β-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-N-methylethylamine | 162330-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-N-methylethylamine
• 英文别名: N-methyl-2-bromo-4,5-dimethoxyphenethylamine；5-bromo-(N-methyl)homoveratrylamine；[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-methylamine；2-bromo-N-methyl-4,5-dimethoxyphenethylamine；(2-bromo-4,5-dimethoxy-phenethyl)-methyl-amine；(2-Brom-4,5-dimethoxy-phenaethyl)-methyl-amin；[2-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amine；2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-N-methylethanamine
• CAS: 162330-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₂
• mdl: MFCD20390452
• 分子量: 274.158
• InChiKey: FHDOOUJHFQIHAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-N-methylethylamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium acetate 、 lithium tert-butoxide 、 (2'-(dimethylamino)biphenyl-2-yl)diphenylphosphine oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of α-Amino Acid Esters

  摘要：

  The Pd-catalyzed intramolecular alpha-arylation of alpha-amino acid esters is described. Starting from readily available amino acids, the synthesis of a variety of isoindolines and tetrahydroisoquinoline carboxylic acid esters has been accomplished. Additionally, fused tricyclic systems can be efficiently prepared from cyclic amino acid esters. Reaction conditions have been found that allow the use of tert-butyl ester and N-(benzyloxycarbonyl) protecting groups.

  DOI：

  10.1021/jo0107756
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 β-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-N-methylethylamine
  参考文献：
  名称：

  在 K2CO3 存在下，Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的无磷 Pd0 催化环氨基化和羰基化：苯并环胺和苯内酰胺的制备

  摘要：

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101214

文献信息

• Efficient Synthesis of the 3-Benzazepine Framework via Intramolecular Heck Reductive Cyclization
  作者：Pavel A. Donets、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol071079g

  日期：2007.8.1

  A microwave-assisted protocol based on reductive Heck reaction was developed for regio- and stereoselective construction of the 3-benzazepine core.

  开发了基于还原性Heck反应的微波辅助方案，用于3-苯并ze庚因核心的区域和立体选择性构建。
• Synthetic Analogs of Oxytocic Drugs. I. Phenethyl β-Alanine Derivatives
  作者：Richard. Baltzly、Vladimir. Dvorkovitz、Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/ja01172a009

  日期：1949.4

  known to shift from the 5-10 to the 9-10 position in transformations between the lysergic and isolysergic acid families of the ergot alkaloids. The contributions of the wrious portions of the molecule to its physiological activity are not known, although some information is available. The other ergot alkaloids, in which the group R is replaced by complex cyclic structures, manifest very different physiological

  重要的天然催产药麦角新碱（麦角新碱、麦角新碱）已被指定为结构 I（R = NHCH(CH3)CH20Ha），其中虚线表示双键位置的现有不确定性 4麦角生物碱的麦角酸和异麦角酸家族之间的转换中的 5-10 到 9-10 位置。尽管可以获得一些信息，但尚不清楚分子的复杂部分对其生理活性的贡献。其他麦角生物碱，其中 R 基团被复杂的环状结构取代，表现出非常不同的生理行为，基本上不具有催产特性。Stoll 和 Hofmann5 已经制备了许多麦角新碱类似物和同系物，其中 2-氨基-1 丙醇被其他链烷醇胺取代。其中许多与麦角新碱和α-麦角酸二乙酰胺的活性大致相同。与上一个发现相反，Smith 和 Timmis6 报告称，麦角蛋白和异麦角蛋白（I，R = NH2）都只有残留活性。似乎没有测试过麦角酸的其他衍生物。自 Kharasch 以来，双键显然不是至关重要的？声称对二氢化合物具有治疗功效。另一方面
• Fidalgo, Jesus; Castedo, Luis; Dominguez, Domingo, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 581 - 590
  作者：Fidalgo, Jesus、Castedo, Luis、Dominguez, Domingo

  DOI：——

  日期：——
• A Study of Aryl Radical Cyclization in Enaminone Esters
  作者：Armando Navarro-Vázquez、Alberto García、Domingo Domínguez

  DOI：10.1021/jo0107857

  日期：2002.5.1

  Aryl radical cyclization in N-phenyl, N-benzyl, and N-phenethyl enaminone esters 1a-f was studied. N-Benzyl and N-phenethyl enaminones afforded 5-exo and 6-exo cyclization products, respectively, but radical cyclization did not occur in N-phenyl enaminones. The rate constants for the 5-exo and 6-exo cyclization processes in secondary enaminones were estimated as being on the order of 107 s(-1) at 353 K; since DNMR experiments showed the rate constant for rotation around the enaminone C3-N bond to be on the order of 10(4) s(-1) at this temperature, the initial enaminone configuration is maintained throughout the cyclization process. PM3 calculations suggested that the nonoccurrence of endo and 4-exo cyclizations is due to the corresponding transition structures involving significant distortion of the conjugated enaminone system.
• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2