Boc-S-三苯甲游基-L-青霉胺 | 135592-13-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: Boc-S-三苯甲游基-L-青霉胺
• 中文别名: 叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-青霉胺；N-[叔丁氧羰基]-3-[(三苯基甲基)硫基]-L-缬氨酸
• 英文名称: Boc-pen(trt)-OH
• 英文别名: (2R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 135592-13-1
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₄S
• 分子量: 491.651
• InChiKey: GFULWLRDJMLHCD-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  621.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-S-三苯甲游基-L-青霉胺 、 氯乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以80%的产率得到C₇H₁₂N₂O₂S*ClH
  参考文献：
  名称：

  化学酶翻译后修饰反应，合成含Ψ[CH2 NH]的肽。

  摘要：

  Ψ[CH 2 NH]还原的酰胺键是广泛用于生物活性假肽开发的肽等排物。本文报道了一种化学酶翻译后修饰的方法，用于合成从核糖体表达的肽转化而来的含Ψ[CH2 NH]的肽。由酶促环脱水和简便的两步化学还原组成的翻译后转化可实现水中非保护肽中特定酰胺键的脱氧。该方法在肽中生成Ψ[CH2 NH]键，适用于各种肽序列，可能使含Ψ[CH2 NH]的肽文库的制备成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201910894
• 作为产物：
  描述：

  potassium hydrogensulfate 、 二碳酸二叔丁酯 、 H-Pen(Trt)-OH 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Boc-S-三苯甲游基-L-青霉胺
  参考文献：
  名称：

  Nitrosothiol derivatives and their use

  摘要：

  化合物的式子为：##STR1## 其中，R1和R2分别是氢原子或可被取代的碳氢基团；R3是氢原子、酰基或可被取代的碳氢基团；X1是氢原子、酰基、低级烷氧基或可被取代的碳氢基团；X2是酰基或可酯化的羧基或可形成酰胺；但当X2是羧基时，X1不是氢原子或乙酰基团，且当R1和R2都是氢原子时，X1不是乙酰基团或γ-谷氨酰基团。该化合物及其盐具有出色的降压作用、抗心律失常作用、抗心绞痛作用、心脏强心作用或冠状血管扩张作用，因此可用作治疗或预防高血压和心绞痛等心血管疾病的药物。

  公开号：

  US05116861A1

文献信息

• Tetrahydroimidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyrazine Derivatives: Synthesis and Evaluation as Gα _q ‐Protein Ligands
  作者：Jim Küppers、Tobias Benkel、Suvi Annala、Kenichi Kimura、Lisa Reinelt、Bernd K. Fleischmann、Evi Kostenis、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/chem.202001446

  日期：2020.10

  The 5,6,7,8‐tetrahydroimidazo[1,2‐a]pyrazine derivative BIM‐46174 and its dimeric form BIM‐46187 (1) are heterocyclized dipeptides that belong to the very few cell‐permeable compounds known to preferentially silence Gαq proteins. To explore the chemical space of Gαq inhibitors of the BIM chemotype, a combinatorial approach was conducted towards a library of BIM molecules. This library was evaluated

  5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物 BIM-46174 及其二聚体形式 BIM-46187 ( 1 ) 是杂环化二肽，属于极少数已知优先沉默 Gα 的细胞渗透性化合物q蛋白。为了探索 BIM 化学型 Gα q抑制剂的化学空间，对 BIM 分子库进行了组合方法。该文库在基于第二信使的荧光测定中进行了评估，通过测定细胞内肌醇1-磷酸来分析 Gα q蛋白的活性。推导了结构-活性关系并获得了生物活性的结构要求，它们是（i）氧化还原反应性硫醇/二硫烷子结构，（ii）N-末端碱性氨基，（iii）环己基丙氨酸部分，和（iv）双环骨架。活性化合物表现出细胞毒性，对此原型抑制剂进行了详细研究1。该化合物以 Gα q/11独立的方式影响结构细胞骨架动力学。
• Chemical synthesis of disulfide surrogate peptides by using beta-carbon dimethyl modified diaminodiacids
  作者：Ji-Bin Cui、Xiao-Xiong Wei、Rui Zhao、Huixia Zhu、Jing Shi、Donald Bierer、Yi-Ming Li

  DOI：10.1039/d1ob01715b

  日期：——

  incorporating Cys Cβ dimethyl modification, obtained by penicillamine (Pen)-based thiol alkylation. The utility of these new diaminodiacids was demonstrated by the synthesis of disulfide surrogates of oxytocin containing a short-span disulfide bond and of KIIIA with large-span disulfide bonds. This new type of synthetic bridge further extends the diaminodiacid toolbox to facilitate the study of the structure–activity

  用代谢稳定的等排体替代二硫键是提高富含二硫键的多肽对还原剂和异构酶的稳定性的有前景的策略。基于二氨基二酸的策略是构建二硫键模拟物的最有效方法之一，但迄今为止尚未开发出修饰的二氨基二酸。受二硫键的烷基化可以调节多肽活性这一事实的启发，我们在此报告了第一个结合 Cys C β的硫醚桥联二氨基二酸的例子二甲基改性，通过基于青霉胺（Pen）的硫醇烷基化获得。这些新的二氨基二酸的效用通过合成含有短跨度二硫键的催产素的二硫键替代物和具有大跨度二硫键的 KIIIA 来证明。这种新型合成桥进一步扩展了二氨基二酸工具箱，以促进对富含二硫键的肽的构效关系的研究。
• Compositions capable of inhibiting reactive oxygen and carbonyl species
  申请人：Hai That Ton

  公开号：US20060016752A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Therapeutic compositions are provided. The compositions include a single molecule that can display both antioxidant and carbonyl trapping properties. This can effectively reduce inflammation, oxidative stress and carbonyl stress, such as to prevent and/or treat cardiovascular disease and inflammatory diseases in kidney disease patients.

  提供治疗组合物。该组合物包括一种单一分子，可以同时表现出抗氧化和羰基捕捉特性。这可以有效地减少炎症、氧化应激和羰基应激，从而预防和/或治疗肾病患者的心血管疾病和炎症性疾病。
• Nitrosothiol derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0412699B1

  公开（公告）日：1994-04-27
• US5116861A
  申请人：——

  公开号：US5116861A

  公开（公告）日：1992-05-26