(1E,3E,5S)-(-)-5-phenylmethoxy-1-phenylsulfonylhexa-1,3-diene | 192219-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E,5S)-(-)-5-phenylmethoxy-1-phenylsulfonylhexa-1,3-diene
• 英文别名: [(2S,3E,5E)-6-(benzenesulfonyl)hexa-3,5-dien-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 192219-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃S
• 分子量: 328.432
• InChiKey: CFGHNUXOCCDZRJ-MUDPUWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 (1E,3E,5S)-(-)-5-phenylmethoxy-1-phenylsulfonylhexa-1,3-diene 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到tricarbonyl[(1-4η)-(1E,3E,1R/S,5S/R)-5-phenylmethoxy-1-(phenylsulfonyl)hexa-1,3-diene]iron(0)
  参考文献：
  名称：

  通过高度富含对映体平面手性1-苯磺酰基取代的三羰基（“手性转移”在铁介导dienylic取代η 5 -戊二烯基）铁（1 +）配合物

  摘要：

  的制备高度diastereo-和对映体富集的手性平面1-苯磺酰基取代的三羰基（η 5 -戊二烯基）铁（1 +）络合物7 [顺式，顺式- （1- [R，5 - [R ）- 7和SYN，SYN - （ 1 S，5 S）-7（顺式或U形）; DE > 99％5-顺式-CH 3 / 5-抗-CH 3 ⪢100：1，EE> 99％; 数量的87％描述了来自解析的6 ]。从对映纯二烯（1ë，3 E，S） - 5的阳离子络合物的两种对映体顺式，顺式- 7成为通过相应的中性三羰基的非对映混合物的色谱拆分容易获得（η 4 -二烯）合铁（0）配合物6 [（1- [R，5小号） - 6 ψ-内切- 6和（1级小号，5小号） - 6 ψ-外型- 6 ; de > 99％，ee> 99％；定量的85％解决之前]。杂原子和碳原子亲核试剂（吗啉，甲硅烷基烯醇醚8和甲硅烷基烯酮缩醛9）的亲核加成到外消旋复合物syn，syn-（1

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06850-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-4-<(benzyl)oxy>-2-pentenol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1E,3E,5S)-(-)-5-phenylmethoxy-1-phenylsulfonylhexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  通过高度富含对映体平面手性1-苯磺酰基取代的三羰基（“手性转移”在铁介导dienylic取代η 5 -戊二烯基）铁（1 +）配合物

  摘要：

  的制备高度diastereo-和对映体富集的手性平面1-苯磺酰基取代的三羰基（η 5 -戊二烯基）铁（1 +）络合物7 [顺式，顺式- （1- [R，5 - [R ）- 7和SYN，SYN - （ 1 S，5 S）-7（顺式或U形）; DE > 99％5-顺式-CH 3 / 5-抗-CH 3 ⪢100：1，EE> 99％; 数量的87％描述了来自解析的6 ]。从对映纯二烯（1ë，3 E，S） - 5的阳离子络合物的两种对映体顺式，顺式- 7成为通过相应的中性三羰基的非对映混合物的色谱拆分容易获得（η 4 -二烯）合铁（0）配合物6 [（1- [R，5小号） - 6 ψ-内切- 6和（1级小号，5小号） - 6 ψ-外型- 6 ; de > 99％，ee> 99％；定量的85％解决之前]。杂原子和碳原子亲核试剂（吗啉，甲硅烷基烯醇醚8和甲硅烷基烯酮缩醛9）的亲核加成到外消旋复合物syn，syn-（1

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06850-7

文献信息

• “Chirality transfer” in iron-mediated dienylic substitutions via highly enantiomerically enriched planar chiral 1-phenylsulfonyl-substituted tricarbonyl(η5-pentadienyl) iron(1 +) complexes
  作者：Dieter Enders、Bernd Jandeleit、Stefan von Berg

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06850-7

  日期：1997.4

  neutral tricarbonyl(η4-diene)iron(0) complexes 6 [(1 R,5S)-6  ψ-endo-6 and (1 S,5S)-6  ψ-exo-6; de > 99%, ee > 99%; 85% quant. prior to resolution]. The nucleophilic addition of hetero and carbon atom nucleophiles (morpholine, silyl enol ether 8 and silyl ketene acetal 9) to the racemic complex syn,syn-(1R/S, 5 R/S)-7 afforded the neutral ε-substituted tricarbonyl(η4-diene)iron(0) complexes rac-ψ-exo-10ac

  的制备高度diastereo-和对映体富集的手性平面1-苯磺酰基取代的三羰基（η 5 -戊二烯基）铁（1 +）络合物7 [顺式，顺式- （1- [R，5 - [R ）- 7和SYN，SYN - （ 1 S，5 S）-7（顺式或U形）; DE > 99％5-顺式-CH 3 / 5-抗-CH 3 ⪢100：1，EE> 99％; 数量的87％描述了来自解析的6 ]。从对映纯二烯（1ë，3 E，S） - 5的阳离子络合物的两种对映体顺式，顺式- 7成为通过相应的中性三羰基的非对映混合物的色谱拆分容易获得（η 4 -二烯）合铁（0）配合物6 [（1- [R，5小号） - 6 ψ-内切- 6和（1级小号，5小号） - 6 ψ-外型- 6 ; de > 99％，ee> 99％；定量的85％解决之前]。杂原子和碳原子亲核试剂（吗啉，甲硅烷基烯醇醚8和甲硅烷基烯酮缩醛9）的亲核加成到外消旋复合物syn，syn-（1