3-甲基-2-苯基丁烷-2-醇 | 4383-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-苯基丁烷-2-醇
• 英文名称: 1,2-dimethyl-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 3-methyl-2-phenylbutan-2-ol；3-methyl-2-phenyl-2-butanol；3-Methyl-2-phenylbutane-2-ol
• CAS: 4383-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: KZVSJCRPDWUPEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基丁烷-2-醇 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.07h， 生成 3-甲基丁-2-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  螺亚氨基二乙内酰脲是通过羟基苯乙酮光解和二氧杂环丁烷热解产生的三重态和羟基产生的2'-脱氧鸟苷光氧化的主要产物。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过苯乙酰胺的氧化，对羟基苯乙酮进行光解，然后对相应的二氧杂环丁烷进行热解，从而得到螺亚胺二乙内酰脲而不是4,8-二氢-4-羟基-8-氧代-2'-脱氧鸟苷（4-HO-8-oxodG）三重态激发的羟基乙酰苯酮的2'-脱氧鸟苷（dG）及其通过α裂解和随后的氧捕获而衍生的过氧自由基。螺旋藻二乙内酰脲的结构由SELINQUATE NMR技术确定，该技术明确地确定了螺环的连接性。

  DOI：

  10.1021/ol017138m
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯-2-基苯 在 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 685.0h， 生成 3-甲基-2-苯基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Laurent,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3307 - 3314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Tertiary Aromatic Alcohols to Ketones in Water
  作者：Dengfeng Chen、Yuchen Zhang、Xingyu Pan、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201800612

  日期：2018.9.17

  A new rosin‐based amphiphile enables the oxidation of tertiary aromatic alcohols in water under mild conditions. The oxidation process is mediated by β‐scission of alkoxy radicals. Our catalyst system including the surfactant, catalysts, and water can be easily recycled within the same reaction vial.

  一种新的基于松香的两亲物能够在温和条件下氧化水中的芳族叔醇。氧化过程是由烷氧基的β断裂介导的。我们的催化剂体系，包括表面活性剂，催化剂和水，可以在同一反应瓶中轻松回收。
• Highly Alkyl-Selective Addition to Ketones with Magnesium Ate Complexes Derived from Grignard Reagents
  作者：Manabu Hatano、Tokihiko Matsumura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol047685i

  日期：2005.2.1

  A highly efficient alkyl-selective addition to ketones with magnesium ate complexes derived from Grignard reagents and alkyllithiums is described. The nucleophilicity of R in R3MgLi is remarkably increased compared to that of the original RLi or RMgX, while the basicity of R3MgLi is decreased. Furthermore, a highly R-selective addition to ketones is demonstrated using RMe2MgLi in place of R3MgLi. [reaction:

  描述了由衍生自格氏试剂和烷基锂的镁盐络合物向酮高效烷基选择性加成的方法。与原始RLi或RMgX相比，R3MgLi中R的亲核性显着提高，而R3MgLi的碱性降低。此外，使用RMe2MgLi代替R3MgLi证明了对酮的高度R选择性加成。[反应：看文字]
• Electronic and steric effects on the solvation at the transition state in the solvolysis of some tertiary benzylic chlorides
  作者：Liu Kwang-Ting、Chen Pang-Shao、Chiu Pao-Feng、Tsao Meng-Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79025-3

  日期：1992.10

  analyses using Grunwald-Winstein equation for tertiary benzylic chlorides 1–4 could be improved by increasing steric hindrance near the reaction site and/or by increasing electron-release of the substituent on aryl ring, which clearly demonstrates the importance of solvent intervention due to the solvation of cationic transition states in solvolysis.

  使用Grunwald-Winstein方程对叔苄基氯1-4进行回归分析时，线性关系的偏离可以通过增加反应位点附近的空间位阻和/或通过增加芳基环上取代基的电子释放来改善。在溶剂分解中，由于阳离子过渡态的溶剂化，溶剂干预的重要性。
• Pincer Ruthenium Catalyzed Intramolecular Silylation of C(sp2)–H Bonds
  作者：Zheng Huang、Huaquan Fang、Qiaoxing He、Guixia Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1590982

  日期：2017.11

  Reported herein is a highly efficient intramolecular silylation of aromatic C–H bonds catalyzed by a pincer ruthenium complex, giving benzoxasiloles under relatively mild reaction conditions with broad substrate scope and low catalyst loadings. The silylation product can be further converted into a biaryl product by Pd-catalyzed Hiyama–­Denmark cross-coupling reactions.

  本文报告了一种由一种夹环钌配合物催化的高效分子内芳香族C-H键硅化反应，以相对温和的反应条件在广泛底物范围和低催化剂负载下生成苯氧硅烷类化合物。硅化产物可以通过Pd催化的Hiyama-Denmark交叉偶联反应进一步转化为联苯产物。
• Novel synthetic route to aryl alkanes from aromatic aldehydes and ketones. Novel geminal dialkylation of the carbonyl group of aromatic aldehydes and ketones
  作者：Alain Krief、M. Clarembeau、Ph. Barbeaux

  DOI：10.1039/c39860000457

  日期：——

  Benzyl-lithiums, readily available from benzyl methyl selenides and alkyl-lithiums, are efficiently alkylated; this reaction allows the geminal dialkylation of the carbonyl groups of aromatic aldehydes and ketones and the geminal aryl–alkylation of aliphatic analogues.

  可从苄基甲基硒化物和烷基锂容易获得的苄基锂被有效地烷基化。该反应可以使芳香族醛和酮的羰基发生双二烷基化反应，并使脂肪族类似物的双芳基烷基化反应。