N-(4-methoxybenzylidene)-4-nitroaniline | 15450-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)-4-nitroaniline
• 英文别名: N-(p-Methoxybenzylidene)-p-nitroaniline；1-(4-methoxyphenyl)-N-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 15450-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: YZJSVLVRDFIMHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2542

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzylidene)-4-nitroaniline 在 1-benzyl-1-aza-4-azoniabicyclo<2.2.2>octane periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以45%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  An Easy and Efficient Method for Cleavage of Carbon-Nitrogen Double Bonds Under Non-Aqueous and Neutral Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919808004413
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 4-甲氧基苄醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以83%的产率得到N-(4-methoxybenzylidene)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  双异质催化剂Pd – [电子邮件保护]（II）-MOF，用于从醇和胺中一步一步合成亚胺。

  摘要：

  一种新的Mn（II）金属-有机骨架（MOF）1是通过4,4,4-三氟-1-（4-（吡啶-4-基）苯基）丁烷-1,3-二酮（L）和Mn（OAc）2的溶液。图1的特征是包含蜂窝状通道的三重互穿NbO网，其中相对的Mn（II）···Mn（II）距离为23.5075（10）。此外，1可能是支撑Pd-Au双金属合金纳米颗粒以生成Pd- [受电子邮件保护]（II）-MOF的复合催化体系的理想平台（2）。2个 可以是一种高活性的双功能多相催化剂，用于从苄醇和苯胺以及苄醇和苄胺一键串联合成亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02592
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 异丙醇 、 4-硝基苯胺 、 在 异丙醇 、 N-(4-methoxybenzylidene)-4-nitroaniline 作用下， 反应 2.0h， 以is obtained (yield of 66%) in form of yellow crystals的产率得到N-(4-methoxybenzylidene)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Method for isolating an intestinal cholesterol binding protein

  摘要：

  该发明描述了一种分离肠道蛋白质的方法，该蛋白质能够结合胆固醇和/或胆固醇摄取抑制剂。还描述了识别胆固醇摄取抑制剂和相关药物以及治疗方法的方法。

  公开号：

  US07435727B2

文献信息

• A simple ketone as an efficient metal-free catalyst for visible-light-mediated Diels–Alder and aza-Diels–Alder reactions
  作者：Jiri Kollmann、Yu Zhang、Waldemar Schilling、Tong Zhang、Daniel Riemer、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/c9gc00485h

  日期：——

  Diels–Alder reactions are highly effective between electron-rich dienes and electron-poor dienophiles. However, these reactions with electron-rich dienophiles are limited and require forcing conditions. Based on this, an efficient metal-free homogeneous system has been developed for the Diels–Alder reactions between electron-rich dienophiles and dienes under visible-light conditions. Additionally,

  Diels–Alder反应在富电子二烯和贫电子双亲物之间非常有效。然而，这些与富含电子的亲二烯体的反应是有限的，并且需要强制条件。基于此，已经开发出了一种有效的无金属均相系统，用于可见光条件下富电子的亲二烯体和二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应。此外，该催化剂对aza-Diels-Alder反应显示出出色的反应活性。这种简单的催化剂是可商购的，无毒且便宜的，并且显示出优异的反应性，其与报道的基于金属的催化剂相当并且在某些情况下甚至更好。最后，基于实验证据提出了该反应的机理。
• Oxidation and Deprotection of Primary Benzylamines by Visible Light Flavin Photocatalysis
  作者：Burkhard König、Robert Lechner

  DOI：10.1055/s-0029-1218709

  日期：2010.5

  We report a photocatalytic oxidation procedure that can be used to convert benzylamines into their corresponding aldehydes under mild conditions without over-oxidation, using riboflavin tetraacetate as photocatalyst and blue emitting LEDs (440 nm) as light source. Oxygen is the terminal oxidant and H2O2 and NH3 appear as the only byproducts of the oxidation of primary benzylamines. Furthermore, we have developed a photocatalytic protocol for 4-methoxybenzyl (Mob) group deprotection of primary amines and alcohols. Double bonds, benzyl-protected esters and alcohols are tolerated under the applied conditions, whereas the deprotection of protected secondary amines is not applicable. Mob-protected carboxylic acids and carboxybenzoyl (Cbz) protected amines are inert under the photodeprotection conditions.

