2-溴-5-甲氧基苯乙酸甲酯 | 117565-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-溴-5-甲氧基苯乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 117565-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: IGZZCVJQEPJTNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯乙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[2-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)ethyl]-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Ajit K.; Mukhopadhyaya, Jayanta K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2747 - 2755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙腈 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-溴-5-甲氧基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于顺序氢化物移位/环化过程的手性二磷酸镁催化不对称双C(sp3)-H键官能化

  摘要：

  本文描述的是手性二磷酸镁催化的不对称双 C(sp3)-H 键官能化，由顺序氢化物移位/环化过程触发。该反应由立体选择性多米诺 C(sp3)-H 键官能化组成：(1) 手性二磷酸镁的高度对映选择性和非对映选择性 C(sp3)-H 键官能化（第一个 [1,5]-氢化物位移），和（ 2）通过非手性催化剂（Yb（OTf）3，第二个[1,5]-氢化物转移）进行高度非对映选择性的C（sp3）-H键官能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02761

文献信息

• TETRACYCLIC COMPOUND
  申请人：Kinoshita Kazutomo

  公开号：US20120083488A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  A compound represented by the general Formula (I) below, or a salt or solvate thereof, which is useful as an ALK inhibitor, and is useful for prophylaxis or treatment of a disease accompanied by abnormality in ALK, for example, cancer, cancer metastasis, depression or cognitive function disorder: (meanings of the symbols that are included in the formula are as given in the specification).

  一种由下面的一般式（I）表示的化合物，或其盐或溶剂化物，可用作ALK抑制剂，对于伴有ALK异常的疾病的预防或治疗是有用的，例如癌症、癌症转移、抑郁症或认知功能障碍（方程式中包含的符号的含义如规范中所述）。
• Synthesis of Indoles via Electron-Catalyzed Intramolecular C–N Bond Formation
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Anastasia A. Dubrovina、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02784

  日期：2018.12.7

  A new protocol for the preparation of N-substituted indole-3-carboxylates has been developed. The key C–N bond formation occurs under transition-metal-free conditions employing a t-BuOK/DMF system without special initiators or additives. Across a number of substrates, indoles were afforded in yields higher or comparable to those obtained under transition-metal-catalyzed conditions. While demonstrating

  已经开发了用于制备N-取代的吲哚-3-羧酸酯的新方案。在没有过渡金属的条件下，采用t -BuOK / DMF系统且无特殊引发剂或添加剂的情况下，关键的C–N键形成。在许多底物上，吲哚的产率与过渡金属催化条件下的产率相比更高或相当。在表现出高官能团耐受性的同时，新条件对于制造使用其他基于金属的催化方法无法制成纯净形式的卤代吲哚特别有吸引力。
• An expedient one-pot synthesis of novel 10-substituted 9-aminophenanthrenes
  作者：Christophe Rochais、Rodrigue Yougnia、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.124

  日期：2009.10

  An efficient synthesis of 9,10-disubstituted phenanthrenes is described in this Letter. These novel useful building blocks were obtained in a one-pot reaction including Suzuki–Miyaura cross-coupling followed by a Dieckmann–Thorpe ring closure under microwave irradiation. The selection of the appropriate reagents and the optimal reaction conditions to isolate the intermediate biphenyl compound or the

  在这封信中描述了9,10-二取代菲的有效合成。这些新颖有用的构建基块是通过一锅反应获得的，其中包括Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后在微波辐射下进行Dieckmann-Thorpe闭环反应。本信中将讨论选择合适的试剂和最佳的反应条件，以高产率分离中间体联苯化合物或最终取代的菲。
• Synthesis of Benzocyclobutenes by Palladium-Catalyzed C−H Activation of Methyl Groups: Method and Mechanistic Study
  作者：Manon Chaumontet、Riccardo Piccardi、Nicolas Audic、Julien Hitce、Jean-Louis Peglion、Eric Clot、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ja805598s

  日期：2008.11.12

  by other methods. The reaction was found limited to substrates bearing a quaternary benzylic carbon, but benzocyclobutenes bearing a tertiary benzylic carbon could be obtained indirectly from diesters by decarboxylation. Reaction substrates bearing a small substituent para to bromine gave an unexpected regioisomer that likely arose from a 1,4-palladium migration process. The formation of this "abnormal"

  已经开发了一种有效的催化系统，用于通过甲基的 CH 活化合成苯并环丁烯。最佳条件采用Pd(OAc) 2 和P(t)Bu 3 为催化剂，K 2CO 3 为碱，DMF 为溶剂的组合。在这些条件下获得了多种取代的 BCB，产率在 44-92% 范围内，包括其他方法难以获得的分子。发现该反应仅限于带有季苄基碳的底物，但带有叔苄基碳的苯并环丁烯可以通过脱羧作用从二酯间接获得。带有溴对位小取代基的反应底物产生出乎意料的区域异构体，这可能来自 1,4-钯迁移过程。这种“不正常”的形成 区域异构体可以通过引入更大的取代位对溴来抑制。DFT(B3PW91) 计算 2-溴-叔丁基苯与不同碱（乙酸盐、碳酸氢盐、碳酸盐）的 Pd(P ( t )Bu 3) 反应，表明碱的配位模式对诱导一个简单的 CH 活化并允许 1,4-钯迁移的途径。碳酸盐被证明比其他两种碱基更有效，因为它可以轻松提取质子，同时保持 kappa (1)
• Total Synthesis of (−)-Haouamine B Pentaacetate and Structural Revision of Haouamine B
  作者：Yuichi Momoi、Kei-ichiro Okuyama、Hiroki Toya、Kenji Sugimoto、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.201407686

  日期：2014.11.24

  The enantiocontrolled total synthesis of (−)‐haouamine B pentaacetate was accomplished via an optically active indane‐fused β‐lactam, which was prepared by a newly developed Friedel–Crafts reaction. Subsequent cleavage of the β‐lactam and an intramolecular McMurry coupling reaction provided the core indane‐fused tetrahydropyridine, which led to the elucidation of the structure, as proposed by Trauner

  对映体控制的（-）-haouamine B五乙酸酯的全合成是通过光学活性的茚满-β-内酰胺完成的，这是由新开发的Friedel-Crafts反应制备的。随后β-内酰胺的裂解和分子内McMurry偶联反应提供了核心的茚满融合的四氢吡啶，从而阐明了结构，正如Trauner和Zubia所提出的那样。