methyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate | 226576-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 226576-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: WEYSNGBSFHCEDL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  411.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.83h， 以84%的产率得到3-formylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  电子逆需求Diels-Alder反应合成6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮

  摘要：

  合成了一组香豆素稠合的缺电子的1,3-二烯，它们在二烯单元末端的吸电子基团（EWG）的性质不同（当EWG = CO 2 Me时），其性质和取代基的位置。这些二烯与衍生自环戊酮和吡咯烷的烯胺反应，生成相应的环戊烯稠合的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮，很可能是通过多米诺逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）/消除/转移加氢顺序。使母体二烯（EWG = CO 2 Me，无取代基）与一系列富电子的亲二烯体（主要是烯胺）反应，得到相应的6 H-二苯并[ b]，d ] pyran-6-ones或它们的未脱氢前体，用合适的氧化剂处理后会被芳香化。烯胺可以在反应之前合成或就地产生。报道了30种二苯并吡喃酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201775e
• 作为产物：
  描述：

  戊烯二酸二甲酯 、 水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到methyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  电子逆需求Diels-Alder反应合成6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮

  摘要：

  合成了一组香豆素稠合的缺电子的1,3-二烯，它们在二烯单元末端的吸电子基团（EWG）的性质不同（当EWG = CO 2 Me时），其性质和取代基的位置。这些二烯与衍生自环戊酮和吡咯烷的烯胺反应，生成相应的环戊烯稠合的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮，很可能是通过多米诺逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）/消除/转移加氢顺序。使母体二烯（EWG = CO 2 Me，无取代基）与一系列富电子的亲二烯体（主要是烯胺）反应，得到相应的6 H-二苯并[ b]，d ] pyran-6-ones或它们的未脱氢前体，用合适的氧化剂处理后会被芳香化。烯胺可以在反应之前合成或就地产生。报道了30种二苯并吡喃酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201775e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reactions: A Route for Regioselective Functionalization of Coumarins
  作者：Farnaz Jafarpour、Samaneh Zarei、Mina Barzegar Amiri Olia、Nafiseh Jalalimanesh、Soraya Rahiminejadan

  DOI：10.1021/jo302778d

  日期：2013.4.5

  A straightforward, regioselective, and step-economical ligand-free palladium-catalyzed decarboxylative functionalization of coumarin-3-carboxylic acids is devised. This protocol is compatible with a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and allows for construction of various biologically important π-electron extended coumarins.

  设计了一种直接的，区域选择性的，经济的，无配体的，香豆素-3-羧酸无钯催化的脱羧功能化方法。该方案与各种各样的供电子和撤电子取代基兼容，并允许构建各种生物学上重要的π电子扩展香豆素。
• Electron Deficient Dienes. 2. One Step Synthesis of a Coumarin-Fused Electron Deficient Diene and its Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions with Enamines
  作者：Graham J. Bodwell、Zulan Pi、Ian R. Pottie

  DOI：10.1055/s-1999-2645

  日期：1999.4

  A coumarin-fused electron deficient diene was prepared by the base-induced reaction of dimethyl glutaconate and salicalde- hyde. Its inverse electron demand Diels-Alder reactions with enam- ines give, after in situ elimination and dehydrogenation, benzocoumarins.

  香豆素稠合缺电子二烯是通过戊二酸二甲酯和水杨醛的碱诱导反应制备的。其与烯胺的逆电子需求 Diels-Alder 反应在原位消除和脱氢后产生苯香豆素。
• An Inverse Electron-Demand Diels-Alder-Based Total Synthesis of Urolithin M7
  作者：Graham Bodwell、Ian Pottie、Penchal Nandaluru

  DOI：10.1055/s-0030-1261203

  日期：2011.9

  Urolithin M7 was synthesized from 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde in 8 steps and 48% overall yield. The key step was an inverse electron demand Diels-Alder (IEDDA) reaction between diene 10 and the enamine (7) derived from dimethoxyacetaldehyde and pyrrolidine, which generated the 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one skeleton.

  尿石素 M7 是由 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde 经过 8 个步骤合成的，总收率为 48%。关键步骤是二烯 10 与由二甲氧基乙醛和吡咯烷衍生出的烯胺（7）发生反电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应，生成 6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮骨架。
• Single-Compound Libraries of Organic Materials: Parallel Synthesis and Screening of Fluorescent Dyes
  作者：Marc-Steffen Schiedel、Christoph A. Briehn、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4677::aid-anie4677>3.0.co;2-u

  日期：2001.12.17