索非布韦中间体 | 81997-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 索非布韦中间体
• 中文别名: (E)-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2-甲基-2-丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)(S)-3-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolane-4-yl)-2-methylacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)(R)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-2-methylpent-2-enoate；ethyl (E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methyl-2-propenoate
• CAS: 81997-75-3；81997-76-4；93714-02-4；93714-03-5；127642-52-8；130606-67-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: GYGMOLHWGMLEGA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  索非布韦中间体 在 sodium chlorite 、 水 、 potassium citrate 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70.2%的产率得到2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了2‑C‑甲基‑4,5‑O‑(1‑甲基乙烯基)‑D‑阿拉伯糖酸乙酯(式I)的制备方法，相比现有技术，本制备方法反应步骤短，减少有机溶剂的使用，减少固废的产生，同时，所用试剂均为常规试剂，操作简单，反应条件温和，环境友好，是一种可工业化制备2‑C‑甲基‑4,5‑O‑(1‑甲基乙烯基)‑D‑阿拉伯糖酸乙酯的方法。

  公开号：

  CN109206396B
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚乙基三苯基 、 L-甘油醛缩丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以92%的产率得到索非布韦中间体
  参考文献：
  名称：

  Spongipyran 合成研究。(+)-海绵抑素2的全合成

  摘要：

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.001

文献信息

• Takano, Seiichi; Kurotaki, Ayako; Takahashi, Michiyasu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 91 - 98
  作者：Takano, Seiichi、Kurotaki, Ayako、Takahashi, Michiyasu、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——