α-nitroisopropyl phenyl sulfone | 41774-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-nitroisopropyl phenyl sulfone
• 英文别名: 1-methyl-1-nitroethyl phenyl sulfone；2-nitro-2-(phenylsulfonyl)propane；2-nitro-2-phenylsulphonylpropane；(2-nitro-propane-2-sulfonyl)-benzene；2-benzenesulfonyl-2-nitro-propane；α-Nitroisopropyl-phenylsulfon；(2-Nitropropane-2-sulfonyl)benzene；2-nitropropan-2-ylsulfonylbenzene
• CAS: 41774-06-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: JIDQBMYPROSJDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  394.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-nitroisopropyl phenyl sulfone 在 N-苄基-1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-1,4-二氢烟碱酰胺对α-亚硝基砜的去磺酰化作用

  摘要：

  用N-苄基-1,4-二氢烟酰胺处理后，α-亚硝基砜的磺酰基被氢取代；反应通过涉及单电子转移的非链式，自由基过程进行。

  DOI：

  10.1039/c39810000071
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 sodium benzenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到α-nitroisopropyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物的盐与卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子的电氧化偶联

  摘要：

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0007-7

文献信息

• Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions. Part 7. Reactions of aliphatic α-substituted nitro compounds.
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W. Russell Bowman、Katherine Gaitonde、Madeleine A. Marley (née Nagel)、Geoffrey D. Richardson

  DOI：10.1039/b103350f

  日期：——

  α-Nitrothiocyanates R2C(SCN)NO2 have been prepared by oxidative addition of thiocyanate anion to nitronate anions and undergo SRN1 substitution reactions by loss of thiocyanate with nitronate anions, phenylsulfinate, azide and p-nitro- and p-chloro-benzenethiolates in dipolar aprotic solvents. 2-Nitro-2-thiocyanatopropane and other 2-substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = I, Br, Cl, NO2, PhSO2] react with thiolates by SRN1 reactions and/or redox reactions to give disulfides by a polar abstraction or chain SET (SET2) mechanisms. The products are dependent on the nucleophilicity of the thiolates, the polarisability of the α-substituent, the solvent and the presence of light catalysis, radical traps or strong electron acceptors. 2-Substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = N3, NO2, CN, p-NO2–C6H4–NN] undergo SRN1 substitutions with thiolates by loss of nitrite. 2-Substituted-2-nitropropanes Me2C(X)NO2 and thiolates only yield disulfides in methanol due to solvation of the nitro groups.

  α-亚硝基硫氰酸酯R2C(SCN)NO2通过硫氰酸根离子对亚硝酸根离子的氧化加成制备，并在非质子性偶极溶剂中通过失去硫氰酸盐与亚硝酸根离子、苯磺酸盐、叠氮化物以及对硝基和对氯苯硫醇盐发生SRN1取代反应。2-硝基-2-硫氰酸丙烷和其他2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=I、Br、Cl、NO2、PhSO2]通过SRN1反应和/或氧化还原反应与硫醇盐反应，通过极性提取或链SET（SET2）机制生成二硫化物。产物取决于硫醇盐的亲核性、α-取代基的极化性、溶剂以及光催化、自由基捕获剂或强电子受体的存在。2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=N3、NO2、CN、p-NO2-C6H4-NN]在与硫醇盐失去亚硝酸盐的情况下发生SRN1取代。2-取代-2-硝基丙烷Me2C(X)NO2和硫醇盐仅在甲醇中由于硝基团的溶剂化而产生二硫化物。
• Radical–nucleophilic substitution (S_RN1) reactions: preparation and reactions of α-nitrosuiphides
  作者：W. Russell Bowman、Geoffrey D. Richardson

  DOI：10.1039/p19800001407

  日期：——

  α-Nitrosulphides were prepared by SRN1 reaction of 2-bromo-2-nitropropane with thiolate anions, and by SN2 attack of sodium 2-nitropropan-2-ide on symmetrical disulphides. The α-nitrosulphides undergo radicalnucleophilic substitution (SRN1) by nitronate, sulphinate, and malonate anions, but not by thiolate anions.

  α-亚硝基硫化物是通过2-溴-2-硝基丙烷与硫醇根阴离子的S RN 1反应，以及2-硝基丙烷-2-化钠对对称二硫化物的S N 2攻击而制备的。α-亚硝基硫化物通过亚硝酸根，亚磺酸根和丙二酸根阴离子进行自由基亲核取代（S RN 1），但不被硫醇根阴离子取代。
• Influence of solvent and counterion in the reactions of alkoxide ions with the 2-nitropropan-2-yl radical
  作者：Glen A. Russell、Woonphil Baik

  DOI：10.1039/c39880000196

  日期：——

  Photostimulated free radical chain reactions between alkoxide ions derived from primary alcohols and XCMe2NO2(X = Cl, Br, NO2, PhSO2, N3, or p-ClC6H4S) occur to produce Me2C(OR)2 by a reaction involving the trapping of Me2C(NO2)· by RO–, the decomposition of ROCMe2NO2·– to ROCMe2·, and the oxidation of ROCMe2· to Me2COR+ by XCMe2NO2·

  发生于伯醇的醇盐离子与XCMe 2 NO 2（X = Cl，Br，NO 2，PhSO 2，N 3或p -ClC 6 H 4 S）之间的光刺激自由基链反应产生Me 2 C（OR ）2的反应涉及通过RO –捕集Me 2 C（NO 2）· ，将ROCMe 2 NO 2 · –分解为ROCMe 2 ·以及将ROCMe 2 ·氧化为Me 2 C OR +通过XCMe 2 NO 2 ·
• Catalyzed Oxidative Nitration of Nitronate Salts
  作者：Lee Garver、V Grakauskas、Kurt Baum

  DOI：10.1021/jo00210a600

  日期：1985.5
• Matacz,Z. et al., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 187 - 190
  作者：Matacz,Z. et al.

  DOI：——

  日期：——