201202853

  日期：2012.10.15

  Trifluoromethylation: The treatment of allylic halides with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of copper(I) thiophene‐2‐carboxylate (CuTC) gives the corresponding allylic trifluoromethylation products in good to high yields and with complete regioselectivity (see scheme). The use of THF as a solvent is crucial for obtaining good yields of product.

  三氟甲基化：在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）的存在下，用三氟甲基三甲基硅烷处理烯丙基卤化物可得到相应的烯丙基三氟甲基化产物，产率高至高且具有完全的区域选择性（参见方案）。使用THF作为溶剂对于获得良好的产物收率至关重要。