ethyl 2'-amino-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 860702-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2'-amino-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: 2'-amino-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester；2'-Amino-biphenyl-4-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 4-(2-aminophenyl)benzoate
• CAS: 860702-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: QOJUOTKHAMEPPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2'-amino-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 水 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 9H-carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水中钯催化的分子内 CH 胺化

  摘要：

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601043
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 sodium dichromate 、 mineral acid 、 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 ethyl 2'-amino-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  605.杂环锑化合物的构型。第一部分。9-二苯乙烯芴的制备和2-羧基-9-对甲苯基-9-二苯乙烯芴的光学拆分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003109

文献信息

• Visible-light-promoted intramolecular C–H amination in aqueous solution: synthesis of carbazoles
  作者：Lizheng Yang、Yipin Zhang、Xiaodong Zou、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c7gc03392c

  日期：——

  An effective and operationally simple protocol is reported for the synthesis of versatile carbazoles. With water as a co-solvent, visible-light rather than various metals is used to facilitate the conversion of readily available 2-azidobiphenyls under mild conditions. Various functionalized bioactive natural alkaloids, such as glycoborine, clausine C, clausine L, clausine H and clauszoline K, were

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。
• Cascade C–H Functionalization/Amidation Reaction for Synthesis of Azepinone Derivatives
  作者：Peng Bai、Xing-Fen Huang、Guo-Dong Xu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01140

  日期：2016.7.1

  A cascade C–H functionalization/amidation reaction of aminobiaryls with diazomalonates has been developed under rhodium catalysis, affording new azepinone derivatives in moderate to excellent yields.

  在铑催化下已开发出氨基联芳基与重氮丙二酸酯的级联C–H功能化/酰胺化反应，从而以中等至极好的收率提供了新的a庚酮衍生物。
• Dual role of ethyl bromodifluoroacetate in the formation of fluorine-containing heteroaromatic compounds
  作者：Xingxing Ma、Shaoyu Mai、Yao Zhou、Gui-Juan Cheng、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc04298e

  日期：——

  BrCF2COOEt plays a dual role as a C1 synthon and a difluoroalkylating reagent for the first time. Mechanistic studies supported by DFT calculations suggest that a base plays an active role in the formation of the key intermediate isocyanides generated in situ from primary amines and difluorocarbene.

  描述了一种有效的一锅级联过程，该过程通过将BrCF 2 COOEt与伯胺进行空前的四次裂解以提供有价值的含氟杂环，其中BrCF 2 COOEt首次扮演了C1合成子和二氟烷基化试剂的双重角色。DFT计算支持的机理研究表明，碱在伯胺和二氟卡宾就地生成的关键中间异氰酸酯的形成中起着积极作用。
• Palladium on Carbon-Catalyzed C−H Amination for Synthesis of Carbazoles and its Mechanistic Study
  作者：Yasunari Monguchi、Hiroki Okami、Tomohiro Ichikawa、Kei Nozaki、Toshihide Maejima、Yasunori Oumi、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201600299

  日期：2016.10.6

  10% Palladium on carbon (10% Pd/C) successfully catalyzed the intramolecular C−H amination of various N‐mesylated 2‐aminobiphenyls in the presence of a catalytic amount of pyridine N‐oxide in heated dimethyl sulfoxide (DMSO) under an oxygen atmosphere to afford the corresponding N‐mesylcarbazoles. The reaction would proceed via a single‐electron transfer process based on its significant suppression

  10％钯/碳（10％Pd / C ）在氧气下在加热的二甲亚砜（DMSO）中催化量的吡啶N-氧化物的存在下，成功催化了各种N-甲磺酰化的2-氨基联苯的分子内CH胺化反应气氛下得到相应的N-甲磺酰基咔唑。基于单电子清除剂四氰基喹二甲烷（TCNQ）的显着抑制作用，该反应将通过单电子转移过程进行，并且底物芳环上的取代基对反应进程的影响很小。
• Metal-free tandem carbene N–H insertions and C–C bond cleavages
  作者：Pu Chen、Jiang Nan、Yan Hu、Yifan Kang、Bo Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d0sc05763k

  日期：——

  with diazo compounds has been achieved, giving rise to two types of prevalent phenanthridines via highly selective C–C cleavage. Compared to the simple N–H insertion manipulation of diazo, this method elegantly accomplishes a tandem N–H insertion/SEAr/C–C cleavage/aromatization reaction, and the synthetic utility of this new transformation is exemplified by the succinct syntheses of trisphaeridine and

  已经实现了 2-芳基苯胺与重氮化合物的无金属 C-H [5 + 1] 环化反应，通过高度选择性的 C-C 裂解产生两种普遍的菲啶。与重氮的简单 N-H 插入操作相比，该方法优雅地完成了串联 N-H 插入/S E Ar/C-C 裂解/芳构化反应，这种新转化的合成效用通过简洁的合成trisphaeridine 和 bicolorine 生物碱。