2-(prop-1-en-2-yl)biphenyl | 22364-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(prop-1-en-2-yl)biphenyl
• 英文别名: Isopropenylbiphenyl；1-phenyl-2-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 22364-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: KLFWUSCMFSYYOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-en-2-yl)biphenyl 在 4-碘甲苯 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到9-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  氧化，碘芳烃催化的分子内烯烃芳基化反应合成多环芳烃

  摘要：

  据报道，芳烃和烯烃CH键具有催化，无金属和化学选择性的氧化分子内偶联作用。由碘代甲苯和间氯过氧苯甲酸（m- CPBA）原位催化生成的活性高价碘（HVI）试剂与邻乙烯基联苯反应生成多芳烃，产率高达95％。实验证据表明，反应是通过乙烯基碘鎓和（可能的）亚乙烯基phen中间体进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201804786
• 作为产物：
  描述：

  2-(biphenyl-2-yl)-2-propanol 在 aluminum oxide 、 甲苯 作用下， 生成 2-(prop-1-en-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Dicyclic Hydrocarbons. I. 2-Aklylbiphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01163a075

文献信息

• Preparation and catalytic performance of a molecularly imprinted Pd complex catalyst for Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Satoshi Muratsugu、Niladri Maity、Hiroshi Baba、Masahiro Tasaki、Mizuki Tada

  DOI：10.1039/c7dt00124j

  日期：——

  A SiO2-supported molecularly imprinted Pd complex with SiO2-matrix overlayers was prepared as a Suzuki cross-coupling catalyst. A ligand on the supported Pd complex was used as a molecular imprinting template to create the reaction space. The structures of the supported and molecularly imprinted Pd complexes on SiO2 were determined by solid-state MAS 13C, 29Si, and 31P NMR; diffuse reflectance UV/vis;

  制备具有SiO 2-基体覆盖层的SiO 2支撑的分子印迹Pd配合物作为Suzuki交叉偶联催化剂。负载的Pd配合物上的配体用作分子印迹模板以创建反应空间。通过固态MAS 13 C，29 Si和31确定了SiO 2上负载的分子印迹Pd配合物的结构1 H NMR; 漫反射紫外/可见光；XPS；和Pd K-edge XAFS。对于芳基碘化物和芳基硼​​酸的各种组合，分子印迹的Pd络合物催化剂的催化性能非常不同。在铃木交叉偶联反应中，具有庞大取代基的反应物受阻于印迹催化剂上。
• The Different Faces of [Ru(bpy)₃Cl₂] and <i>fac</i>[Ir(ppy)₃] Photocatalysts: Redox Potential Controlled Synthesis of Sulfonylated Fluorenes and Pyrroloindoles from Unactivated Olefins and Sulfonyl Chlorides
  作者：Santosh K. Pagire、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02760

  日期：2020.10.16

  A cascade alkene sulfonylation that simultaneously forges C–S and C–C bonds is a highly efficient and powerful approach for directly accessing structurally diverse sulfonylated compounds in a single operation. The reaction was enabled by visible-light-mediated regioselective radical addition of sulfonyl chlorides to 2-arylstyrenes using fac[Ir(ppy)3] as a photocatalyst, demonstrating its unique role

  同时形成C–S和C–C键的级联烯烃磺酰化是一种高效且强大的方法，可通过一次操作直接访问结构多样的磺酰化化合物。使用fac [Ir（ppy）3 ]作为光催化剂，通过可见光介导的磺酰氯向2-芳基苯乙烯的区域选择性自由基加成反应，证明了其在光级联过程中执行原子转移自由基加成（ATRA）的独特作用然后进行光环化。通过这种光级联反应，以优异的产率制备了在光电子材料和药物化学领域中有用的新型的磺酰基取代的芴和吡咯并吲哚。相反，使用[Ru（bpy）3 Cl 2 ]催化剂具有较低的还原电位，仅导致在相同反应条件下形成C–S键并生成无环磺酰化2-芳基苯乙烯。室温稳定的磺酰氯和未活化的烯烃的广泛可用性提高了本室温光催化的合成效用，从而提供了一种经济高效的广谱方案。
• Chlorostyrenes in Iron-Catalyzed Biaryl Coupling Reactions
  作者：Samet Gülak、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201106110

  日期：2012.2.6

  An effective protocol for iron‐catalyzed biaryl syntheses by coupling chlorostyrenes with aryl Grignard reagents requires only mild reaction conditions and tolerates various functional groups. The underlying activation of deactivated aryl chlorides proceeds through a rate‐determining coordination of the catalyst to the vinyl substituent and subsequent haptotropic migration along the conjugated π system

  通过将氯代苯乙烯与芳基格氏试剂偶联来进行铁催化联芳基合成的有效方案只需要温和的反应条件，并能耐受各种官能团。失活的芳基氯化物收益通过催化剂与乙烯基取代基和随后haptotropic迁移沿着共轭π体系，C的部位的速度决定协调底层活化 Cl键裂解。
• Non-catalytic conversion of C–F bonds of benzotrifluorides to C–C bonds using organoaluminium reagents
  作者：Jun Terao、Misaki Nakamura、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b915620h

  日期：——

  A facile method for the conversion of C–F bonds of benzotrifluorides to C–C bonds has been developed using aluminium reagents in the absence of catalysts.

  开发了一种简易方法，不使用催化剂，通过铝试剂将苯三氟化物的C-F键转化为C-C键。
• The preparation of pure allyl- and benzyl-type organoalkali intermediates via organotin compounds
  作者：Olivier Desponds、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86134-c

  日期：1991.5

  alkylbenzenes and subsequent condensation with trialkylstannyl chloride affords allyl- or benzyl-type organotin compounds that can be isolated in pure form. Treatment with soluble reagents such as methyllithium, trimethylsilylmethylpotassium and trimethylsilylmethylcaesium generates the corresponding organoalkali derivatives almost quantitatively and in high purity, suitable for kinetic or spectroscopic studies

  烯烃或烷基苯的超碱金属化，然后与三烷基锡烷基氯缩合，可得到可以纯净形式分离的烯丙基或苄基型有机锡化合物。用诸如甲基锂，三甲基甲硅烷基甲基钾和三甲基甲硅烷基甲基铯的可溶性试剂处理几乎可以定量且高纯度地产生相应的有机碱衍生物，适用于动力学或光谱研究。