Boc-S-乙基-L-半胱氨酸二环己基铵盐 | 25461-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-S-乙基-L-半胱氨酸二环己基铵盐
• 英文名称: Boc-Cys(SEt)-OH
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-(ethyldisulfanyl)-L-alanine；(2R)-3-(ethyldisulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 25461-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 281.397
• InChiKey: NRPCSVNXHSEWLO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-S-乙基-L-半胱氨酸二环己基铵盐 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以22.5%的产率得到二乙基二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Kunzek, Herbert; Haupt, Renate; Huschert, Guenter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 3, p. 381 - 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycoprotein Semisynthesis by Chemical Insertion of Glycosyl Asparagine Using a Bifunctional Thioacid-Mediated Strategy
  作者：Kota Nomura、Yuta Maki、Ryo Okamoto、Ayano Satoh、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1021/jacs.1c02601

  日期：2021.7.14

  thioacid-mediated strategy, which can couple two peptides with the N- and C-termini of glycosyl asparagine thioacid. Previous glycoprotein synthesis methods required valuable glycosyl asparagine in the early stage and subsequent multiple glycoprotein synthesis routes, whereas the developed concept can generate glycoproteins within a few steps from peptide and glycosyl asparagine thioacid. Herein, we report the characterization

  糖基化是分泌蛋白和细胞表面蛋白的主要修饰，由此产生的聚糖在其结构中表现出相当大的异质性。要了解每种糖型产生的生物学过程，制备均质糖蛋白对于广泛的生物学实验至关重要。为了建立一种更加稳健和快速的合成均质糖蛋白的合成路线，我们研究了几个基于氨基硫代酸的关键反应。我们发现与糖基天冬酰胺硫代酸和肽硫代酸形成的二酰基二硫键偶联 (DDC) 产生糖肽。这种高效的偶联反应使我们能够开发一种新的糖蛋白合成方法，例如双功能硫代酸介导的策略，该方法可以将两个肽与糖基天冬酰胺硫代酸的 N 端和 C 端偶联。以前的糖蛋白合成方法在早期需要有价值的糖基天冬酰胺和随后的多种糖蛋白合成路线，而开发的概念可以在几个步骤内从肽和糖基天冬酰胺硫代酸中生成糖蛋白。在这里，我们报告了氨基硫代酸的 DDC 的表征和糖基天冬酰胺硫代酸用于稳健糖蛋白半合成的有效能力。
• Controlling Intracellular Macrocyclization for the Imaging of Protease Activity
  作者：Deju Ye、Gaolin Liang、Man Lung Ma、Jianghong Rao

  DOI：10.1002/anie.201006140

  日期：2011.3.1

  ground: An intramolecular macrocyclization reaction took place highly efficiently in live cells under the control of a specific enzyme and reduction by glutathione (GSH; see picture). Macrocyclic products (represented as blue rings) synthesized in cells self‐assembled into nanoparticles aggregated and retained at the site near the enzyme location to report local proteolytic activity in live cells.

  地面记者：在特定酶的控制下，谷胱甘肽（GSH）还原后，在活细胞中分子内大环化反应高效发生。在细胞中合成的大环产物（表示为蓝环）自组装成纳米颗粒，聚集并保留在酶位置附近的位置，以报告活细胞中的局部蛋白水解活性。
• Bridging cells of three colors with two bio-orthogonal click reactions
  作者：Yue Yuan、Di Li、Jia Zhang、Xianmin Chen、Chi Zhang、Zhanling Ding、Lin Wang、Xueqian Zhang、Junhua Yuan、Yinmei Li、Yanbiao Kang、Gaolin Liang

  DOI：10.1039/c5sc01315a

  日期：——

  Two bio-orthogonal click reactions were employed to bridge prokaryotic E. coli or eukaryotic HEK 293T cells of three colors successfully.

  两种生物正交点击反应被用于成功连接三种颜色的原核生物E. coli或真核生物HEK 293T细胞。
• Oligomeric Hydrogels Self-Assembled from Reduction-Controlled Condensation
  作者：Shuang Liu、Anming Tang、Maolin Xie、Yundan Zhao、Jun Jiang、Gaolin Liang

  DOI：10.1002/anie.201409952

  日期：2015.3.16

  biocompatible condensation to prepare oligomeric hydrogels. Glutathione reduction of 1 or 2 yields the same gelator Cys‐Lys‐CBT (3) which condenses with each other to yield amphiphilic cyclic oligomers. The oligomers instantly self‐assemble into nanofibers and form oligomeric hydrogels with similar mechanic properties. Chemical analyses indicated that the major condensation product in both two hydrogels is a

  聚合物水凝胶和小分子（SMB）超分子水凝胶已得到广泛研究。但是，由于低聚物的合成困难和对其两亲性的控制，低聚水凝胶仍然是一个挑战。本文报道的是两种前体Cys（SEt）-Lys-CBT（1）和（Cys-Lys-CBT）2（2）（CBT = 2-氰基-6-氨基苯并噻唑）的合理设计以及生物相容性缩合的使用制备低聚水凝胶。谷胱甘肽减少1或2可产生相同的Cys‐Lys‐CBT胶凝剂（3）彼此缩合以产生两亲环状低聚物。低聚物可立即自组装成纳米纤维，并形成具有相似机械性能的低聚物水凝胶。化学分析表明，两种水凝胶中的主要缩合产物均为环状二聚体。考虑到其生物相容性，最佳机械强度和生物降解性，我们认为我们的低聚水凝胶可能会在将来长期用于药物输送中。
• THREE-FUNCTIONAL PSEUDO-PEPTIDIC REAGENT, AND USES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Clave Guillaume

  公开号：US20100221749A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to a three-functional pseudo-peptidic reagent, to the various uses thereof, in particular for preparing bioluminescent reagents or optionally luminescent bio-conjugates, to the use of said reagents and bio-conjugates for functionalising solid substrates, and to the use of solid substrates thus functionalised in the detection of molecules of interest.

  本发明涉及一种三功能假肽试剂，以及其各种用途，特别是用于制备生物发光试剂或可选的发光生物共轭物，使用该试剂和生物共轭物对固体基质进行功能化，以及使用这样功能化的固体基质检测感兴趣的分子。