Benzoic acid 3-phenyl-oxiranylmethyl ester | 444143-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 3-phenyl-oxiranylmethyl ester
• 英文别名: (3-Phenyloxiran-2-yl)methyl benzoate；(3-phenyloxiran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 444143-65-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: JTESHYJGZHVCEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 3-phenyl-oxiranylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-oxo-1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric phosphonate analogs of the paclitaxel C-13 side chain

  摘要：

  Both enantiomers of syn diethyl 2-(benzoylamino)-1-hydroxy-2-phenylethylphosphonate have been obtained by resolution via O-methylmandelate derivatives. Removal of the resolving ester moiety was easily achieved by ammonolysis with no trace of the retro-Abramov reaction. Absolute configurations of the enantiomeric phosphonate analogs were established from H-1 (the Trost model) and P-31 NMR data of the O-methylmandelate derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00206-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-苯甲酸肉桂酯 在 双(2,2,6,6,-四甲基-3,5-庚二酮酸)钴 、 氧气 、 特戊醛 作用下， 以 苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到Benzoic acid 3-phenyl-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Co（thd）2：用于未活化烯烃的好氧环氧化和氢过氧化甲硅烷基化的优良催化剂：在螺1,2,4-四恶烷的合成中的应用

  摘要：

  双（2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮基）钴（II）（Co（thd）2）是一种通过简单的一步法制备的β-二酮酸酯，是一种好氧环氧化的极佳催化剂和未活化烯烃的Mukaiyama-Isayama加氢过氧化硅烷化反应。对于氢过氧化甲硅烷基化，Co（thd）2优于Co（acac）2且可以极好的收率催化环烯烃的氧化。手性β-二酮酸酯或酮亚氨基催化剂不能以对映选择性的方式催化该反应，并提出了与该观察结果一致的自由基机理。Co（thd）2环己-1-烯基甲醇的氢过氧化硅烷化反应，然后添加酮/ TsOH，为合成螺1,2,4-三恶烷抗疟剂提供了简单的一锅法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.033

文献信息

• Selective Sulfonylation of Arenes and Benzoylation of Alcohols Using Lithium Perchlorate as a Catalyst Under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. T. Kamble、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1055/s-2002-25345

  日期：——

  Sulfonylation of aromatics with p-toluenesulfonyl chloride and benzoylation of alcohols with benzoyl chloride using lithium perchlorate as a catalyst is described. The remarkable selectivity under neutral conditions is an attractive feature of this method

  报道了以高氯酸锂为催化剂，在p-甲苯磺酰氯作用下芳香族化合物的磺酰化反应以及在苯甲酰氯作用下醇的苯甲酰化反应。该方法在中性条件下的高选择性是其吸引人的特点。
• Organocatalytic selective benzoylation of alcohols with trichloromethyl phenyl ketone: inverse selectivity in benzoylation of alcohols containing phenol or aromatic amine functionality
  作者：Ram N. Ram、Vineet Kumar Soni、Dharmendra Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.051

  日期：2012.11

  organocatalyst at room temperature in high yields and excellent selectivity. It also shows the potential to selectively benzoylate primary alcoholic groups of aminoarylalkanols and primary-secondary diols as well as primary amino group of alkyl amines in the presence of aryl amines under similar conditions. A rationale for the selectivity and efficiency of the reaction has been provided.

  在室温下，当2-10 mol％的PMDETA有机催化剂存在时，三氯甲基苯基酮苯甲酸酯化还含有酚基的化合物中的伯和仲脂肪醇基团，具有很高的收率和优异的选择性。它也显示了在类似条件下在芳基胺存在下选择性地苯甲酰化氨基芳基链烷醇和伯-仲二醇的伯醇基以及烷基胺的伯氨基的潜力。已经提供了反应的选择性和效率的原理。
• Enantiomeric phosphonate analogs of the paclitaxel C-13 side chain
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00206-2

  日期：1999.5

  Both enantiomers of syn diethyl 2-(benzoylamino)-1-hydroxy-2-phenylethylphosphonate have been obtained by resolution via O-methylmandelate derivatives. Removal of the resolving ester moiety was easily achieved by ammonolysis with no trace of the retro-Abramov reaction. Absolute configurations of the enantiomeric phosphonate analogs were established from H-1 (the Trost model) and P-31 NMR data of the O-methylmandelate derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Co(thd)2: a superior catalyst for aerobic epoxidation and hydroperoxysilylation of unactivated alkenes: application to the synthesis of spiro-1,2,4-trioxanes
  作者：Paul M. O'Neill、Stephen Hindley、Matthew D. Pugh、Jill Davies、Patrick G. Bray、B.Kevin Park、Dauda S. Kapu、Stephen A. Ward、Paul A. Stocks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.033

  日期：2003.10

  Bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionato)cobalt(II) (Co(thd)2), a β-diketonate prepared in a simple one-step procedure, is an excellent catalyst for aerobic epoxidation and Mukaiyama–Isayama hydroperoxysilylation of unactivated alkenes. For hydroperoxysilylation, Co(thd)2 is superior to Co(acac)2 and can catalyse oxidation of cyclic alkenes in excellent yield. Chiral β-diketonate or keto iminato

  双（2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮基）钴（II）（Co（thd）2）是一种通过简单的一步法制备的β-二酮酸酯，是一种好氧环氧化的极佳催化剂和未活化烯烃的Mukaiyama-Isayama加氢过氧化硅烷化反应。对于氢过氧化甲硅烷基化，Co（thd）2优于Co（acac）2且可以极好的收率催化环烯烃的氧化。手性β-二酮酸酯或酮亚氨基催化剂不能以对映选择性的方式催化该反应，并提出了与该观察结果一致的自由基机理。Co（thd）2环己-1-烯基甲醇的氢过氧化硅烷化反应，然后添加酮/ TsOH，为合成螺1,2,4-三恶烷抗疟剂提供了简单的一锅法。