  我们报道了一种光催化氧化过程，使用核黄素四乙酸作为光催化剂，蓝色发光LED（440 nm）作为光源，在温和条件下将苄胺转化为相应的醛，无需过度氧化。氧气是最终氧化剂，而过氧化氢和氨是主要苄胺氧化的唯一副产物。此外，我们还开发了一种用于4-甲氧基苄基（Mob）保护基去除的光催化方案，适用于一级胺和醇的保护基解除。在此条件下，双键、苄基保护的酯和醇不受影响，而保护的二级胺的解除不适用。在光解脱保护条件下，Mob保护的羧酸和羧基苯甲酰（Cbz）保护的胺不发生反应。
• One Pot Photoredox Decarboxylation Reaction of<i>N</i>-Cyano(α-bromo-α-phenyl)methylanilines Leading to Synthesis of Four-Membered Cyclic Carbamates
  作者：Manpreet Kaur、Baldev Singh

  DOI：10.1002/jhet.1776

  日期：2014.5

  A new four‐membered cyclic carbamates have been synthesized through solar irradiation of N‐cyano(α‐bromo‐α‐phenyl)methylanilines in their aqueous methanolic solution using iodide salt in basic medium. These compounds have been characterized as 3,4‐diphenyl‐1,3oxazetidin‐2‐one through their elemental analysis, IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass spectral studies.

  通过在碱性介质中使用碘化物盐在其甲醇水溶液中对N-氰基（α-溴-α-苯基）甲基苯胺进行日光照射，合成了一种新的四元环状氨基甲酸酯。通过元素分析，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱研究，这些化合物的特征为3,4-二苯基-1,3-恶唑丁-2--2- 。
• 2,3-Dihydro-1,2-Diphenyl-substituted 4H-Pyridinone Derivatives as New Anti Flaviviridae Inhibitors
  作者：Antonella Peduto、Antonio Massa、Antonia Di Mola、Paolo de Caprariis、Paolo La Colla、Roberta Loddo、Sergio Altamura、Giovanni Maga、Rosanna Filosa

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01102.x

  日期：2011.6

  With the aim of identifying novel lead compounds active against emergent human infectious diseases, a series of 2,3‐dihydro‐4H‐pyridinone derivatives has been prepared and evaluated for antiviral activity. Compounds were evaluated in vitro in cell‐based assays for cytotoxicity and against a wide spectrum of viruses. In the antiviral screening, several compounds showed to be fairly active against viruses

  为了鉴定对人类新兴传染病具有活性的新型先导化合物，已制备了一系列2,3-二氢-4H-吡啶酮衍生物，并对其抗病毒活性进行了评估。在基于细胞的测定法中对化合物进行了体外评估，以评估其细胞毒性和对多种病毒的毒性。在抗病毒筛选中，几种化合物显示出对黄病毒科病毒的相当活性。的瘟病毒属（牛病毒性腹泻病毒）通过抑制4A顺式（CC 50  > 100μ米; EC 50 = 14μ米，化合物）4C顺式和6a中显示针对一个显著活性黄病毒（黄热病毒）（CC 50  > 100μ米; EC 50  = 18μ米，CC 50  > 100μ米; EC 50  = 10μ米）。在这些中，化合物6A中显示很大的抑制活性对丙型肝炎病毒属中复制子测定[CC（丙型肝炎病毒）50 > 100μ米; EC 50（1b）＝4μm。体外讨论了对标题化合物的HCV RNA依赖性RNA聚合酶（NS5B）的抑制活性。对病毒株的抗病毒筛选表
• Substituent Cross-Interaction Effects on the Electronic Character of the CN Bridging Group in Substituted Benzylidene Anilines − Models for Molecular Cores of Mesogenic Compounds. A ¹³C NMR Study and Comparison with Theoretical Results
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo0600508

  日期：2006.4.1

  could be verified. The electronic effects of the neighboring aromatic ring substituents systematically modify the sensitivity of the CN group to the electronic effects of the benzylidene or aniline ring substituents. Electron-withdrawing substituents on the aniline ring decrease the sensitivity of δC(CN) to the substitution on the benzylidine ring, while electron-donating substituents have the opposite

  在CDCl 3中，对一系列介晶分子模型化合物（即C 13）测量了13 C NMR化学位移δC （C N）。取代的亚苄基苯胺p -X C 6 H 4 CH NC 6 H 4 p -Y（X = NO 2，CN，CF 3，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2； Y = NO 2，CN ，F，Cl，H，Me，MeO或NMe 2）。δ的取代基依赖性Ç（CN）被用作研究电子取代基对偶氮甲碱单元的作用的工具。亚苄基取代基X有δ的反向效应Ç（C N）：吸电子原因屏蔽的取代基，而给电子性的人的行为相反，感应效果清楚地在共振效应为主。相反，苯胺取代基Y发挥正常作用：吸电子取代基引起屏蔽，而供电子取代基引起C N碳屏蔽，感应效应和共振效应的强度非常相似。此外，可以验证X和Y之间是否存在特定的交叉相互作用。相邻芳环取代基的电子效应可系统地改变C的灵敏度N基团对亚苄基或苯胺环取代基的电子作用。吸电子苯胺环上的取代基降低δ的灵敏度Ç（C

表征谱图