(E)-4-chloro-N,N-bis(prop-2-enyl)but-2-en-1-amine | 183657-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-4-chloro-N,N-bis(prop-2-enyl)but-2-en-1-amine
• CAS: 183657-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₆ClN
• 分子量: 185.697
• InChiKey: NOIDEOMWZMAPOH-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (E)-4-chloro-N,N-bis(prop-2-enyl)but-2-en-1-amine 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到Diallyl-((E)-4-trimethylsilanyl-but-2-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的4-官能化1-氯-2-丁烯的锂化反应

  摘要：

  的反应Ñ，Ñ二取代（ê）-4-氨基-1-氯-2-丁烯1与过量锂和DTBB的亲电子[E的存在催化量+ =卜吨CHO，苯甲醛，在-78°C下于THF中的Me 2 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5）2 CO，Me 3 SiCl]在水中水解后，得到预期的1,2-混合物和1,4-二取代的化合物（2和3，分别），可通过快速色谱法轻松分离。当将反应应用于相应的（Z）-起始原料或应用于（Z）-或（E）-氧或含硫的氯化2-丁烯时，其收率要低于硝化前体的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00798-3
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 二烯丙基胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到(E)-4-chloro-N,N-bis(prop-2-enyl)but-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的4-官能化1-氯-2-丁烯的锂化反应

  摘要：

  的反应Ñ，Ñ二取代（ê）-4-氨基-1-氯-2-丁烯1与过量锂和DTBB的亲电子[E的存在催化量+ =卜吨CHO，苯甲醛，在-78°C下于THF中的Me 2 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5）2 CO，Me 3 SiCl]在水中水解后，得到预期的1,2-混合物和1,4-二取代的化合物（2和3，分别），可通过快速色谱法轻松分离。当将反应应用于相应的（Z）-起始原料或应用于（Z）-或（E）-氧或含硫的氯化2-丁烯时，其收率要低于硝化前体的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00798-3

文献信息

• DTBB-catalysed lithiation of 4-functionalised 1-chloro-2-butenes
  作者：Fernando F Huerta、Cecilia Gómez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00798-3

  日期：1996.10

  The reaction of N,N-disubstituted (E)-4-amino-1-chloro-2-butenes 1 with an excess of lithium and a catalytic amount of DTBB in the presence of an electrophile [E+ = ButCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)5CO, (c-C3H5)2CO, Me3SiCl] in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected mixture of 1,2- and 1,4- disubstituted compounds (2 and 3, respectively), which could be easily separated by flash

  的反应Ñ，Ñ二取代（ê）-4-氨基-1-氯-2-丁烯1与过量锂和DTBB的亲电子[E的存在催化量+ =卜吨CHO，苯甲醛，在-78°C下于THF中的Me 2 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5）2 CO，Me 3 SiCl]在水中水解后，得到预期的1,2-混合物和1,4-二取代的化合物（2和3，分别），可通过快速色谱法轻松分离。当将反应应用于相应的（Z）-起始原料或应用于（Z）-或（E）-氧或含硫的氯化2-丁烯时，其收率要低于硝化前体的收率。