N-(cyanomethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1248593-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-N-(cyanomethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1248593-30-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 336.392
• InChiKey: APJCPBUZTWNUAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以98.5%的产率得到N,N-diphenylsulfonylaminocyclopropyl nitrile
  参考文献：
  名称：

  一种1-氨基-1-环丙腈盐酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑氨基‑1‑环丙腈盐酸盐的合成方法，该方法利用氨基乙腈为起始物料与苯磺酰氯反应得到N,N‑二苯磺酰基乙腈，继续在氢化钠碱性条件下与1,2‑二溴乙烷关环反应得到N,N‑二苯磺酰氨基环丙基腈，最后经酸性条件下脱除苯甲酰基保护得到1‑氨基‑1‑环丙腈盐酸盐。本发明反应条件温和、收率较高、成本低廉且适于产业化应用。

  公开号：

  CN107652207B
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 氨基乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以98.2%的产率得到N-(cyanomethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种1-氨基-1-环丙腈盐酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑氨基‑1‑环丙腈盐酸盐的合成方法，该方法利用氨基乙腈为起始物料与苯磺酰氯反应得到N,N‑二苯磺酰基乙腈，继续在氢化钠碱性条件下与1,2‑二溴乙烷关环反应得到N,N‑二苯磺酰氨基环丙基腈，最后经酸性条件下脱除苯甲酰基保护得到1‑氨基‑1‑环丙腈盐酸盐。本发明反应条件温和、收率较高、成本低廉且适于产业化应用。

  公开号：

  CN107652207B

文献信息

• 一种N-乙腈基双苯磺酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN113072470B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本公开属于有机合成化学技术领域，具体提供一种N‑乙腈基双苯磺酰亚胺衍生物及其制备方法与应用。N‑乙腈基双苯磺酰亚胺衍生物结构如式(1)所示，其中，R或R1均选自氢、卤素、C1‑C6的直链或支链烷基、C1‑C6的直链烷氧基、硝基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙酰基、稠环基、杂环基中的一种。其合成方法包括如下步骤：以羟基烯基叠氮化合物和N‑氟代双苯磺酰胺为原料，在添加剂和催化剂的共同作用下合成式(1)所示化合物。该方法可以快速有效的合成N‑乙腈基双苯磺酰亚胺衍生物，反应条件温和，没有毒副产物。
• A Diverse Series of Substituted Benzenesulfonamides as Aldose Reductase Inhibitors with Antioxidant Activity: Design, Synthesis, and in Vitro Activity
  作者：Polyxeni Alexiou、Vassilis J. Demopoulos

  DOI：10.1021/jm101008m

  日期：2010.11.11

  We have previously reported the successful replacement of a carboxylic acid functionality with that of a difluorophenolic group on the known aldose reductase inhibitors (ARIs) of 2-(phenylsulfonamido)-acetic acid chemotype. In the present work, based on bioisosteric principles, additional 2,6-difluorophenol and tetrazole, methylsulfonylamide, and isoxazolidin-3-one phenylsulfonamide derivatives were synthesized and tested in vitro in protocols primarily related to the long-term diabetic complications. Most of the compounds were found as ARIs at IC50 < 100 mu M, while the introduction of the 4-bromo-2-fluorobenzyl group in a phenylsulfonamidodifluorophenol structure resulted in a compound (4c) presenting a submicromolar inhibitory profile. However, the derivatives of tetrazole, methylsulfonylamine, and the (R)-enantiomer of isoxazolidin-3-one did not exhibit appreciable A R activity. The selectivity of the active A R Is is also discussed. Furthermore, the synthesized compounds exhibited potent antioxidant potential (homogeneous and heterogeneous systems).